2-己烯醛是一種不飽和醛類化合物，它是植物受損傷時釋放的“葉片氣味”主要成分，具有強烈的?青香、果香及蔬菜樣香氣? 。??基本無色至蒼黃色油狀液體，常溫下易揮發(fā)。不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有機溶劑 。存在順式和反式兩種結(jié)構(gòu)，其中?反式-2-己烯醛?（又稱青葉醛）更為常見且穩(wěn)定，是香料工業(yè)的主要應(yīng)用形式 。??

主要用途

1?食品香料?：被列為食品添加劑（GB 2760），作為食用香料用于配制?蘋果、草莓、樹莓、芒果?等果香型香精，賦予食品新鮮綠葉或水果風味 。

2日化香精?：微量用于紫羅蘭、水仙等花香型日用香精中，提供清鮮頭香 。

3生物活性?：天然存在于黃瓜、番茄、茶葉等植物中；研究表明其能誘導植物抗逆性（如耐高溫機制），并對黃曲霉、線蟲等具有抑制作用 。??

合成方法

1 將1 mmol 醇、0.01 mmol H5[PMo10v2O40]、0.03 mmol TEMPO 和 0.15 mL 丙酮裝入一個 25 mL 玻璃壓力管中。通入氧氣，使壓力達到 2 atm。將壓力管置于恒溫 100 °C的油浴中。將玻璃壓力管從油浴中取出。將玻璃壓力管冷卻至室溫。使用配備 Restek Rtx-5MS 色譜柱（30 m × 0.32 mm，0.25 μm 涂層）的惠普 6980 GC 儀器，通過氣相色譜法對殘留物進行純化得反式-2-己烯醛?。[1]

2 向 CH?Cl? 中單取代 2-丙烯-1-醇的溶液中加入粉末狀 4 ? 分子篩（1.0 g/mmol）、（羧乙氧基亞甲基）二甲基硫醚（1.2 當量）和活化 MnO?（10.0 當量）。將混合物加熱至回流并攪拌，直至薄層色譜（TLC）顯示反應(yīng)完全。隨后將混合物通過Celite過濾，濾渣用CH?Cl?洗滌。在減壓條件下濃縮合并的有機相，隨后經(jīng)硅膠柱閃式色譜分離，得到目標產(chǎn)物反式-2-己烯醛?。收率：100%。

3 將 2-(三苯基膦亞基)乙醛（0.1 mmol，1.0 當量）和該醛（0.1 mmol，1.0 當量）溶解于 CHCl? 或苯（0.3 M）中。將反應(yīng)混合物回流12小時。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。蒸發(fā)溶劑。經(jīng)硅膠柱色譜純化粗產(chǎn)物，得到目標產(chǎn)物反式-2-己烯醛?。

參考文獻

[1] Ben-Daniel, Revital; et al Selective Aerobic Oxidation of Alcohols with a Combination of a Polyoxometalate and Nitroxyl Radical as Catalysts Journal of Organic Chemistry (2001), 66(25), 8650-8653