4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯英文名：Methyl 4?fluoro?3?nitrobenzoate，CAS：329?59?9，為白色至淡黃色結晶粉末，水不溶；易溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯，常溫穩(wěn)定，避強氧化劑、強堿、高溫。4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯作為重要的有機合成中間體,用于合成含氟殺菌劑、殺蟲劑、植物生長調(diào)節(jié)劑中間體,如4-甲硫基-3-硝基苯甲酸甲酯、3-硝基-3',4-氧二苯甲酸二甲酯、硫代烴基苯并瞇唑、二苯醚結構類化合物、瞇唑并喹喔啉酮、1-吡唑-3-基苯并咪唑等。

制備方法

1、4-氟-3-硝基苯甲酸的制備

在干燥的250mL四口燒瓶中加入14g(0.1mol)對氟苯甲酸,再加入40mL濃H2SO4開始攪拌,直至粉末完全溶解于濃硫酸中,此過程若粉末不能完全溶解，,可適當加熱,但溫度不能太高,在40~55℃之間,等粉末完全溶解后,用冰水浴冷卻至10°C以下,滴加10mL濃硝酸,并控制滴加速度,使溶液保持在10~15℃之間;滴加完畢后,慢慢將溫度加熱,控制在50-55℃左右，攪拌保溫5h,將四口燒瓶中液體倒入冰水中,水洗4次抽濾,烘干,得4-氟-3-硝基苯甲酸粗品11.4g,為淡黃色固體粉末。mp123.4~125.3°C,與文獻值相符。

2、4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯的制備

在干燥的250mL四口燒瓶中加入50mL甲醇，再加入10.1g(0.055mol)4 -氟-3-硝基苯甲酸粉末,倒入10mL硫酸,在分水器中注滿甲醇,開始加熱攪拌,維持溫度在68°C左右(在此溫度回流最大,而且溫度不上升);保溫2h后降溫,將四口燒瓶中液體倒入冷水中,抽濾,再用60mL甲醇溶解,抽濾,將得到的甲醇溶液倒入一燒杯中,加水至有晶體析出,抽濾,將固體物質(zhì)再次洗滌,并抽濾得4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯粗品8.6g,為白色粘稠狀固體,純度達到99.58%(氣相色譜)。mp 60.3~61.4°C,與文獻值相符[1]。

參考文獻

[1] 蔣濤,趙昊昱,孫毓韜. 4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯的合成[J]. 化工時刊,2011,25(4):19-20,48. DOI:10.3969/j.issn.1002-154X.2011.04.006.