簡(jiǎn)介

2-氨基-4,6-二羥基嘧啶是一類嘧啶類雜環(huán)有機(jī)化合物，常溫下多為白色粉末，可溶于堿性水溶液。該化合物是重要的有機(jī)合成中間體，能夠與重氮鹽發(fā)生偶合反應(yīng)，合成嘧啶類偶氮衍生物。

2-氨基-4,6-二羥基嘧啶的性狀

合成

方法一：在一個(gè)250毫升的圓底燒瓶中配備冷凝器，用滴液漏斗徹底通入氮?dú)?5分鐘。小心地將200毫升無(wú)水乙醇加入到含有新鮮切割的金屬鈉（43毫摩爾）的反應(yīng)燒瓶中。向上述溶液中加入乙醇鈉溶液、丙二酸二乙酯（18 mmol）和鹽酸胍（18 mmol。在回流下劇烈攪拌反應(yīng)混合物6小時(shí)，溫度為90°C。蒸餾多余的酒精，將燒瓶?jī)?nèi)容物倒入冰水浴中，溶解不溶性固體殘留物。用乙醚（3x50mL）萃取溶液以去除未反應(yīng)的酯。用濃鹽酸酸化水相。HCl（pH:1.2）和過(guò)濾器。洗滌，用乙醇重結(jié)晶，在真空干燥器中干燥得到標(biāo)題化合物2-氨基-4,6-二羥基嘧啶[1]。

方法二：將10克金屬鈉（0.43摩爾）溶解在256毫升無(wú)水乙醇中。分批加入鹽酸胍（40g，0.42mol）1小時(shí)。過(guò)濾混合物。通過(guò)將19.2g金屬鈉（0.84mol）溶解在416mL無(wú)水乙醇中制備另一種乙醇鈉溶液。向混合物中加入67克丙二酸二乙酯（0.42摩爾）。攪拌混合物5分鐘。將胍溶液加入混合物中。將反應(yīng)混合物回流2小時(shí)。真空蒸發(fā)混合物直至干燥。將殘?jiān)芙庥谒?。用乙酸將pH值調(diào)節(jié)至6。過(guò)濾沉積的產(chǎn)品。用乙醇和乙醚洗滌混合物。將混合物干燥，得到2-氨基-4,6-二羥基嘧啶[2]。

用途

2-氨基-4,6-二羥基嘧啶可與重氮鹽發(fā)生偶合反應(yīng)，制備嘧啶類偶氮衍生物。例如：將2,4-二硝基苯胺（549 mg，3.6 mmol）溶解在1 M HCl（10 mL）中。將溶液冷卻至0°C。加入亞硝酸鈉（264 mg，3.9 mmol）的水（2 mL）溶液。在0°C下攪拌反應(yīng)混合物30分鐘。將適當(dāng)?shù)闹氐}溶液逐滴加入2-氨基-4,6-二羥基嘧啶（384 mg，3 mmol）的NaOH溶液（20 mL，10 M）中。過(guò)濾沉淀的固體并干燥，得到2-氨基-5-（（2,4-二硝基苯基）二氮烯基）嘧啶-4,6-二醇[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Bayramoglu, Duygu; et al. An Efficient Synthetic Method for the Synthesis of Novel Pyrimido[1,2-a]Pyrimidine-3-Carboxylates: Comparison of Irradiation and Conventional Conditions. Polycyclic Aromatic Compounds (2022), 42(8), 4948-4964.

[2] Samaha, Doaa; et al. Novel alloxazine analogues: design, synthesis, and antitumour efficacy enhanced by kinase screening, molecular docking, and ADME studies. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry (2024), 39(1), 2398551/1-2398551/25.

[3] Cechova, Lucie; et al. Polysubstituted 5-Phenylazopyrimidines: Extremely Fast Non-ionic Photochromic Oscillators. Angewandte Chemie, International Edition (2020), 59(36), 15590-15594.