簡介

四羥基苯醌是一類常用的芳香族有機配體，常溫下為固態(tài)粉體。該化合物在配位化學合成領域應用關鍵，既可與鐵鹽反應制備金屬配位沉淀材料，也可與甲醇鋰在無水無氧條件下反應，生成穩(wěn)定的苯醌陰離子固態(tài)配合物，是合成多種功能性有機金屬化合物的核心原料。

四羥基苯醌的性狀

合成

將氰尿酰氯（0.75 mmol）、對苯二酚（1.125 mmol）和三乙胺（3.0 mmol）溶解在二氯甲烷（20 mL）中。將溶液轉移到聚四氟乙烯內襯的高壓釜中。添加CoP2@NF然后將復合材料樣品放入聚四氟乙烯襯里的高壓釜中。將反應混合物在120°C下保持12小時。隨后將產品冷卻至室溫。用丙酮、去離子水和乙醇清洗反應混合物。在60°C下真空干燥反應混合物12小時得到標題化合物四羥基苯醌[1]。

用途

四羥基苯醌可作為配位配體，與鐵鹽反應合成金屬有機配位沉淀物，用于制備功能配位材料。例如：將四羥基苯醌（30 mg，無水0.174 mmol）溶解在5ml DMF+5ml H2O中。將四羥基-1,4-苯醌水合物溶液轉移到20ml小瓶中的FeSO4·7H2O（96.9mg，0.348mmol）的10mL H2O溶液中。將小瓶密封，然后轉移到80°C的烤箱中。將小瓶在烤箱中放置12小時，以獲得深色海軍藍沉淀物并過濾。用H2O（50mL×2）和丙酮（20ml×2）洗滌濾液。將殘渣在60°C真空烘箱中干燥1小時，得到產品[2]。

此外，四羥基苯醌可在無氧避光的惰性環(huán)境下作為前驅原料，與甲醇鋰反應制備穩(wěn)定的苯醌陰離子配位固體產物。例如：在充氬手套箱中進行反應，以避免C6O6-4-陰離子氧化。在室溫下，將20 mL基于MeOLi的溶液（Aldrich，1 M的MeOH溶液）緩慢加入到通過將60 mg四羥基苯醌（Fluka）溶解在無氧干燥的MeOH中制備的20 mL溶液中。觀察立即出現(xiàn)的深紫色沉淀。134小時后，通過離心去除母液。用甲醇、THF和乙醚洗滌固體。將固體在真空中干燥過夜[3]。

參考文獻

[1] A methodological approach for fabricating hybrid CoP2/THQ@NF electrocatalysts for enhanced HER catalytic performance By: Shen, Lin; et al. International Journal of Hydrogen Energy (2024), 61, 996-1003.

[2] Valence-Dependent Electrical Conductivity in a 3D Tetrahydroxyquinone-Based Metal-Organic Framework By: Chen, Gan; et al. Journal of the American Chemical Society (2020), 142(51), 21243-21248.

[3] Lithium Salt of Tetrahydroxybenzoquinone: Toward the Development of a Sustainable Li-Ion Battery By: Chen, Haiyan; et al. Journal of the American Chemical Society (2009), 131(25), 8984-8988.