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3-氰基-4,6-二甲基-2-羥基吡啶的合成與有機應用

2026/5/31 8:00:50 作者:南星

3-氰基-4,6-二甲基-2-羥基吡啶CAS:769-28-8,分子式C?H?N?O,分子量148.16,為含羥基、氰基、二甲基取代的吡啶類雜環(huán)中間體,常以酮-烯醇互變存在。3-氰基-4,6-二甲基-2-羥基吡啶為白色至類白色結晶粉末,熔點:285–287℃,熱水、甲醇、乙醇中可溶,冷水、乙醚中微溶,主要作為抗真菌藥、核苷類及雜環(huán)藥物關鍵砌塊,用于除草劑、殺菌劑合成。

合成方法

100L反應釜中,加入50L自來水,攪拌下加入5.5kg碳酸鉀,充分溶解后加入4kg乙酰丙酮,然后分批加入氰基乙酰胺3.4kg,保持溫度不高于40℃,加畢,混合物在室溫下攪拌反應24小時,有大量白色固體沉淀生成;然后,混合物過濾,濾餅用水洗滌,烘干,得到類白 色固體為3-氰基-4,6-二甲基-2-羥基吡啶5.3kg,收率90%[1]。

3-氰基-4,6-二甲基-2-羥基吡啶的額好處方法

有機應用

2?氯?3?氰基?4 ,6?二甲基吡啶的合成:將3L反應瓶中,加入1.5L三氯氧磷和750g 3-氰基-4,6-二甲基-2-羥基吡啶,開動攪拌,將混合物緩慢加熱至回流(約108℃),反應混合物變得澄清后,再攪拌反應1.5小時,然后將其倒入6kg冰水中,攪拌反應1小時,期間將溫度保持在30℃以下,形成沉淀,抽濾收集沉淀物并用水洗滌,烘干,用正庚烷重結晶,得到白色固體780g,收率93%[1]。

3-氰基-4,6-二甲基-2-羥基吡啶的應用一

3-(氨基甲基)-4,6-二甲基吡啶-2(1H)-酮鹽酸鹽的制備:向500mL單口瓶中加入5.0g(0.034mol)3-氰基-4,6-二甲基-2-羥基吡啶,250mL甲醇,不全溶,25mL 25%氨水,約5.0g鎳,氬氣置換三次,氫氣置換三次,升溫至50℃,反應11h后TLC反應完全,停止反應,反應液過硅藻土抽濾,蒸干濾液得到6.3g米黃色固體。用甲醇溶解產品,置于冰鹽浴中,攪拌下滴加4N鹽酸乙醇溶液20mL,滴畢,繼續(xù)于冰浴下攪拌1h后析出大量白色固體,抽濾得到白色固體,用乙醇洗滌兩次,抽濾,干燥得到5.0g白色固體,收率為96.9%。1HNMR(600MHz,DMSO-d6):δ (ppm):11.84(br,1H),8.04(s,3H),5.97(s,1H),3.77(s,1H),2.21(s,3H),2.16(s,3H)[2]。

3-氰基-4,6-二甲基-2-羥基吡啶的應用二

參考文獻

[1] 山西永津集團有限公司. 一種2,4-二甲基-5-氨基吡啶的合成方法:CN202211233632.3[P]. 2023-01-24.

[2] 沈陽藥科大學. 吡咯-3-甲酰胺類化合物及其制備方法和用途:CN201811356080.9[P]. 2019-02-12.

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