氧雜環(huán)十六烯-2-酮，是一種重要的大環(huán)內(nèi)酯類(lèi)合成麝香香料，??常溫下為無(wú)色至淡黃色的液體或結(jié)晶態(tài)物質(zhì)，具有?甜潤(rùn)、溫暖、潔凈的麝香及蠟樣香氣?，留香持久且擴(kuò)散力適中，難溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。屬于15元大環(huán)內(nèi)酯，環(huán)內(nèi)含有一個(gè)碳碳雙鍵（通常為(E)-構(gòu)型），是典型的大環(huán)麝香結(jié)構(gòu)基元。??

主要用途

1 香料工業(yè)?：作為高端?大環(huán)麝香?原料，廣泛用于香水、化妝品、洗衣液及柔順劑中，能提供干凈、柔和且非動(dòng)物性的麝香底韻 。

2 ?替代價(jià)值?：因其安全性高、無(wú)硝基麝香的蓄積毒性問(wèn)題，常作為天然麝香或傳統(tǒng)硝基麝香的理想替代品。

下游產(chǎn)物合成

1 氧代環(huán)十六烯-2-酮均聚物，收率：97%。將干燥的諾維酶435（0.44 g）置于施倫克燒瓶中，在40 °C的干燥器內(nèi)放置過(guò)夜。向反應(yīng)燒瓶中加入全球醚（2.1 g）和干燥的甲苯（4.0 mL）。用氮?dú)庵脫Q反應(yīng)燒瓶?jī)?nèi)的氣體。將反應(yīng)燒瓶置于60 °C的油浴中加熱四小時(shí)。向反應(yīng)燒瓶中加入二氯甲烷，以溶解反應(yīng)產(chǎn)物并抑制酶活性。將過(guò)濾后的溶液加入冰冷的甲醇中，通過(guò)沉淀法從溶液中分離出聚酯。將產(chǎn)物干燥過(guò)夜。[1]

2 氧代環(huán)十六烯-2-酮與氧代環(huán)十六烷-2-酮的聚合物，收率：90%將 400 mg Novozyme 435（CALB，20% w/w）置于圓底燒瓶中。將 P2O5 在干燥器中于 50 °C 下干燥 16 小時(shí)。加入干燥的甲苯（7 mL）和 2 g 按選定摩爾比配制的兩種 ML 混合物（Gl/PDL：0/100、10/90、30/70、50/50、70/30、90/10 和 100/0）。立即將燒瓶浸入70 °C的油浴中。在氮?dú)夥諊聰嚢璺磻?yīng)24小時(shí)。冷卻反應(yīng)混合物。通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去甲苯。將固體殘留物分散于氯仿中。過(guò)濾除去酶。將過(guò)濾后的氯仿溶液倒入冷甲醇中，使聚合物沉淀。通過(guò)過(guò)濾回收產(chǎn)物。將產(chǎn)物干燥。

3 聚[氧(1-氧代十五烯-1,15-二基)]，收率：74%將全球醚（5.0 g）和酶（0.11 g）加入25 mL反應(yīng)燒瓶中，并用氬氣置換10分鐘。將燒瓶浸入60 °C的油浴中。四小時(shí)后，混合物粘度過(guò)高，導(dǎo)致無(wú)法正常攪拌。向反應(yīng)混合物中加入THF，以使產(chǎn)物溶解并抑制酶活性。通過(guò)離心去除酶。將溶液加入冰冷的甲醇中使其沉淀。過(guò)濾出產(chǎn)物。在室溫下的真空烘箱中干燥產(chǎn)物，直至重量恒定 1-3。

參考文獻(xiàn)

[1] Tinajero-Diaz, E.; et al Poly(amino acid)-grafted polymacrolactones. Synthesis, self-assembling and ionic coupling properties Reactive & Functional Polymers (2019), 143, 104316