4-苯甲氧基苯胺鹽酸鹽，英文名為4-Benzyloxyaniline hydrochloride，是一種有機胺的鹽酸鹽，一般情況下為白色至類白色固體粉末，它難溶于醚類有機溶劑但是可溶于水和堿性水溶液。4-苯甲氧基苯胺鹽酸鹽可由相應的苯胺和鹽酸通過酸堿中和反應制備得到，它主要用作有機合成基礎化學原料，可用于苯胺類生物活性分子的制備，例如有文獻報道該物質可用于苯胺類蛋白酶抑制劑的合成。

制備方法

圖1 4-苯甲氧基苯胺鹽酸鹽的制備方法

在一個干燥的反應燒瓶將SnCl2·2H2O （0.18 mol）和HCl （Conc. 15.40 mL）加入到硝基苯的前體物質（0.06 mol） EtOH （90 mL）溶液中。所得的反應混合物在80°C下攪拌反應大約9小時。通過TLC點板監(jiān)測反應進度，反應結束后將反應混合物在真空中進行濃縮處理以除去大部分溶劑。然后將剩余混合物冷卻至0°C 12小時，收集沉淀物，用冷EtOH（5.0 mL）洗滌，得到目標產物分子4-苯甲氧基苯胺鹽酸鹽。[1]

酸堿中和

在一個干燥的反應燒瓶中將4-苯甲氧基苯胺鹽酸鹽溶解于水中，然后往上述反應混合物中緩慢地加入氫氧化鈉水溶液，所得的反應混合物在室溫下進行攪拌反應大約1小時，然后將其用碳酸鈉水溶液調結pH值為堿性，將所得的反應溶液用乙酸乙酯進行萃取處理，所得的有機層在真空下進行濃縮處理以除去有機溶劑，所得的剩余物即為目標產物分子。

縮合反應

圖2 4-苯甲氧基苯胺鹽酸鹽的酸堿中和反應

在一個干燥的反應燒瓶中將4-苯甲氧基苯胺鹽酸鹽（0.048 mol）溶液在濃鹽酸（40.0 mL）中冷卻至0℃，然后往上述反應混合物中緩慢地加入亞硝酸鈉溶液（3.28 g, 0.048 mol）的水（20.0 mL）溶液中。將所得的反應混合物在0°C下攪拌10分鐘，然后倒入冷水（-10°C）的二氯化錫水合物（40.0 g, 0.18 mol）濃鹽酸（40.0 mL）溶液中。將混合物加熱至室溫，攪拌1小時。然后用10%的氫氧化鈉堿化混合物，加入乙酸乙酯，過濾混合物以去除不需要的錫殘留物。然后將有機層干燥并蒸發(fā)得到黃色固體。[1]

參考文獻

[1] Duffy, Kevin J.; et al, Journal of Medicinal Chemistry (2001), 44(22), 3730-3745.