芳基氟酮化合物是一類包含三氟甲基、芳基和羰基的有機化合物，芳基氟酮化合物能夠作為酶抑制劑，還能夠作為新型高分子材料的單體，并且是含氟功能高分子聚合物、含氟藥物、抗菌材料等有機化合物的重要中間體。芳基氟酮化合物在膜材料、醫(yī)藥領域應用廣泛。4-(三氟乙酰基)甲苯是其中重要的一種，常用于合成含三氟甲基藥物，制備高活性含氟除草劑、殺菌劑等。
合成方法[1]
S1：取1mol AlCl3加入到600mL二氯甲烷中，0℃下攪拌5min。待形成良好的懸濁液后，加入0.43mol的三氟乙酸酐，并在0℃下繼續(xù)攪拌10min。
S2：在0℃的環(huán)境溫度下，向步驟S1的混合液中緩慢滴加由二氯甲烷(100mL)稀釋后的0.45mol甲苯的溶液，滴加過程大約30min。滴加完畢后，將反應混合物在0℃下繼續(xù)攪拌12h，獲得包含目標產(chǎn)物的粗產(chǎn)物混合液。
S3：向步驟S2獲得的粗產(chǎn)物混合液中加入50mL的鹽酸溶液(溶劑為水，鹽酸濃度為1mol/L)，洗滌和萃取后，收集有機相，將有機相進行旋轉蒸發(fā)后獲得粗產(chǎn)物。
S4：將步驟S3的粗產(chǎn)物進行減壓蒸餾后獲得4-(三氟乙?；?甲苯，收率為96％，純度為98％。1HNMR(400MHz,CDCl3):2.48s(3H,CH3),7.36d(2H,ArH),7.98d(2H,ArH)。
應用
一種N?雜芳基三氟甲基甲醇類化合物的合成方法包括以下操作步驟：向干燥的10mL的三口瓶中放入攪拌子，在室溫條件下依次加入喹啉(38μL，0.3mmol)、4-(三氟乙?；?甲苯(94.6μL，0.6mmol)，四丁基溴化銨(197.4mg，0.6mmol)、三氟乙酸(45μL，0.6mmol)、氯化鈷六水合物(3.6mg，5mol％)、N，N?二甲基甲酰胺(3.5ml)和乙腈(0.5ml)。在20mA恒流的條件下以碳電極為陽極，錫電極為陰極，并在50℃的油浴鍋中反應8小時，待反應完成后，用乙酸乙酯萃取反應液，將萃取后的反應液轉移到50ml茄形瓶內(nèi)，使用Heidolph旋轉蒸發(fā)儀，轉速為80?100rpm，溫度為38℃，真空度為0.1Mpa，處理3min，將殘留物再使用200目柱層析硅膠進行柱層析，其展開劑為石油醚∶乙酸乙酯＝50∶1，分離得目標化合物(79mg，產(chǎn)率為83％)[2]。
參考文獻
[1] 廈門大學. 一種芳基氟酮化合物及其制備方法與應用:CN202410594168.3[P]. 2024-08-23.
[2] 南京林業(yè)大學. 一種N-雜芳基三氟甲基甲醇類化合物的合成方法和應用:CN202210966085.3[P]. 2023-02-03.