N-苯基咔唑（標準名：9-苯基-9H-咔唑，9-Phenylcarbazole）是一種重要的芳香稠環(huán)含氮雜環(huán)化合物，以其優(yōu)異的空穴傳輸性能和熱穩(wěn)定性，成為有機光電材料領(lǐng)域的核心中間體。
合成方法
向500ml三口瓶中加入93.3g碘苯、277gDMF、70g咔唑、9.3g 1,10-一水合鄰菲羅啉及102g無水碳酸鉀,開N2保護10L/min并保持5min,再將3.5g氧化亞銅加入反應(yīng)瓶中，N2調(diào)整為2L/min,加熱至回流,并保持回流8小時,體系降溫至80℃后將反應(yīng)液倒入1500g水中并攪拌1小時后過濾,濾餅經(jīng)酸洗,再水洗至中性后烘干,此過程中所得水相用二氯乙烷250g 萃取2遍,有機相精餾回收 DMF,水相經(jīng)中和后排入廢水處理系統(tǒng),烘干后的產(chǎn)品用二氯乙烷溶解后過20g硅膠吸附柱,過柱液濃縮再用乙醇重結(jié)晶得到精品N-苯基咔唑，本步驟收率88%[1]。
應(yīng)用
1、專利CN202310283305.7提供一種用于醇類化合物標記的N?苯基咔唑類熒光化合物的合成方法與應(yīng)用，屬于有機小分子醇類化合物熒光標記技術(shù)領(lǐng)域。本發(fā)明以N?苯基咔唑為熒光母體環(huán)，咪唑為反應(yīng)活性基團，其化學(xué)名稱為：4?(9?咔唑)?苯甲?；溥?，具體制備方法為：(1)將咔唑與對碘苯甲酸酯進行反應(yīng)，得到4?(9?咔唑基)?苯甲酸甲酯a；(2)a與氫氧化鉀水溶液反應(yīng)，得到4?(9?咔唑基)?苯甲酸b；(3)b與N,N′?羰基二咪唑反應(yīng)得到目標產(chǎn)物。本發(fā)明熒光標記試劑可以準確、靈敏地標記十二種脂肪醇，從而實現(xiàn)復(fù)雜體系中痕量脂肪醇的分離與檢測，可用于生命、食品等研究領(lǐng)域中多種脂肪醇的熒光標記與分析，具有廣闊的應(yīng)用前景[2]。
2、專利CN202311048287.0提供了一種含N?苯基咔唑熒光團的四氮雜環(huán)與Tb(III)配合物及合成方法與應(yīng)用，涉及ATP熒光探針的技術(shù)領(lǐng)域。本發(fā)明以N?苯基咔唑為能量給體，通過酰胺鍵與帶有三個酰胺臂的四氮雜環(huán)相連，得到配體CBP?Cy，并與Tb3+反應(yīng)得到含N?苯基咔唑熒光團的四氮雜環(huán)Tb(III)配合物，即CBP?Cy?Tb。該配合物在生理條件下能夠熒光增強響應(yīng)識別ATP，最低檢測限達到3.02nM，CBP?Cy?Tb可制備比率熒光探針，用于細胞中ATP的定量檢測，本發(fā)明具有合成原料便宜、合成工藝簡單、分離程序容易、產(chǎn)率高、穩(wěn)定易保存等優(yōu)點。本發(fā)明配合物熒光探針，它能特異性地被ATP開啟熒光響應(yīng)，用于細胞中ATP的定量檢測，用于疾病的診斷，具有優(yōu)良的生物應(yīng)用前景[3]。
參考文獻
[1] 山東盛華電子新材料有限公司. 一種N-苯基-3-(4-溴苯基)咔唑的合成方法:CN201210011490.6[P]. 2012-07-18.
[2] 曲阜師范大學(xué). 用于醇類化合物標記的N-苯基咔唑類熒光化合物及其合成方法與應(yīng)用:CN202310283305.7[P]. 2023-06-06.
[3] 南昌大學(xué). 一種含N-苯基咔唑熒光團的四氮雜環(huán)與Tb（III）配合物及合成方法與應(yīng)用:CN202311048287.0[P]. 2024-02-09.