簡(jiǎn)介

1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮屬于含鹵含氟酮類有機(jī)化合物，常溫下多為液態(tài)，化學(xué)活性較高。該化合物是重要的有機(jī)合成原料，能夠參與縮合反應(yīng)，用于制備咪唑類含氟雜環(huán)衍生物。

1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮的性狀

合成

將3,3-二溴-1,1,1,1-三氟丙酮（50.0 g，446.2 mmol）溶解在濃硫酸（250 g）中。Br；在室溫下，在2小時(shí)內(nèi)滴加（81.69g，510.1mmol），并將混合物攪拌過(guò)夜。在此之后，加入額外的Brz（40.85g，255.6mmol），并將混合物攪拌過(guò)夜。將靜置時(shí)形成的兩相分離，蒸餾底層，得到無(wú)色油狀的1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮[1]。

用途

1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮可作為反應(yīng)原料，參與多組分有機(jī)縮合反應(yīng)制備目標(biāo)產(chǎn)物。例如：將1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮（Oakwood Products，9.95 g，1.25當(dāng)量）加入NaOAc溶液（5.77 g溶于15 mL H2O，2.5當(dāng)量）中。在油?。?00°C）中加熱混合物30分鐘。將混合物冷卻至室溫。向混合物中加入溶解在甲醇（75 mL）中的3-硝基苯甲醛（4.28 g，35.0 mmol）,然后加入濃NH3溶液（18 mL）。攪拌混合物過(guò)夜。通過(guò)蒸發(fā)去除甲醇。通過(guò)過(guò)濾收集沉淀物。用水清洗沉淀物。在真空下干燥沉淀物[2]。

此外，1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮用作合成原料，參與咪唑類衍生物的制備反應(yīng)。例如：2-苯基-5-三氟甲基-1H-咪唑13.4g（50mmol）和1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮溶解在8.18g 15w%（重量%）乙酸鈉水溶液中）。在90°C下攪拌30分鐘，然后冷卻至環(huán)境溫度，加入4.77 g（45 mmol）苯甲醛，預(yù)先溶解在227 ml甲醇和60 ml cc氨水的混合物中。將反應(yīng)混合物攪拌過(guò)夜。然后蒸發(fā)甲醇。剩余的水相用乙酸乙酯萃取，有機(jī)相進(jìn)一步用水洗滌。將有機(jī)相干燥，蒸發(fā)至原始體積的約10%。過(guò)濾沉淀產(chǎn)物，用水和己烷洗滌。收率10.7克（99%）。MS（M+1）：213[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Johansson, G.; et al. Preparation of benzofuran derivatives that can be used in prophylaxis or treatment of 5-HT? receptor-related disorders like obesity. WO Patent 2005058858 A1, 2005-06-30.

[2]  Choi, Kihang; et al. Rigid Macrocyclic Triamides as Anion Receptors: Anion-Dependent Binding Stoichiometries and 1H Chemical Shift Changes. Journal of the American Chemical Society (2003), 125(34), 10241-10249.

[3] Ferdinandy, P.; et al. Novel inhibitors of matrix metalloproteinases. WO Patent 2012080762 A1, 2012-06-21.