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2-溴苯乙醇的應用

2026/7/8 8:02:17 作者:風華

簡述

2-溴苯乙醇也叫鄰溴苯乙醇或 2-(2-溴苯基)乙醇,是一種分子式為C8H9BrO,分子量約 201.06的苯乙醇衍生物,可以2-溴苯乙酸、硼烷-二甲基硫為原料制備。常溫下,2-溴苯乙醇表現(xiàn)為透明略帶黃色的液體,高度易燃,因此,該物質的儲存于運輸一定要避免高溫與明火。

2-溴苯乙醇.jpg

應用

1,2,3,4-四氫噌啉含有一個苯環(huán)和兩個性質差異較大的亞氨基,可以在苯環(huán)和兩個不同的亞氨基上分別進行修飾,從而得到不同的醫(yī)藥中間體或者活性化合物,因此是一個應用前景非常廣的中間體。文獻公開了一種以2-鹵代苯乙醇為原料的1,2,3,4-四氫噌啉的制備方法,其中,2-鹵代苯乙醇的鹵素原子(X)可以是氯原子、溴原子。下面,就1,2,3,4-四氫噌啉的具體制備過程展開介紹:

(1)稱量2-溴苯乙醇10.0g于100mL單口瓶中,加入60mL二氯甲烷室溫攪拌溶解,依次加入偶氮二甲酸二乙酯8.7g和三苯基磷固體14.3g,室溫攪拌反應4h,反應液依次用50mL 1mol/L的稀鹽酸洗滌一次,50mL飽和碳酸氫鈉洗滌一次,100mL飽和食鹽水洗滌一次,有機相用無水硫酸鎂干燥,過濾,濾液旋蒸除去溶劑得到28.5g粗品。粗品用石油醚和乙酸乙酯混合溶劑重結晶得到11.2g白色固體,即為N,N'-二乙氧基甲?;?2-溴代苯乙基肼,產率61%。

(2)稱量步驟(1)制得的N,N'-二乙氧基甲?;?2-溴代苯乙基肼5.0g于100mL單口瓶中,加入30mL 1,4-二氧六環(huán)溶解,依次加入CuI 0.14g,N,N'-二甲基乙二胺60mg和碳酸銫5.0g,氮氣保護下回流反應過夜,冷卻到室溫,墊硅藻土過濾,濾液濃縮后過柱,用PE:EA=20:1洗脫得到3.2g白色固體,即為1,2-二乙氧基甲?;?1,2,3,4-四氫噌啉,產率82%。

(3)稱量步驟(2)制得的1,2-二乙氧基甲?;?1,2,3,4-四氫噌啉1.0g,溶于10mL甲醇中,加入10mL 10%的氫氧化鈉室溫攪拌過夜,反應液旋蒸除去甲醇,加入10mL水稀釋,用乙酸乙酯萃取(10mL×3),有機相用1M HCl洗滌(20mL×2),合并酸洗水相,用碳酸鈉固體調節(jié)pH=9-10,再用乙酸乙酯萃取(20×3),有機相用食鹽水洗滌,無水硫酸鈉干燥,過濾濃縮,得到310mg無色油狀物,即1,2,3,4-四氫噌啉,產率64%。

1,2,3,4-四氫噌啉的合成路線.png


參考文獻

[1]茍遠誠.一種1,2,3,4-四氫噌啉的制備方法:CN201710343050.3[P].

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