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氯甲酸對(duì)硝基芐酯的應(yīng)用

2026/7/5 8:01:40 作者:電離式

介紹

氯甲酸對(duì)硝基芐酯(分子式C?H?ClNO?)易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、四氫呋喃等有機(jī)溶劑,不溶于水;對(duì)濕氣敏感,遇水易水解生成對(duì)硝基苯甲醇與鹽酸。它是有機(jī)合成中氨基保護(hù)試劑,可引入對(duì)硝基芐氧羰基(pNZ)保護(hù)基,廣泛應(yīng)用于多肽合成、核苷酸合成及碳青霉烯類抗生素等醫(yī)藥中間體的制備,也可用于功能聚合物的結(jié)構(gòu)修飾。

氯甲酸對(duì)硝基芐酯.jpg

圖一 氯甲酸對(duì)硝基芐酯

應(yīng)用

由萘酰亞胺熒光團(tuán)和氯甲酸對(duì)硝基芐酯作為外源性缺氧標(biāo)志物組成一種新型離源熒光探針,用于通過(guò)檢測(cè)硝化還原酶(NTR)成像腫瘤細(xì)胞的缺氧狀態(tài)。其檢測(cè)機(jī)制基于煙酰胺腺嘌呤二核苷酸(NADH)被硝基還原酶用作電子源,將硝基芳香族還原為相應(yīng)的氨基衍生物。探針的熒光在與NTR反應(yīng)后,在550 nm處表現(xiàn)出明顯的變化,從極弱的熒光轉(zhuǎn)為強(qiáng)烈的綠色熒光。當(dāng)NTR濃度在0.1-0.3 μ g/mL范圍內(nèi)時(shí),探針的熒光強(qiáng)度增加具有良好的線性性。該探針對(duì)NTR表現(xiàn)出顯著特異性且生物相容性良好。激光共聚焦熒光成像結(jié)果證實(shí)探針能夠成功區(qū)分U87細(xì)胞系中常氧(非熒光)與缺氧(強(qiáng)烈綠色熒光)狀態(tài)。該探針是腫瘤缺氧的有前景的光學(xué)成像候選,有望用于檢測(cè)缺氧性疾病[1]。

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圖二 區(qū)分U87細(xì)胞系中常氧與缺氧狀態(tài)

通過(guò)氯甲酸對(duì)硝基芐酯和葉酸(FA)疏水修飾的乙二醇千聚糖納米顆粒的開(kāi)發(fā),能夠在缺氧條件下特異性釋放藥物。這種與FA(HRGF)結(jié)合的缺氧反應(yīng)性乙二醇幾聚聚納米顆粒具有腫瘤靶向特性,并且由于缺氧條件下被NTR切割,其結(jié)構(gòu)被切割,能夠以硝化還原酶(NTR)依賴性的方式釋放藥物。HRGF納米顆粒在體內(nèi)的癌癥靶向能力優(yōu)于無(wú)FA的HRG納米顆粒。體外藥物釋放譜顯示,多柔比星(DOX)載荷的HRGF(D@HRGF)納米顆粒在缺氧條件下釋放速度快于常氧條件下。體外細(xì)胞毒性測(cè)試和顯微觀察顯示,D@HRGF納米顆粒對(duì)缺氧細(xì)胞的毒性高于正常氧細(xì)胞,且DOX的釋放在缺氧時(shí)比正常氧狀態(tài)更有效。在體內(nèi),D@HRGF納米顆粒在小鼠中表現(xiàn)出比D@HRG和游離DOX更有效的抗腫瘤活性。綜合來(lái)看,這些結(jié)果表明HRGF納米顆粒在缺氧條件下作為有效的藥物傳遞系統(tǒng)發(fā)揮作用。此外,這些缺氧響應(yīng)納米顆粒不僅對(duì)癌癥有效,也適用于其他缺血性疾病[2]。

抗腫瘤納米顆粒的制備和治療示意圖.jpg

圖三 抗腫瘤納米顆粒的制備和治療示意圖

參考文獻(xiàn)

[1]Wei C ,Shen Y ,Xu Z , et al.A novel off-on fluorescent probe for imaging of hypoxia in tumor cell[J].Journal of Photochemistry & Photobiology, A: Chemistry,2018,353292-298.DOI:10.1016/j.jphotochem.2017.11.015.

[2]Jang H E ,Shim K M ,Kim L G , et al.Hypoxia-responsive folic acid conjugated glycol chitosan nanoparticle for enhanced tumor targeting treatment[J].International Journal of Pharmaceutics,2020,580119237.DOI:10.1016/j.ijpharm.2020.119237.

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