背景及概述[1][2]
1,16-二溴十六烷是一種有機(jī)中間體，可由1,16-十六烷二醇溴代得到。
制備[1]
在60℃下向3.6g（14mmol）1,16-十六烷二醇在50mL氯仿中的溶液中滴加5.07g（19mmol）三溴化磷。將溶液回流48小時(shí)。將有機(jī)相用水（50mL）洗滌，然后用碳酸鈉溶液中和，得到乳液。通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去氯仿和水。將殘余物溶解在丙酮中，過濾除去沉淀的鈉鹽。通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮溶液后，通過在水中沉淀并過濾回收粗產(chǎn)物。
通過柱色譜法進(jìn)行純化[洗脫液：己烷/乙酸乙酯（97/3 v / v）]直至TLC顯示完全除去1,16-十六烷二醇和16-溴十六烷醇。白色結(jié)晶固體，產(chǎn)量3.1g，58％。熔點(diǎn)：55℃（DSC，5℃/ min）。 C16H32Br2的計(jì)算值：C，50.02; H，8.39; Br，41.59。實(shí)測(cè)值：C，50.12; H，8.43; Br，41.30。 1H NMR（200MHz，CDCl3）：δ= 3.44 [t，2H，CH2-Br]，1.86 [m，2H，CH2-C-Br]，1.6-1.1 [m，28H，C-（CH2）14- C]。
應(yīng)用[2]
CN201210470602.4提供一種表面性能好的以吡咯環(huán)為親水頭基的Gemini表面活性劑。制備方法，包括以下步驟：
1）合成N?烷基吡咯烷：在氮?dú)獗Ｗo(hù)的條件下，將吡咯烷加入極性溶劑中，然后加入無 機(jī)堿和溴代烷烴，吡咯烷與無機(jī)堿的物質(zhì)量比為1:3~1:4,吡咯烷與溴代烷烴的物質(zhì)的量比為 1:2.2~1:4，于40~80℃反應(yīng)6~24小時(shí)，分離提純得到N?烷基吡咯烷；
2）合成以吡咯環(huán)為親水頭基的Gemini表面活性劑：將步驟1）中獲得的N?烷基吡咯烷和二溴烷烴以2.5：1~6：1的摩爾比加入到極性溶劑中，在80~120℃的條件下反應(yīng)12~72 小時(shí)，反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)過重結(jié)晶得到以吡咯環(huán)為親水頭基的陽離子Gemini表面活性劑。
其中，步驟1）中的極性溶劑為乙醇、甲醇、乙腈、N,N?甲基甲酰胺或二甲亞砜中的一種；步驟2）中的極性溶劑為正丙醇、異丙醇、乙腈、N,N?甲基甲酰胺或二甲亞砜中的一種；重結(jié)晶用的溶劑為乙醇/丙酮、乙醇/乙酸乙酯、乙醇/乙醚、正丙醇/乙酸乙酯、甲醇/乙酸乙酯、甲醇/乙醚中的一種或幾種。
無機(jī)堿為碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀或氫氧化鈉中的一種。
溴代烷烴為溴代正辛烷、溴代正癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷、溴代十六烷或溴代十 八烷；二溴烷烴為1，3?二溴丙烷、1，6?二溴己烷、1，8?二溴辛烷、1，10?二溴癸烷、1，12? 二溴十二烷，1，14?二溴十四烷或1，16?二溴十六烷。
主要參考資料
[1] 10.1021/ma991233h
[2] CN201210470602.4 一種以吡咯環(huán)為親水頭基的Gemini表面活性劑及其制備方法