概述
氨基甲酸酯類(lèi)化合物是一種重要的有機(jī)化合物，其作為有機(jī)合成中間體可進(jìn)行裂解，酯交換，加成和縮合等化學(xué)反應(yīng)，以其為主要原料的殺蟲(chóng)劑則是繼有機(jī)磷之后出現(xiàn)的一類(lèi)重要農(nóng)藥，如呋喃丹，涕滅威，滅多威,，殘殺威，葉蟬散，速滅威，西維因等。綜合來(lái)說(shuō)，該類(lèi)物質(zhì)在醫(yī)藥，農(nóng)藥，織物整理和樹(shù)脂改性等領(lǐng)域都具有較廣闊的應(yīng)用前景[1-2]。本篇所述化合物N,N-二氯氨基甲酸乙酯是一種分子式為C3H5Cl2NO2的氨基甲酸酯類(lèi)化合物，常溫下表現(xiàn)為黃色透明液體。
物理性質(zhì)
實(shí)驗(yàn)測(cè)定N,N-二氯氨基甲酸乙酯的物理數(shù)據(jù)，相對(duì)密度為1.349 g/mL at 25 °C(lit.)，沸點(diǎn)為55-56 °C，折射率則為n20/D 1.46(lit.)。
應(yīng)用
鹵代吲哚化合物是一類(lèi)重要的合成中間體[3]。由吲哚-2-羧酸和N,N-二氯氨基甲酸乙酯反應(yīng)可以得到唯一吲哚類(lèi)產(chǎn)物——3,3,5-三氯吲哚[4]。此外，根據(jù)N,N-二氯氨基甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)，它可在特定條件下作為氯源，用于選擇性氯化反應(yīng)。
有關(guān)研究
在銅或氯化銅（I）的存在下，N,N-二氯氨基甲酸乙酯（1）與底物（如烴和醚）發(fā)生反應(yīng)可以產(chǎn)生N-取代的氨基甲酸酯。然而，與疊氮化物產(chǎn)生的乙氧羰基硝胺相比，與芳香烴和在α位具有烷基的環(huán)醚的反應(yīng)分別不產(chǎn)生氮雜環(huán)丁烷和烷氧基氨基甲酸酯。與硝烯的反應(yīng)相反，順式和反式-1,4-二甲基環(huán)己烷與叔C-H鍵的反應(yīng)是非立體特異性的。與醇的反應(yīng)導(dǎo)致4（氨基甲酸乙酯）的高產(chǎn)率，伴隨著相應(yīng)的醛，但沒(méi)有得到O-H插入產(chǎn)物。添加自由基抑制劑硝基苯降低了3（N-取代的氨基甲酸乙酯）的收率，但對(duì)4的收率沒(méi)有明顯影響。此外，N-氯氨基甲酸酯與烴的反應(yīng)也產(chǎn)生了3和4。這些結(jié)果表明，N,N-二氯氨基甲酸乙酯與底物的反應(yīng)不是通過(guò)硝胺機(jī)制進(jìn)行的，而是通過(guò)金屬自由基機(jī)制進(jìn)行的[5]。
參考文獻(xiàn)
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