9,10-二氫蒽是一種稠環(huán)化合物蒽的衍生物，常溫常壓下為白色固體粉末，具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性和顯著的熒光性質(zhì)，它不溶于水但是可溶于大部分有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。9,10-二氫蒽可由蒽在適當(dāng)?shù)倪€原劑作用下通過選擇性地還原反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作有機(jī)合成中間體和發(fā)光材料分子的合成原料，有研究報(bào)道它可用于OLED材料的改性研究與合成。

合成方法

圖1 9,10-二氫蒽的合成方法

將芳烴蒽（若為固體，1.0當(dāng)量，0.2 mmol）、三苯基硅基取代物（10 mol%）、碳酸銫（2.0當(dāng)量，0.4 mmol）和甲酸鉀（2.0當(dāng)量，0.4 mmol）加入一個(gè)配備攪拌磁子的透明史萊克管中，將反應(yīng)管抽真空并充入氬氣，如此循環(huán)操作三次；若（雜）芳烴為液體，則在氬氣保護(hù)下通過氣密注射器將其（1.0當(dāng)量，0.2 mmol）及無水二甲基亞砜（DMSO，1.0當(dāng)量，0.2 mmol）注入管中，將反應(yīng)混合物在光反應(yīng)器中于室溫下接受紫光LED照射并攪拌反應(yīng)24小時(shí)；反應(yīng)結(jié)束后用飽和食鹽水淬滅，再用乙酸乙酯萃取三次（每次10 mL），合并有機(jī)相并減壓濃縮，所得粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化，以石油醚為洗脫劑，得到目標(biāo)產(chǎn)物9,10-二氫蒽。[1]

氧化反應(yīng)

圖2 9,10-二氫蒽的氧化反應(yīng)

將9,10-二氫蒽（3，2 mmol）、乙酸鈷（Co(OAc)?，0.2 mmol，0.1當(dāng)量）、芐基三乙基氯化銨（TEBA，0.2 mmol，0.1當(dāng)量）和乙酸（HOAc，15 mL）加入一個(gè)100 mL三頸燒瓶中，將燒瓶置于油浴中加熱至55 °C，然后通過鼓泡方式將臭氧發(fā)生器產(chǎn)生的臭氧通入反應(yīng)溶液中，同時(shí)以受控速率逐滴加入過氧化氫（5當(dāng)量），在55 °C下持續(xù)攪拌反應(yīng)13小時(shí)；反應(yīng)結(jié)束后，在減壓條件下濃縮除去溶劑，所得殘余物經(jīng)硅膠快速柱層析純化，洗脫劑采用石油醚/乙酸乙酯（體積比10:20，即石油醚:乙酸乙酯 = 90:10至80:20梯度），得到目標(biāo)產(chǎn)物。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Liu, Can; et al, BINOLates as potent reducing photocatalysts for inert bond activation and reduction of unsaturated systems, Chem (2025), 11(4), 102359.

[2] Li, Shiyun; et al, Cobalt-catalyzed synergistic oxidation of benzylic C-H bonds using ozone and hydrogen peroxide, Organic & Biomolecular Chemistry (2026), 24(14), 2963-2970.