右旋鄰氯苯甘氨酸甲酯酒石酸鹽是一種手性氨基酸鹽，常溫常壓下為白色至類白色固體，具有優(yōu)異的化學穩(wěn)定性，它在水中有一定的溶解性但是難溶于醚類有機溶劑。右旋鄰氯苯甘氨酸甲酯酒石酸鹽的化學本質(zhì)為右旋鄰氯苯甘氨酸甲酯，該物質(zhì)常用作有機合成中間體和醫(yī)藥分子合成原料，有研究報道它可用于藥物分子氯吡格雷的合成。

制備方法

右旋鄰氯苯甘氨酸甲酯酒石酸鹽可由消旋的鄰氯苯甘氨酸甲酯在手性酒石酸通過手性拆分反應制備得到。

圖1 右旋鄰氯苯甘氨酸甲酯酒石酸鹽的制備方法

向潔凈干燥的反應器中加入甲醇和140千克鄰氯苯甘氨酸甲酯，攪拌約10分鐘。在約25°C下，向上述反應液中加入105千克L-(+)-酒石酸，攪拌約10分鐘。向反應物料中加入1.4千克的S-(+)-氨基-(2-氯苯基)乙酸甲酯異構體作為晶種，攪拌約10分鐘。將所得反應物料冷卻至約3°C，攪拌約2.5小時。分離出的固體進行離心，然后旋轉(zhuǎn)干燥約30分鐘，得到117千克標題化合物右旋鄰氯苯甘氨酸甲酯酒石酸鹽的濕固體。向潔凈干燥的反應器中加入280升甲醇，再加入上述得到的濕固體。將該懸浮液在約30°C下攪拌約45分鐘，然后冷卻至約5°C。懸浮液在約5°C下攪拌約45分鐘，然后離心分離固體，并用34升甲醇洗滌該固體。所得濕固體進行旋轉(zhuǎn)干燥約30分鐘，然后空氣干燥約30分鐘。將該半干固體在約70°C下進一步干燥約11小時，得到81千克標題化合物右旋鄰氯苯甘氨酸甲酯酒石酸鹽。[1]

醫(yī)藥應用

右旋鄰氯苯甘氨酸甲酯酒石酸鹽在醫(yī)藥生產(chǎn)領域中常用作藥物分子氯吡格雷的合成，氯吡格雷是抑制血小板聚集的藥物。用于預防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動脈循環(huán)障礙疾病，如近期發(fā)作的腦卒中、心肌梗死和確診的外周動脈疾病。

參考文獻

[1] Sajja, Eswaraiah; et al, Process for preparing clopidogrel or salt thereof, Patent Number:US20070225320 A1.