黏酸，也叫做粘酸，英文名為Mucic acid，常溫下外觀為白色至灰白色結(jié)晶粉末，具有顯著的酸性，該物質(zhì)可溶于冷水、沸水及堿溶液，幾乎不溶于乙醇和乙醚。黏酸主要用于生化研究，作為金屬螯合劑、合成中間體及凝結(jié)物硬化延遲劑，黏酸也可用于制備2,5-呋喃二甲酸，后者可用于生產(chǎn)聚呋喃二甲酸乙二醇酯（PEF）材料。
制備方法
黏酸是一種化學(xué)式為HOOC-(CHOH)4-COOH的多羥基二酸，是己醛糖形成的醛糖二酸之一，可由硝酸氧化半乳糖或半乳糖醇合成。
圖1 黏酸的制備方法
將 150 mL 濃硝酸加入配備冷凝管的 500 mL 雙頸圓底燒瓶中，向該混合物中加入無水 D-(+)-半乳糖（60 g），在室溫下攪拌 20 分鐘以確保完全溶解，然后將混合物置于冰浴中冷卻，在 2 小時(shí)內(nèi)分批加入亞硝酸鈉（3.46 g，50 mmol，0.15 當(dāng)量），該反應(yīng)伴隨有 NO? 氣體的產(chǎn)生（關(guān)鍵在于確保反應(yīng)混合物在前 2 小時(shí)反應(yīng)期間保持在冰浴中），通過固定在回流冷凝管頂部的管路將生成的 NO? 氣體通入 NaOH 水溶液（500 mL，1 M）中吸收；在冰浴中保持 3 小時(shí)后，使混合物升溫至室溫，繼續(xù)攪拌 21 小時(shí)，將所得漿狀物過濾，用水（250 mL）洗滌，干燥后，將粗固體在熱甲醇（250 mL）中研磨，過濾固體并干燥即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子黏酸。[1]
酯化反應(yīng)
圖2 黏酸的酯化反應(yīng)
在配備攪拌子的 1 L 圓底燒瓶中，將黏酸（58 g）懸浮于 600 mL 乙醇中，向該混合物中緩慢加入 H?SO?（2.96 mL，55.2 mmol，0.2 當(dāng)量），給燒瓶裝上冷凝管，回流反應(yīng) 18 小時(shí)，隨后冷卻至室溫，將混合物置于冰箱中冷凍 2 小時(shí)，通過真空過濾分離出所得白色固體，用冷乙醇（100 mL × 2）洗滌，濾液經(jīng)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮，剩余物用乙醇重結(jié)晶，冷卻后通過真空過濾收集結(jié)晶，合并收集到的白色固體部分，并在真空過濾下進(jìn)一步干燥。[1]
參考文獻(xiàn)
[1] Halloran, Matthew W.; et al, Renewable Terephthalates and Aromatic Diisocyanates from Galactose, Angewandte Chemie, International Edition 2025, 64, e202421540.