9-溴-10-(1-萘基)蒽CAS：400607-04-7，淡黃色固體粉末，熔點(diǎn)177~181℃；易溶于甲苯、二氯甲烷、四氫呋喃等芳烴/鹵代有機(jī)溶劑，不溶于水；芳香共軛結(jié)構(gòu)，熱穩(wěn)定性優(yōu)良，帶有可反應(yīng)溴取代位點(diǎn)。
制備方法
在N2的保護(hù)下,換氣三次,將溶劑甲苯/水=3:1(60ml:20ml),2-萘硼酸(5.6g,32.6mmol)、9,10-二溴蒽(11g,32.6mmol)、碳酸鉀(11.2g,81.5mmol)同時(shí)加入到上述三口瓶中,開始攪拌,30min后,加入催化劑四三苯基膦鈀(1.13g,0.98mmol),再換氣一次后,升溫至60℃回流,反應(yīng)時(shí)間20h左右。
處理過程:用TLC檢測,過硅藻土(助濾型),用DCM沖洗,分液,旋蒸溶劑,過硅膠漏斗,洗脫劑:DCM/PE=10:1將溶液旋蒸,用PE重結(jié)晶后,過濾得到產(chǎn)品,將所得白色固體產(chǎn)品在50℃下烘3h,得到C-1即9-溴-10-(1-萘基)蒽(9.6g,76.8%)[1]。
反應(yīng)實(shí)例
中間體G-2的制備:氮?dú)庵脫Q反應(yīng)容器,氮?dú)鈿夥障孪蚍磻?yīng)容器中加入9-溴-10-(1-萘基)蒽(中間體E-2,60mmol,22.99g),原料F-2(120mmol,30.5g)和乙酸鉀(14.72g),氮?dú)庵脫Q反應(yīng)容器,氮?dú)鈿夥障录尤?,4-二氧六環(huán)(200mL),氨氣置換反應(yīng)器，攪拌均勻,氮?dú)鈿夥障录尤肴?二亞芐基丙酮)二鈀(0.55g),100℃下反應(yīng)16h。冷卻至室溫,向反應(yīng)體系中加水200mL,抽濾,得類白色固體，50mL乙醇、50mL石油醚淋洗,烘干。將固體溶于二氯甲烷中,過濾,濾液濃縮至60mL,向?yàn)V液中滴入60mL乙醇,抽濾得固體中間體G-2 15.49g(收率60%),HPLC顯示純度99.5%。質(zhì)譜檢測值為431.42[2]。
INT-A2-23的合成:在500mL雙口瓶中依次加入化合物RM-23-3(20g,0.075mol)和9-溴-10-(1-萘基)蒽(15g,0.65mol)攪拌20分鐘,加入碳酸鉀(0.26g,0.002mol)和[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯化鈀二氯甲烷絡(luò)合物(0.24g,0.0004mol),溶劑為四氫呋喃100mL和水20ml,氮?dú)獗Ｗo(hù)下將反應(yīng)置于70℃下攪拌，一段時(shí)間反應(yīng)液變?yōu)樽虾谏?反應(yīng)時(shí)間為3h,待反應(yīng)體系冷卻后,用水和二氯甲烷萃取得到的有機(jī)相減壓濃縮得到固體,將粗產(chǎn)品用二氯甲烷:石油醚=1:10柱層析提純，得INT-A2-23為17g(HPLC分析純度99.89%),產(chǎn)率為75%,HR-MS (ACPI-M+,m/z):454.7225。元素分析結(jié)果:C,84.48;H,4.21;C1,7.79;0,3.52[3]。
參考文獻(xiàn)
[1] 吉林奧來德光電材料股份有限公司. 一種新的有機(jī)電致發(fā)光材料及其制備方法和應(yīng)用:CN201510966417.8[P]. 2017-10-27.
[2] 吉林奧來德光電材料股份有限公司. 一種藍(lán)光電致發(fā)光材料及其應(yīng)用:CN201910978417.8[P]. 2020-01-03.
[3] 南京郵電大學(xué). 一種有機(jī)電致發(fā)光化合物及其制備方法和應(yīng)用:CN202510371588.X[P]. 2025-06-27.