簡介

4-苯甲氧基苯胺鹽酸鹽為重要的芳香胺類有機合成中間體，常溫下呈白色至類白色結(jié)晶性粉末，易溶于水等極性溶劑，在非極性有機溶劑中溶解度較低。4-苯甲氧基苯胺鹽酸鹽常作為精細化學(xué)品合成的關(guān)鍵原料。

4-苯甲氧基苯胺鹽酸鹽的性狀

合成

方法一：將二甲基苯基硅烷（360 mol%）加入到1-（芐氧基）-4-硝基苯（1 mmol）和催化劑（5 mol%）在甲苯（5 mL）中的混合物中。在空氣氣氛下，在回流溫度下攪拌反應(yīng)溶液。通過TLC（硅膠；己烷/乙酸乙酯8:2）監(jiān)測反應(yīng)進展。完成后，將反應(yīng)混合物冷卻至環(huán)境溫度。用氧化鋁/硅藻土/木炭塞過濾反應(yīng)混合物。向濾液中加入HCl的乙醚溶液，然后加入正己烷以誘導(dǎo)胺鹽酸鹽的沉淀。隔離固體。用燒結(jié)漏斗過濾固體。用乙醚和正己烷洗滌固體。減壓除去揮發(fā)物。通過快速色譜法（氧化鋁；正己烷/乙酸乙酯混合物）純化殘留物得到標題化合物4-苯甲氧基苯胺鹽酸鹽[1]。

方法二：向反應(yīng)混合物中加入異丙醇（3.8 mL）。將反應(yīng)混合物在90°C下攪拌過夜。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。用水稀釋反應(yīng)混合物。用CH2Cl2（3×）提取產(chǎn)物。用鹽水洗滌合并的有機層。用MgSO4干燥合并的有機層。濃縮合并的有機層。通過硅膠色譜法純化粗產(chǎn)物。將2,4-二氯-1-（（4-碘苯氧基）甲基）苯（1.59 mmol）、氮雜環(huán)庚烷-2-基甲醇、HCl（1.5 mmol）、CuI（6.9 mg，0.036 mmol）和NaOH（0.17 g，4.4 mmol）放入密封小瓶中。排空密封的小瓶。用氬氣（3倍）吹掃密封的小瓶。向反應(yīng)混合物中加入異丙醇（3.8 mL）。將反應(yīng)混合物在90°C下攪拌過夜。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。用水稀釋反應(yīng)混合物。用CH2Cl2（3×）提取產(chǎn)物。用鹽水洗滌合并的有機層。用MgSO4干燥合并的有機層。濃縮合并的有機層。通過硅膠色譜法純化粗產(chǎn)物4-苯甲氧基苯胺鹽酸鹽[2]。

參考文獻

[1] Highly Chemo- and Regioselective Reduction of Aromatic Nitro Compounds Using the System Silane/Oxo-Rhenium Complexes By: de Noronha, Rita G.; et al. Journal of Organic Chemistry (2009), 74(18), 6960-6964.

[2] Discovery of Pyrrolidine-Containing GPR40 Agonists: Stereochemistry Effects a Change in Binding Mode By: Jurica, Elizabeth A. ; et al View All Journal of Medicinal Chemistry (2017), 60(4), 1417-1431