背景及概述

2,6-二甲基-4-羥基吡啶，英文名2,6-Dimethyl-4-hydroxypyridine，CAS號(hào)13603-44-6，分子式為C?H?NO，分子量123.15，是一種重要的含氮雜環(huán)精細(xì)化工中間體，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥及飼料添加劑等領(lǐng)域，具有較高的工業(yè)應(yīng)用價(jià)值和研究意義。

特性及應(yīng)用

2,6-二甲基-4-羥基吡啶為白色至類白色固體，理化性質(zhì)穩(wěn)定，熔點(diǎn)為230-232℃，沸點(diǎn)可達(dá)351℃，密度約1.053g/cm3，折射率在1.501-1.503之間。其酸度系數(shù)（pKa）約為5.49，LogP值為0.19，表明其兼具一定的親水性與親油性，在二甲基亞砜（加熱條件下）、甲醇中微溶，需在惰性氣氛、室溫條件下儲(chǔ)存以保持穩(wěn)定性。分子結(jié)構(gòu)中含有羥基和吡啶環(huán)，存在互變異構(gòu)現(xiàn)象，其中吡啶酮形式在固態(tài)下更穩(wěn)定。

2,6-二甲基-4-羥基吡啶最主要的用途是作為飼料添加劑，用于防治禽畜球蟲(chóng)病，同時(shí)能促進(jìn)家禽生長(zhǎng)、提高飼料轉(zhuǎn)化利用率，在養(yǎng)殖業(yè)中應(yīng)用廣泛。此外，它還是醫(yī)藥中間體，可用于合成多種含吡啶環(huán)的藥物；在農(nóng)藥領(lǐng)域，可用于制備新型高效殺菌劑、殺蟲(chóng)劑；在有機(jī)合成中，其羥基和吡啶環(huán)可發(fā)生多種化學(xué)反應(yīng)，是構(gòu)建復(fù)雜雜環(huán)化合物的重要原料。

制備

參考文獻(xiàn)[1]報(bào)道，以N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、脫氫醋酸及氨水為起始物料制備2,6-二甲基-4-羥基吡啶，其合成路線圖如下圖所示：

圖1 2,6-二甲基-4-羥基吡啶合成路線圖

實(shí)驗(yàn)操作：

在500mL三口燒瓶中加入40mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)及33.6g(0.2mol)脫氫醋酸，然后加入40mL質(zhì)量分?jǐn)?shù)為25%的氨水，將反應(yīng)混合物在室溫下放置10h，有白色結(jié)晶析出。然后加熱，攪拌，回流14h，再補(bǔ)加適量氨水，常壓下蒸出部分反應(yīng)液，在128~150°C下繼續(xù)反應(yīng)10h。冷卻后，將析出的晶體真空過(guò)濾，干燥，得2,6-二甲基-4-羥基吡啶20 g，產(chǎn)率81.3%，熔點(diǎn)216~218°C。常壓蒸出的部分反應(yīng)液，可在下一次反應(yīng)投料中作為溶劑DMF的一個(gè)份額與DMF一起加入到反應(yīng)體系中。抽濾所得母液可以套用，即在母液中加入一定量的新溶劑DMF、脫氫醋酸和質(zhì)量分?jǐn)?shù)為25%的氨水去做又一次制備。

參考文獻(xiàn)

[1]張昭,胡連梅,鹿建紅,常華,陳兆斌.2,6-二甲基3,5-二氯-4-羥基吡啶合成工藝研究.[J]精細(xì)化工.2000-03-25.