L-胱氨酸鹽酸鹽別名：(R,R)-3,3′-二硫雙(2-氨基丙酸鹽酸鹽)，英文名稱：L-Cystine hydrochloride，白色至類白色結(jié)晶性粉末，無臭，水中溶解度低；易溶于稀鹽酸、強酸溶液；微溶于乙醇；不溶于乙醚、丙酮。L-胱氨酸鹽酸鹽可作為細胞培養(yǎng)基關(guān)鍵添加劑，為細胞提供必需含硫氨基酸，支持生長與谷胱甘肽合成；用于抗體、疫苗生產(chǎn)的細胞培養(yǎng)基，作為營養(yǎng)強化劑、抗氧化劑、護色劑，還可作為手性中間體、含硫雜環(huán)合成砌塊。

化學(xué)反應(yīng)

制備N,N'?雙(2?硒代?1?羧乙基)胱胺：準確稱取5.0gL-胱氨酸鹽酸鹽置于250mL圓底燒瓶中，加入100mL無水四氫呋喃，在25℃下以200rpm轉(zhuǎn)速攪拌形成懸浮液；加入5.0g三乙胺作為縛酸劑，將反應(yīng)瓶置于冰水浴中冷卻至0℃；稱取7.5g硒代乙酸琥珀酰亞胺酯溶于50mL無水四氫呋喃中，使用恒壓滴液漏斗以每分鐘2mL的速度緩慢滴加至反應(yīng)體系；滴加完畢后移除冰水浴，使反應(yīng)體系自然升溫至25℃，繼續(xù)攪拌反應(yīng)12小時；反應(yīng)結(jié)束后用砂芯漏斗過濾除去生成的三乙胺鹽酸鹽，將濾液轉(zhuǎn)移至旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀中，在40℃水浴溫度下 減壓濃縮至原體積的三分之一；向濃縮液中加入100mL乙酸乙酯，在4℃條件下靜置12小時進行重結(jié)晶；通過抽濾收集析出的淡黃色晶體，用20mL冷乙酸乙酯洗滌兩次，得到N,N'?雙(2?硒代?1?羧乙基)胱胺[1]。

將L-胱氨酸鹽酸鹽(5g)與氫氧化鈉(1.7mg)溶于50mL水中，冰水浴冷卻至0~5℃。攪拌狀態(tài)下，同時滴加丙烯酰氯的二氯甲烷溶液（濃度10mol/L，10mL）與1mol/L氫氧化鈉水溶液，滴加總時長1.5小時，全程維持反應(yīng)體系pH值在9~10之間。滴加完畢后，室溫繼續(xù)攪拌反應(yīng)2小時。隨后用2mol/L 鹽酸將反應(yīng)液pH調(diào)至2，加入過量丙酮析出粗產(chǎn)物。將固體產(chǎn)物重復(fù)沉淀操作三次，完成進一步純化，產(chǎn)物收率為56%。以重水為溶劑，通過核磁共振氫譜對BACystine的化學(xué)結(jié)構(gòu)進行表征[2]。

參考文獻

[1] 樂清市人民醫(yī)院. 一種用于實體腫瘤放療的高選擇性增敏劑及其制備方法:CN202511667206.4[P]. 2026-01-16.

[2] Cui, N., Qian, J., Xu, W., Xu, M., Zhao, N., Liu, T., & Wang, H. (2016). Preparation, characterization, and biocompatibility evaluation of poly(Nε-acryloyl-L-lysine)/hyaluronic acid interpenetrating network hydrogels. Carbohydrate Polymers, 136, 1017–1026. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2015.09.095