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4,4'-(1,3-二甲基丁基)二苯酚的制備方法

2026/6/21 8:01:07 作者:流風(fēng)

4,4'-(1,3-二甲基丁基)二苯酚是一種苯酚衍生物,常溫常壓下為白色至類白色固體粉末,具有顯著的酸性和較強的親核性,它不溶于水但是可溶于大部分有機溶劑。4,4'-(1,3-二甲基丁基)二苯酚常用作聚合物的合成單體,可作為疏水共聚單體,多用于合成高韌含氟聚芳醚砜及功能化衍生物,在功能高分子材料的改性合成領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

制備方法

4,4'-(1,3-二甲基丁基)二苯酚可由苯酚和4-甲基-2-戊酮通過縮合反應(yīng)制備得到。

4,4'-(1,3-二甲基丁基)二苯酚的制備方法

圖1 4,4'-(1,3-二甲基丁基)二苯酚的制備方法

將4-甲基-2-戊酮(5 mmol)、苯酚(30 mmol)以及Fe?O?@SiO?-SO?H-SH(0.2當(dāng)量)加入配有回流冷凝管的三頸燒瓶中,隨后在100°C條件下攪拌反應(yīng)4小時;反應(yīng)結(jié)束后,用少量甲醇溶解殘留物,并通過磁力分離催化劑,回收的催化劑先用水洗滌,再于80°C下干燥;最后,將反應(yīng)溶液轉(zhuǎn)移至容量瓶中,繼續(xù)加入甲醇定容,配制成4,4'-(1,3-二甲基丁基)二苯酚的標(biāo)準(zhǔn)溶液,以供高效液相色譜分析使用。[1]

芳香親核取代反應(yīng)

4,4'-(1,3-二甲基丁基)二苯酚結(jié)構(gòu)中的酚羥基單元可在堿性條件下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的酚氧負(fù)離子,后者可對常見的缺電子芳烴鹵代物等進行芳香親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的芳香醚類衍生物。

4,4'-(1,3-二甲基丁基)二苯酚的芳香親核取代反應(yīng)

圖2 4,4'-(1,3-二甲基丁基)二苯酚的芳香親核取代反應(yīng)

在攪拌和氮氣保護條件下,將27.04克4,4'-(1,3-二甲基丁基)二苯酚、34.92克4-硝基鄰苯二甲腈、31.10克(0.24摩爾)無水碳酸鉀以及240毫升二甲基亞砜(DMSO)加入至三頸燒瓶中,隨后將混合物加熱至65°C并在此溫度下持續(xù)反應(yīng)6小時;反應(yīng)結(jié)束后,將混合物冷卻至室溫以使固體產(chǎn)物沉淀析出,然后加入0.1摩爾/升的氫氧化鈉溶液進行劇烈攪拌,通過抽濾收集析出的沉淀物,并用過量去離子水充分洗滌,最后將沉淀物置于真空干燥箱中干燥。[2]

參考文獻

[1] Ma, Lihao; et al, Preparation of Magnetic Nanoparticles Immobilized Ionic Liquids and Catalytic Synthesis of Bisphenol Compounds, Catalysis Letters (2025), 155(7), 223.

[2] Liu, Caizhao; et al, Novel low-melting bisphthalonitrile monomers: synthesis and their excellent adhesive performance, European Polymer Journal (2021), 153, 110511.

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