乙二胺-N,N'-二乙酸是一種乙二胺衍生物，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，化學式C2H4(NHCH2CO2H)2，屬于氨基多羧酸化合物，具有優(yōu)異的化學穩(wěn)定性和較強的配位性能，它不溶于水但是可溶于醇類有機溶劑。乙二胺-N,N'-二乙酸在化學研究領域中常作為四齒螯合配體，有研究報道它可用于合成具有高蛋白酶體抑制性能的二元和三元銅（II）配合物，在有機化學基礎研究領域中有較好的應用。

基本介紹

乙二胺-N,N'-二乙酸是乙二胺的衍生物，其中乙二胺的四個胺質子中的兩個被羧甲基取代。它是一種螯合劑和細菌異生物質代謝產物。它是一種乙二胺衍生物、甘氨酸衍生物、多氨基羧酸和氨基二羧酸。它是乙二胺二乙酸酯(1-)的共軛酸。

制備方法

圖1 乙二胺-N,N'-二乙酸的制備方法

在一個配備有回流冷凝管、機械攪拌器、溫度計和滴液漏斗的反應容器中，加入乙二胺（200 mL，3 mol）、氰化鉀（385 g，6 mol）和水（750 mL），將混合物于冰浴中冷卻至5 °C，然后在40分鐘內于10–15 °C下逐滴加入甲醛（443 mL，6 mol），加畢后在室溫下攪拌反應1小時，隨后將混合物加熱至85 °C并維持3小時，同時將釋放的氨氣用水吸收裝置捕集，反應結束后使混合物自然冷卻至室溫，緩慢逐滴加入濃鹽酸直至pH達到6.5，將所得懸浮液置于冰箱（5–8 °C）中靜置過夜，次日過濾收集析出的固體，用乙醇洗滌，干燥至恒重，再經(jīng)一次浸漬和兩次重結晶處理，即可獲得目標產物乙二胺-N,N'-二乙酸。[1]

化學應用

乙二胺-N,N'-二乙酸在化學合成領域中常用作螯合劑，它可與多種過渡金屬例子發(fā)生絡合配位反應，它也可以與氨基酸、肽或DNA單元絡合的Pd（EDDA）配合物。乙二胺-N,N'-二乙酸也可用作止血藥，多用于各種出血 （ 包括消化道、呼吸道、婦科、五官科的出血等） ，均有較好療效。但乙二胺-N,N'-二乙酸對肝功能高度損害和血小板數(shù)量極低的出血、顱腦出血及泌尿系統(tǒng)出血療效較差。

參考文獻

[1] Wrzecionek, Michal ; et al, Process Development and Optimization of EDDA Synthesis for Radiopharmaceuticals According to GMP Standards, Organic Process Research & Development (2026), 30(2), 518-526.