概述^[1]

3-苯甲酰吡咯是一種雜環(huán)有機物，可用作醫(yī)藥合成中間體。

結(jié)構(gòu)

制備^[1]

3-苯甲酰吡咯制備如下：向攪拌的氫化鈉（8.0g）在200ml無水乙醚中的懸浮液中滴加苯基乙烯基酮（13.22g）和甲苯磺酰甲基異氰化物（19.52）在150ml無水甲基亞砜和300ml無水乙醚中的溶液。這樣的速度，以色列溫和回流。加完后，將懸浮液在室溫下攪拌30分鐘，然后逐滴加入200ml水進行水解。分離醚層，水層用乙酸乙酯萃取。將合并的有機層用水，0.1N硫酸洗滌，再用水洗滌。有機相用硫酸鎂干燥，過濾并真空蒸發(fā)。通過快速柱色譜（硅膠，DCM/乙酸乙酯，5：1）純化殘余物。濃縮所需的級分，殘留的油狀物用DCM/己烷結(jié)晶，得到晶體產(chǎn)物3-苯甲酰吡咯（7.11g），m.p.205℃。98°-99℃（點燃*m.p.96°-97℃）。

應(yīng)用^[1]

3-苯甲酰吡咯可用作醫(yī)藥合成中間體。如制備（1-氨基-1H-吡咯-3-基）苯基甲酮：向3-苯甲酰吡咯（4.92g）的50ml無水二甲基甲酰胺溶液中加入研磨的氫氧化鉀（8.06g）。在室溫下攪拌下，在1小時內(nèi)將羥胺-O-磺酸（4.23g）分4份加入懸浮液中。加完后，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌30分鐘，然后用50ml水稀釋，用DCM萃取。將合并的有機層用水洗滌，用硫酸鎂干燥并真空蒸發(fā)。通過快速柱色譜（硅膠，DCM/乙酸乙酯，5：1）純化殘余物，得到起始原料（1.44g），并將所需產(chǎn)物作為第二餾分。用乙醚/己烷重結(jié)晶，得到晶體產(chǎn)物（1.80g），將其與36.9mmol規(guī)模反應(yīng)得到的物質(zhì)合并，用DCM/己烷重結(jié)晶，得到3.20g晶體，m.p。82°-83°C分析：C11H10N2O計算值：70.95％C，5.41％H，15.04％N；實測值：70.65％C，5.49％H，14.97％N。

主要參考資料

[1](US5274116)1-aminoacetamidopyrrolesand1-aminoacetamido-2-(substituted)pyrrolesandrelatedcompounds