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乙酸胍

乙酸胍

中文名稱乙酸胍
中文同義詞N-脒基甘氨酸;呱基乙酸;胍乙酸, 99+%;胍基乙酸(胍乙酸);胍肌乙酸;乙胍基;乙酸胍;甘氨基合氰胺
英文名稱Guanidineacetic acid
英文同義詞N-Amidinoglycin;(Aminoiminomethyl)aminoacetic acid;GLYCOCYAMINE(GUANIDINOACETIC ACID)(P);Guanidineacetic acid,N-Amidinoglycine, N-Guanylglycine, Glycocyamine;Guanidineacetic acid 99%;Guanidineacetic acid,glucocyamine,Glycocyamine;BetacyaMine;NSC 1901
CAS號(hào)352-97-6
分子式C3H7N3O2
分子量117.11
EINECS號(hào)206-529-5
相關(guān)類別氨基酸;氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸;醫(yī)藥原料;;食品添加劑;化工;營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑;農(nóng)畜用藥-家畜用藥;有機(jī)化工原料;飼料添加劑;營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑-氨基酸;飼料原料;化工中間體;營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑;醫(yī)藥化工-獸藥原料藥;食品及飼料添加劑-飼料添加劑;其他化工產(chǎn)品;API原料藥-獸藥原料藥;胍基乙酸;食品添加;農(nóng)用獸用原料;飼料添加劑;原料;醫(yī)用原料;農(nóng)用化學(xué)品原料;其他化工產(chǎn)品;有機(jī)合成中間體;中間體-有機(jī)中間體;營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑;增味劑;化工原料;獸用原料;營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑 氨基酸;Pharmaceutical Intermediates;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Building Blocks;Chemical Synthesis;Guanidines;Nitrogen Compounds;Organic Building Blocks;Amino acids;添加劑;對(duì)照品
Mol文件352-97-6.mol
結(jié)構(gòu)式乙酸胍 結(jié)構(gòu)式

乙酸胍 性質(zhì)

熔點(diǎn)300 °C(lit.)
沸點(diǎn)218.88°C (rough estimate)
密度1.4020 (rough estimate)
折射率1.4900 (estimate)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度MNaOH:50 mg/mL,澄清,無(wú)色
形態(tài)固體
酸度系數(shù)(pKa)2.82(at 25℃)
顏色白色至類白色
水溶解性3.6g/L(15 ºC)
Merck14,4495
BRN1759179
InChI1S/C3H7N3O2/c4-3(5)6-1-2(7)8/h1H2,(H,7,8)(H4,4,5,6)
InChIKeyBPMFZUMJYQTVII-UHFFFAOYSA-N
SMILESNC(=N)NCC(O)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)352-97-6(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Glycocyamine (352-97-6)

乙酸胍 用途與合成方法

胍基乙酸(Guanidino Acetic acid,GAA)是動(dòng)物體內(nèi)肌酸的前體物,在機(jī)體內(nèi)參與能量代謝調(diào)控。胍基乙酸作為一種新型營(yíng)養(yǎng)性飼料添加劑,具有提高豬、雞等動(dòng)物生長(zhǎng)性能、屠宰及繁殖性能、改善肉品質(zhì)等作用。

胍基乙酸為無(wú)色葉片狀或針狀結(jié)晶,溶于水,極微溶于乙醇和乙醚。280~ 284℃分解。一般試劑含量≥ 97%(NT)。

胍基乙酸,又稱胍乙酸、N-脒基甘氨酸,是一種 氨基酸類似物,是脊椎動(dòng)物體內(nèi)合成肌酸的唯一前 提物。肌酸主要存在于肌細(xì)胞中,參與機(jī)體的能量 代謝,它和磷酸肌酸一起組成了磷酸原系統(tǒng)。當(dāng)機(jī) 體ATP過(guò)剩時(shí),磷酸肌酸可將能量?jī)?chǔ)存起來(lái)。當(dāng)機(jī)體 ATP供應(yīng)不足時(shí),磷酸肌酸可再生成ATP。這種補(bǔ)充作用不需要氧氣的參與,比直接由食物氧化釋放的 能量補(bǔ)充快的多,可滿足幼齡動(dòng)物肌肉快速生長(zhǎng)及 應(yīng)急生理狀態(tài)下對(duì)能量的需要。胍基乙酸的服用對(duì)人肝和肌肉的酶表達(dá)譜沒(méi)有明顯影響,且服用帶來(lái)的副作用也是可接受的,例如體重增加、惡心、腹脹、肌肉痙攣、腹痛。但值得注意的是,服用胍基乙酸除了會(huì)增加血清肌酐含量和肌肉中肌酸的含量外,還能夠提高血清中同型半胱氨酸的含量。這是由于胍基乙酸被甲基化形成肌酸的同時(shí)還能夠形成S-腺苷高半胱氨酸,然后在體內(nèi)被水解成半胱氨酸和腺苷。由于血清中同型半胱氨酸是臨床上動(dòng)脈粥樣硬化和心血管疾病的重要指標(biāo),因而胍基乙酸的攝入提高了血漿中同型半胱氨酸的含量,可以考慮作為胍基乙酸的一種副作用。1.刺激胰島素分泌
研究表明,外源添加胍基乙酸可刺激嚙齒類動(dòng)物的胰島素分泌,相比于合成肌酸和節(jié)約精氨酸,胍基乙酸提高胰島素分泌的功能更為強(qiáng)大。胍基乙酸分子的極性會(huì)影響胰腺內(nèi)胰島細(xì)胞細(xì)胞膜的去極化,通過(guò)蛋白激酶A和C敏感機(jī)制來(lái)刺激胰島素分泌。另外,外源胍基乙酸會(huì)通過(guò)降低血液中的葡萄糖含量來(lái)提高胰島素分泌。可能是胍基乙酸蛋白激酶的加強(qiáng)會(huì)調(diào)節(jié)靶細(xì)胞上胰島素受體的活性。因此,胍基乙酸可以促進(jìn)胰島素的分泌,影響胰島素代謝;也可作為抗糖尿病化合物,改善高血糖癥狀。在人體上還未有臨床研究評(píng)估胍基乙酸刺激胰島素分泌功能及其作用機(jī)理。
2.節(jié)約精氨酸
在動(dòng)物營(yíng)養(yǎng)中,日糧中添加胍基乙酸可有效節(jié)約精氨酸。這個(gè)節(jié)約作用可以使更多的精氨酸用在其他方面,包括蛋白質(zhì)合成,細(xì)胞信號(hào)和激素分泌。最近研究表明,日糧中添加胍基乙酸可提高肉雞生長(zhǎng)性能和日增重,更多的精氨酸參與蛋白質(zhì)合成,包括胸肉合成。目前,在人體上還沒(méi)有研究評(píng)估其節(jié)約精氨酸和蛋白質(zhì)合成的功能。
3.激活大腦和神經(jīng)中的γ-氨基丁酸受體
γ-氨基丁酸是神經(jīng)系統(tǒng)中主要的抑制性神經(jīng)遞質(zhì),胍基乙酸可作為神經(jīng)調(diào)節(jié)物質(zhì),影響神經(jīng)興奮,肌肉張力和大腦發(fā)育。胍基乙酸和 γ-氨基丁酸受體的相互作用可以看作是替補(bǔ)機(jī)制,可以解釋為一種常染色體隱性遺傳疾病,一種因胍基乙酸轉(zhuǎn)移酶缺乏導(dǎo)致肌酸合成障礙的疾病。這種病會(huì)造成患者神經(jīng)功能障礙。胍基乙酸和γ-氨基丁酸結(jié)構(gòu)相似,胍基乙酸可激活神經(jīng)細(xì)胞電壓門(mén)控和配體門(mén)控氯離子通道,影響神經(jīng)自發(fā)活動(dòng)。以上情況可能在GAMT酶缺乏,血液和大腦積累了大量的胍基乙酸條件下發(fā)生。但在生理?xiàng)l件下,胍基乙酸是否可以作為γ-氨基丁酸受體激活劑還不清楚。試驗(yàn)研究表明,給健康人每天 3 g 的胍基乙酸,3 周之后血液中γ氨基丁酸水平下降。日糧中胍基乙酸對(duì)γ-氨基丁酸調(diào)節(jié)機(jī)制還有待進(jìn)一步研究。  

高效液相色譜法檢測(cè)胍基乙酸

原理:通過(guò)胍基乙酸在液相色譜內(nèi)被固定相保留的時(shí)間和峰面積,檢測(cè)出胍基乙酸產(chǎn)品的實(shí)際含量。

優(yōu)點(diǎn):在高效液相色譜中胍基乙酸的出峰時(shí)間具有一定的唯一性,如果檢測(cè)的產(chǎn)品能在同樣的時(shí)間段出峰,就能判定此產(chǎn)品含有胍基乙酸,并通過(guò)峰面積計(jì)算出胍基乙酸含量,由于其他雜質(zhì)或摻假物并不在此時(shí)間出峰,不會(huì)被計(jì)算為胍基乙酸,因此極大地提高了胍基乙酸檢測(cè)的準(zhǔn)確度,是目前越來(lái)越被認(rèn)可的檢測(cè)方法。

用途 

胍基乙酸是肌酸的前體物,含有高磷酸基團(tuán)轉(zhuǎn)移勢(shì)能的磷酸肌酸在肌肉、神經(jīng)組織中廣泛存在,是動(dòng)物肌肉組織中主要的能量供應(yīng)物質(zhì),可用作食品添加劑、有機(jī)合成中間體。

生產(chǎn)方法 
由硫脲與溴乙烷反應(yīng)生成S-乙基硫脲氫溴酸鹽,再與甘氨酸反應(yīng)制得胍乙酸。將硫脲、溴乙烷及無(wú)水乙醇混合,于水浴溫?zé)?h,使硫脲全部溶解。然后減壓蒸出乙醇及過(guò)量溴乙烷,使殘留物結(jié)晶,干燥,得S-乙基硫脲氫溴酸鹽。再將氫氧化鈉溶液加入所得的S-乙基硫脲氫溴酸鹽中,冷卻下,迅速加入甘氨酸和水配成的熱溶液。結(jié)晶后加入乙醚,放置過(guò)夜,將混合物在冰浴中冷卻2h,分出乙醚層。吸濾,依次用冰水、乙醇、乙醚洗滌,晾干即得成品。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說(shuō)明26-36
WGK Germany3
RTECS號(hào)MB7700000
海關(guān)編碼29252000
存儲(chǔ)類別11 - 可燃固體

MSDS信息

提供商 語(yǔ)言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2026/06/06G0167胍基乙酸
Glycocyamine
352-97-625G230元
2026/06/06G0167胍基乙酸
Glycocyamine
352-97-6100G690元

乙酸胍 上下游產(chǎn)品信息

"乙酸胍"相關(guān)產(chǎn)品信息
醋酸釕 烴丙酸丙酯 乙酸鈷 乙酸肼 醋酸鎘 乙酸龍腦酯 醋酸鈉 乙酸鋰 丁基甜菜堿乙酯 胍基丙酸 菲尼布特 乙酸鉛三水合物 乙酸鍶 乙酸鉀 乙酸錳 乙酸銀 乙酸銨 醋酸鎂 胍乙酸 胍基乙酸
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