簡述
二苯甲酮類化合物分子由2個苯環(huán)通過一個羰基相連而構(gòu)成含有13個碳原子的骨架母核，并連接有羥基、甲氧基、羰基、異戊烯基等主要取代基，是具有高度多樣性的一大類天然產(chǎn)物，一般認為其是生物體內(nèi)合成酮的中間體[1]。2-溴苯甲酮是一種在二苯甲酮基本骨架上引入溴原子所得衍生化合物，又名2-溴二苯甲酮，2-溴苯基苯酮等，分子式為C13H9BrO，分子量為261.11，常溫下表現(xiàn)為白色到黃色粉末或塊狀固體。
?應(yīng)用
2-溴苯甲酮常用于有機合成和材料中間體。例如，2-溴苯甲酮與甲基、乙基和苯基格氏試劑通過酮-格氏絡(luò)合物的分子內(nèi)親核取代可得系列新結(jié)構(gòu)物質(zhì)[2]。此外，文獻報道的9,10-二苯基蒽的合成工藝中，2-溴苯甲酮也是重要反應(yīng)物。具體地，向四氫呋喃的溶劑體系中，加入2-溴苯甲酮作為第一反應(yīng)物，降溫至第一低溫(70℃～100℃)，然后向其中加入正丁基鋰作為第二反應(yīng)物進行反應(yīng)，生成含有第一產(chǎn)物的反應(yīng)體系；升溫至第二低溫(60～55℃)，并保持體系在第二低溫下繼續(xù)反應(yīng)，生成含有第二產(chǎn)物的反應(yīng)體系；升溫至0℃，并向體系中加入冰醋酸和氯化亞錫，在第三溫度(50～65℃)下反應(yīng)，獲得含有9,10-二苯基蒽的產(chǎn)物。該合成方法有效降低了成本，提高了生產(chǎn)安全性[3]。
穩(wěn)定性研究
通過冷氦蒸氣突然冷卻熔體，獲得了玻璃狀的2-溴二苯甲酮樣品，并對玻璃態(tài)2-溴苯甲酮的穩(wěn)定性進行光譜研究。量子產(chǎn)率測量能夠確定穩(wěn)定玻璃的上限略高于100K，而在約220K時玻璃熔化。4.2K下的磷光測量表明，即使在如此低的溫度下，磷光發(fā)射也含有強烈的準(zhǔn)分子成分。準(zhǔn)分子發(fā)射的能量位置和形狀(兩個帶)與在較高溫度下在2-溴苯甲酮晶體中觀察到的能量接近。與晶體中的發(fā)現(xiàn)相反，玻璃2-溴二苯甲酮單體發(fā)射只包含一個C=O拉伸系列，其每個帶都比晶體中的寬得多。隨著溫度的升高，單體發(fā)射強度下降，在70K以上完全消失[4]。
參考文獻
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[2]C,Jongsma,F,et al.Nucleophilic substitution of aromatic bromine in 2-bromobenzophenone by Grignard reagents[J].Recueil Des Travaux Chimiques Des Pays Bas, 2010.DOI:10.1002/recl.19730921012.
[3]張浩,郝振,宋康,等.一種9,10-二苯基蒽的合成方法:CN202311473778.X[P].
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