3,5,5-三甲基己酰氯[3,5,5-trimethylhexanoyl chloride],又稱異壬酰氯((Isononanoyl chloride)。分子式：C9H17ClO，CAS：36727-29-4，相對(duì)分子質(zhì)量：176.68，無色或淡黃色透明液體，沸點(diǎn)：188-190℃。
合成方法
在250ml三口燒瓶上安裝上滴液漏斗和直型冷凝管，在冷凝管上方安裝裝有無水氯化鈣的干燥管，并在干燥管上連接酸性氣體尾氣吸收裝置。實(shí)驗(yàn)前檢查一下裝置的氣密性。在三口燒瓶中，加入19.8g(0.125mol)3,5,5-三甲基己酸,水浴加熱到50℃，然后再磁力攪拌下緩慢加入30g(0.25mol)二氯亞砜，看到尾氣管口持續(xù)有氣泡冒出。滴加完畢后，繼續(xù)加熱攪拌3h，此時(shí)尾氣管口基本已無氣泡冒出，說明反應(yīng)已基本完成。減壓蒸餾除去過量的二氯亞砜，將剩余物冷卻到室溫，得到淡黃色透明液體3,5,5-三甲基己酰氯20.0g，收率為90.6%[1]。
反應(yīng)案例
在三口燒瓶中，加入75ml二氯甲烷與45g(0.337mol)無水三氯化鋁，磁力攪拌下將三口燒瓶置于冰水浴中。溫度降下來后用滴液漏斗緩慢滴加20.0g(0.113mol)3,5,5-三甲基己酰氯，在滴加過程中反應(yīng)放熱，3,5,5-三甲基己酰氯與無水三氯化鋁充分絡(luò)合。滴過程中，觀察到反應(yīng)液由無色變?yōu)槌燃t色，并有白色固體三氯化鋁懸浮。滴加完畢后撤去冰水浴，使反應(yīng)體系逐漸恢復(fù)到室溫，然后緩慢滴加14.3g(0.125mol)3-甲基-2-丁烯酸甲酯，觀察到在滴加過程中反應(yīng)液的顏色逐漸加深，尾氣管持續(xù)有氣泡冒出。滴加完畢后，加熱反應(yīng)液至回流，反應(yīng)液顏色繼續(xù)加深?；亓鞣磻?yīng)約8h，看到尾氣管中基本無氣泡放出，反應(yīng)液呈棕色。停止反應(yīng)，冷卻到室溫，向反應(yīng)液中加入50ml二氯甲烷，再加入含20ml濃鹽酸的冰水混合物60ml，充分?jǐn)嚢韬箪o置分層，分出有機(jī)相，水相分別用30ml二氯甲烷提取3次，合并有機(jī)層，并且分別用飽和碳酸氫鈉、飽和食鹽水、水洗滌。用無水硫酸鈉干燥有機(jī)層，過濾，減壓蒸出濾液中的溶劑和過量的3-甲基-2-丁烯酸甲酯，得到棕色油狀液體24.5g，收率85.4%[1]。
參考文獻(xiàn)
[1] 郭瑞娟. 1-羥基吡啶酮類化合物的合成研究[D]. 山東:山東師范大學(xué),2011. DOI:10.7666/d.D206956.