2,6-二氯苯甲酰胺是一種鹵代苯甲酰胺類(lèi)化合物，常溫常壓下為白色至棕灰色固體粉末，具有較大的極性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水但是可溶于醇類(lèi)有機(jī)溶劑和二甲基亞砜。2,6-二氯苯甲酰胺可由2，6-二氯苯腈通過(guò)氰基的水解反應(yīng)制備得到，該化合物主要用作合成苯甲酰脲類(lèi)殺蟲(chóng)劑的基礎(chǔ)原料。

合成工藝

2,6-二氯苯甲酰胺可通過(guò)以下三步合成方法制備：首先由2,6-二氯甲苯經(jīng)氨氧化法一步制得2,6-二氯苯腈，再經(jīng)氯化和水解反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物2,6-二氯苯甲酰胺。該合成路線中，2,6-二氯苯甲酰胺的三步產(chǎn)率分別為85.8%、92.7%和96.2%，總收率達(dá)76.6%。該工藝技術(shù)成熟可靠，指標(biāo)優(yōu)良，有利于促進(jìn)我國(guó)苯甲酰脲類(lèi)農(nóng)藥的開(kāi)發(fā)與生產(chǎn)。[1]

水解反應(yīng)

圖1 2,6-二氯苯甲酰胺的水解反應(yīng)

在25 mL Schlenk管中加入2,6-二氯苯甲酰胺（0.2 mmol, 38.0 mg）、二水合雙氧鈾二乙酸酯（0.016 mmol, 6.8 mg）、水（0.6 mmol, 10.8 mg）、乙酸（0.2 mL）和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（2 mL），在空氣條件下于室溫?cái)嚢?，同時(shí)置于平行光反應(yīng)器中用藍(lán)色LED燈（460 nm, 6 W）照射48小時(shí)。蒸除溶劑后，殘留物通過(guò)硅膠柱色譜純化，以石油醚/乙酸乙酯（3/1）為洗脫劑，得到目標(biāo)產(chǎn)物。[2]

檢測(cè)方法

研究人員建立了一種高效液相色譜串聯(lián)質(zhì)譜快速檢測(cè)馬鈴薯中氟吡菌胺和2,6-二氯苯甲酰胺殘留的分析方法。2,6-二氯苯甲酰胺作為目標(biāo)分析物之一，與氟吡菌胺一同采用乙腈提取、PSA凈化、電噴霧電離正離子模式采集和多反應(yīng)監(jiān)測(cè)模式檢測(cè)，并用基質(zhì)匹配標(biāo)準(zhǔn)品外標(biāo)法定量。在0.01~1 mg/L范圍內(nèi)，2,6-二氯苯甲酰胺在馬鈴薯中的質(zhì)量濃度與對(duì)應(yīng)峰面積呈良好線性關(guān)系（相關(guān)系數(shù)均大于0.9982）。在0.01~0.5 mg/kg添加水平下，2,6-二氯苯甲酰胺和氟吡菌胺的平均回收率為85.1%~97.3%，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差為0.8%~10.6%，兩者在馬鈴薯中的定量限均為0.01 mg/kg。該法簡(jiǎn)便、快速、準(zhǔn)確，可用于馬鈴薯中2,6-二氯苯甲酰胺及氟吡菌胺的殘留檢測(cè)。[3]

參考文獻(xiàn)

[1] 黃馳,楊元慶.2,6—二氟苯甲酰胺的合成研究[J].農(nóng)藥, 1998.

[2] Sun, Mengjing; et al, From aryl chlorides to phenols: Photouranium-catalyzed hydroxylation via water splitting, Chem Catalysis 2024, 4, 101027.

[3] 馮義志,齊曉雪,王曉玉,等.氟吡菌胺及其代謝物2,6-二氯苯甲酰胺在馬鈴薯中殘留量檢測(cè)[J]. 農(nóng)藥, 2020, 59: 4.