4-氨基-3-甲基苯酚別名:對氨基間甲酚,白色至淺棕色結晶粉末,熔點:176–179°C,微溶于水,易溶于甲醇、乙醇等有機溶劑,對空氣、光敏感,需避光密封保存。4-氨基-3-甲基苯酚主要用于合成酸性染料、直接染料及毛發(fā)染料,合成解熱鎮(zhèn)痛藥、抗氧化劑與殺菌劑,以及制備含羥基、氨基的功能化合物。
有機應用
1、7.9g 2-氟-苯睛K溶于50ml DMSO中,分批加入27g碳酸鉀?;旌弦菏覝財嚢?0min。稱取4.78g 4-氨基-3-甲基苯酚L加入反應液,將混合液加熱至90℃,反應12h。反應畢。反應液倒入200ml冰水,置于冰箱中,3h后,取出,有黃色固體M析出,過濾,干燥。收率93%。0.8g 2-(4-胺-3-甲基苯氧基)苯腈M溶于30ml無水甲苯,依次加入1.14g醋酸酐和0.3g 乙酸鈉?;旌弦褐糜谟驮≈?加熱至80℃,逐滴加入0.6g亞硝酸異戊酯,反應8h,反應完畢,反應液過濾,濃縮,以柱層析分離產(chǎn)物N,收率80%。稱取0.35g四氫鋰鋁加入15ml無水四氫呋喃中,反應瓶置于冰浴中,稱取0.8g 2-((1-乙?;?1H-吲唑-5-基)氧基)苯腈N溶10ml無水四氫呋喃,溶液逐滴滴入四氫鋰鋁的混懸液,滴加完畢后,65℃回流攪拌1h。反應畢,混合液中加入乙醇至無氣泡產(chǎn)生,過濾,濃縮,以柱層析分離產(chǎn)物O,產(chǎn)率73%[1]。

2、將4-氨基-3-甲基苯酚(化合物4a,2.00g,16.26mmol)溶于無水DMF(20.0mL)中,加入碳酸銫(9.26g,28.5mmol),于50℃和氮氣保護下攪拌1hr,體系顏色逐漸由黃變綠。然后滴加化合物3(2.50g,14.7mmol)的DMF(10.0mL)溶液,加熱到105℃,氮氣保護下攪拌反應8hr,TLC監(jiān)測至原料完全反應。待溶液冷卻后,過濾出碳酸銫固體,加入乙酸乙酯(100mL)洗滌濾餅得棕褐色濾液。濾液中加入飽和氯化鈉溶液(100mL),水層被分出,用乙酸乙酯(60.0mL×3)萃取,合并有機相,用飽和氯化鈉水溶液(4×100mL)洗滌,得到的有機相再用無水硫酸鈉干燥,過濾除干燥劑,減壓下回收溶劑,得棕色油狀物。柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯v/v=2:1~1: 2體系梯度洗脫),干燥得灰棕色固體(2.83g,73.4%)[2]。

參考文獻
[1] 中國人民解放軍軍事醫(yī)學科學院毒物藥物研究所. 新型色烯二芳基脲類化合物,其制備方法及其用途:CN201510574991.9[P]. 2017-03-22.
[2] 西安交通大學. N,N’-雙取代芳基硫脲衍生物及其合成方法和應用:CN201610955914.2[P]. 2019-08-23.