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2-溴-4-氟苯胺的特性、應(yīng)用及制備

2026/5/18 8:02:12 作者:飛斯

背景及概述

2-溴-4-氟苯胺(CAS號:1073-72-9),別名4-氟-2-溴苯胺,分子式為C?H?BrFN,分子量190.01,屬于鹵代芳香胺類化合物,是一種重要的有機合成中間體,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料及新材料等領(lǐng)域。

特性

2-溴-4-氟苯胺為淡黃色至淺棕色結(jié)晶性粉末,熔點為39-42℃,沸點約205-207℃,密度1.718g/cm3(25℃),折射率1.5680。溶解性具有明顯選擇性,易溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷、乙酸乙酯等有機溶劑,微溶于熱水,難溶于冷水。分子結(jié)構(gòu)中含有溴原子、氟原子和氨基三種關(guān)鍵官能團,化學(xué)性質(zhì)活潑,氨基可發(fā)生?;⒅氐?、偶聯(lián)等反應(yīng),鹵原子可發(fā)生親核取代反應(yīng),是構(gòu)建復(fù)雜有機分子的重要砌塊。

應(yīng)用

2-溴-4-氟苯胺廣泛用于合成抗生素、抗腫瘤藥物、降壓藥等原料藥,如用于制備氟喹諾酮類抗菌藥、酪氨酸激酶抑制劑等,在醫(yī)藥研發(fā)中發(fā)揮關(guān)鍵作用。同時,它也是農(nóng)藥領(lǐng)域的重要原料,用于合成除草劑、殺菌劑等高效低毒農(nóng)藥,提升農(nóng)藥的藥效和安全性。此外,還可用于合成染料、顏料及有機電子材料,適配工業(yè)規(guī)?;a(chǎn)和科學(xué)研究需求,具有廣闊的市場應(yīng)用前景。

制備與儲存

工業(yè)上主要采用4-氟苯胺溴化法制備2-溴-4-氟苯胺[1]。以4-氟苯胺為原料,在冰浴冷卻條件下,緩慢滴加溴素進行溴化反應(yīng),反應(yīng)結(jié)束后經(jīng)中和、過濾、洗滌、重結(jié)晶等步驟,即可得到高純度成品,工藝成熟,收率可達85%以上。

 圖1 2-溴-4-氟苯胺的合成反應(yīng)式.png

圖1 2-溴-4-氟苯胺的合成反應(yīng)式

2-溴-4-氟苯胺儲存時需密封置于陰涼、干燥、通風(fēng)處,避光、防潮、遠離熱源和明火,與氧化劑、酸類、食品添加劑分開存放,采用密封容器包裝,有效期可達18個月,泄漏時需及時收容處理,避免污染環(huán)境和造成人員傷害。

參考文獻

[1]Roche, Didier; Prasad, Kapa; Repic, Oljan; Blacklock, Thomas J.[J]Tetrahedron Letters, 2000 , vol. 41, # 13 p. 2083 - 2085.

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