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DL-焦谷氨酸的制備與應用

2026/5/16 8:02:00 作者:風華

概述

DL-焦谷氨酸又稱DL-2-吡咯烷酮-5-羧酸、DL-谷氨酸-Y-內酰胺,分子式為C5H7NO3,包含D-焦谷氨酸和L-焦谷氨酸兩種光學構型,性狀一般為白色結晶粉末。作為一種天然存在的氨基酸衍生物,焦谷氨酸廣泛存在于動植物體內,具有良好的生物安全性[1]。因此,其在生物醫(yī)藥研究方面具有極大的價值。

DL-焦谷氨酸.jpg

制備方法[2]

目前,DL-焦谷氨酸的制備方法有半合成法、酶轉化法和全合成法。其中以谷氨酸為原料的半合成法是將42%谷氨酸水溶液在140℃加熱3h,得到L-焦谷氨酸為主要成分的反應液,經減壓濃縮、結晶、洗滌、干燥,即得 L-焦谷氨酸,這種方法制得的焦谷氨酸雜質含量較高,轉化率低。

對現(xiàn)有工藝進行改進得到制備工藝步驟如下:

A、水熱法轉化焦谷氨酸: 1)先將純水加入到反應釜中,邊通蒸汽加熱攪拌邊將谷氨酸粗品按質量比0.9~1︰1一次性投入到純水中,補入一定的純水,之后繼續(xù)通蒸汽加熱使反應釜內物料沸騰回流,直到完全溶解后停止通蒸汽加熱,結束回流反應; 2)將反應釜通循環(huán)水冷卻,待反應液冷卻到85~95℃時將反應液轉移到脫色釜中,保溫在75~85℃,加入活性炭脫色,采用板框進行濾液打循環(huán)過濾直至濾液澄清,將澄清后的濾液直接轉入脫色液儲罐中,即為焦谷氨酸反應液; 

B、離子交換分離焦谷氨酸: 1)將脫色液儲罐中的焦谷氨酸反應液經陽離子交換柱吸洗脫,循環(huán)操作,流出液 pH降到 7~ 8時結束清洗,然后將質量百分比濃度在3~5% 的HCl液以一定的流速打入清洗干凈的柱中再生,當柱流出液pH降到1.5~2.5時結束打入HCl液,改用一定量的純水壓柱,當流出液pH降到0.8~1.5時結束,即得到高濃度焦谷氨酸; 

C、真空濃縮結晶: 1)將含有高濃度焦谷氨酸的流出液轉入脫色釜加熱脫色,脫色液采用精密過濾器過濾,澄清的濾液進行真空濃縮,當濃縮液中出現(xiàn)少量結晶時停止加熱濃縮,將濃縮液轉入結晶釜中攪拌冷卻結晶,使低旋光焦谷氨酸結晶與高旋光焦谷氨酸結晶分離; 2)濃縮液冷卻到室溫且結晶完全后放料離心,離心分離即得到DL-焦谷氨酸精品。

上述制備方法通過水熱法、離子交換分離和真空濃縮結晶后,即可獲得品質好,無雜質,且轉化率高的DL-焦谷氨酸精品。

應用

醫(yī)藥技術領域

DL-焦谷氨酸拆分產物D-焦谷氨酸在制備預防和/或治療白內障的藥物中具有重要應用。D-焦谷氨酸可有效抑制晶狀體蛋白的聚集,另外,其藥物細胞毒性小,直接作用于晶狀體上皮細胞,可有效抑制晶狀上皮細胞的損傷,為白內障的發(fā)病及預防提供了新診療策略[3]。此外,文獻還公開了一種檢測血漿代謝物標志物在制備多發(fā)性骨髓瘤診斷工具中的應用。所述血漿代謝物標志物包括L-精氨酸,N-乙酰神經氨酸,DL-焦谷氨酸,L-蘋果酸,L-乳酸,亞油基肉堿中的一種或多種。該發(fā)明采用非入侵式且相對無創(chuàng)的檢測方式,填補現(xiàn)有多發(fā)性骨髓瘤臨床檢測技術應用的空白,為多發(fā)性骨髓瘤患者個體化精準治療奠定基礎[4]。

ROC曲線法評估L?精氨酸、N?乙酰神經氨酸、DL?焦谷氨酸、L?蘋果酸、L?乳酸、亞油基肉堿作為一個代謝集對多發(fā)性骨髓瘤的診斷效果.png

肥料加工技術領域

先將DL-焦谷氨酸與鹽酸發(fā)生水解反應生成含谷氨酸的水解液,再添加氧化鎂,氧化鈣進行螯合,過濾,可以得到一種含氨基酸水溶性肥料。該發(fā)明以DL焦谷氨酸廢料作為原料來生產含氨基酸水溶性肥料,不僅提供了一種新的DL-焦谷氨酸的回收利用途徑,所得肥料還是一種可以完全溶于水的肥料,營養(yǎng)元素全面,容易被作物吸收,利用率達到90%以上,可廣泛應用于設施農業(yè)和綠色農業(yè),對發(fā)展高效節(jié)水現(xiàn)代農業(yè),推廣水肥一體化技術具有重要意義[5]。

廢舊鋰離子電池回收技術領域

文獻公開了一種利用有機鋰鹽的廢舊鋰離子電池三元正極材料直接回收方法,具體包括以下步驟:1)將DL-焦谷氨酸溶解在去離子水中,緩慢加入鋰源,形成焦谷氨酸鋰。2)將步驟1)中得到的焦谷氨酸鋰與三元正極粉末按比例混合,在含氧氛圍下加熱燒結,加熱后用去離子水洗滌并干燥,得到再生的三元正極。該發(fā)明使用有機鋰鹽焦谷氨酸鋰代替無機鋰鹽進行補鋰再生,有效降低了補鋰再生需要的燒結溫度,實現(xiàn)了節(jié)能減排[6]。

參考文獻

[1]吳睿帆,王松波,張恭豪,等.焦谷氨酸在制備抑制脂肪沉積產品中的應用:CN202511041609.8[P].

[2]張勝.一種焦谷氨酸的制備方法:CN201310225339.7[P].

[3]鮮君.一種L-焦谷氨酸的制備方法:CN201410374928.6[P].

[4]劉麗宏,胡婷,朱瑩,等.檢測代謝物標志物在制備多發(fā)性骨髓瘤診斷工具中的應用:CN202010843788.8[P].

[5]陳云.一種含氨基酸水溶性肥料的生產方法:CN201710469596.3[P].

[6]韓旗英,乜雅婧,張杰斌,等.一種利用有機鋰鹽的廢舊鋰離子電池三元正極材料直接回收方法:CN202511753215.5[P].

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