在芳烴化合物中引入氟原子可以顯著增加化合物的穩(wěn)定性,同時也改善其脂溶性和疏水性,促進其在生物體內吸收與傳遞,使生理作用發(fā)生變化，所以很多含氟醫(yī)藥和農藥在性能上相對具有用量少、毒性低、藥效高、代謝能力強等特點,這使它在新醫(yī)藥、農藥品種中所占比例越來越高。其中，含氟化合物2,3-二氟苯酚多被用于合成液晶材料、抗霉菌劑等，還用于合成染料、塑料及橡膠添加劑,是重要的醫(yī)藥和農藥中間體。2,3-二氟苯酚(TFBA)為白色結晶體，熔點34~36℃，溶于乙醇、乙酸乙酯、乙醚、二氯甲烷等有機溶劑，微溶于水，常溫穩(wěn)定，易氧化變色，需避光、密封保存。

制備方法

步驟一、重氮鹽的制備

將60g的2,3,4-三氟苯胺滴加到裝有適量的質量分數為50%硫酸溶液的1L反應瓶(聚乙烯材料)中,邊滴加邊攪拌,保證反應溫度低于30℃。當2,3,4-三氟苯胺滴加超過一半量時，用水浴將體系溫度升至55℃，加快滴加速度。滴加完畢冷至20C℃以下，向體系中滴加質量分數為30%的亞硝酸鈉溶液，控制滴加速度，使反應溫度保持在20℃以下。用淀粉碘化鉀試紙確定反應終點，停止滴加。

步驟二、重氮鹽的水解

在45~50℃下把重氨鹽溶液攪拌2h，冷卻后過濾得到橙黃色透明溶液。將一定量質量分數為50%的次磷酸溶液倒入1L聚乙烯反應瓶中，再加入適量催化劑,攪拌下升溫至50℃,滴加制得的重氦鹽溶液，控制滴加速度以保證反應溫度為50~55℃。滴加完畢，冷卻到室溫后,繼續(xù)攪拌0.5h。將反應所得混合液用適量二氯甲烷萃取3次,合并萃取液,常壓蒸出二氯甲烷后,進行減壓精餾。得到白色固體產品2,3-二氟苯酚32.5g,純度99.6%(高效液相色譜HPLC測定),收率67.8%[1]。

參考文獻

[1] 李娜,李同信,劉非. 2,3-二氟苯酚的合成[J]. 化工生產與技術,2006,13(5):8-9. DOI:10.3969/j.issn.1006-6829.2006.05.003.