孕酮
| 中文名稱 | 孕酮 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 激孕酮;助孕素;黃體素/葉黃素;黃體酮/孕酮;孕酮,黃體酮;孕烯二酮;孕-4-烯-3,20-二酮;孕甾-4-烯-3,20-二酮,PREGN-4-ENE-3,20-DIONE;黃體酮 |
| 英文名稱 | Progesterone |
| 英文同義詞 | delta(Sup4)-pregnene-3,20-dione;delta-Pregnene-3,20-dione;Gesterol;Gesterol 100;Gesterol 50;gesterol100;Gestiron;Gestormone |
| CAS號 | 57-83-0 |
| 分子式 | C21H30O2 |
| 分子量 | 314.46 |
| EINECS號 | 200-350-6 |
| 相關(guān)類別 | 內(nèi)分泌系列;小分子抑制劑;植物提取物;法醫(yī)和獸醫(yī)標準品;細胞信號和神經(jīng)生物學(xué);免疫調(diào)節(jié)藥;醫(yī)藥原料藥;成藥;激素;生化試劑;生物化學(xué)品;羰基化合物;標準品;對照品,標準品;甾體激素 (激素,糖皮激素);細胞生物學(xué);類胡蘿卜素;醫(yī)藥中間體;激素類科研原料藥;原料藥;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;甾體激素類;中間體;醫(yī)藥原料;孕激素類;僅供出口科研;性激素;孕激素;甾體激素原料中間體;激素類;對照品;醫(yī)用原料;其他生化試劑;原料中間體-原料藥;生化試劑-其他化學(xué)試劑;原料;醫(yī)用原料;其它萜類;化工材料;化學(xué)試劑;中藥對照品;有機中間體;化工原料;激素調(diào)節(jié)類;試劑;通用生化試劑-天然產(chǎn)物;精細化工原料;科研原料;臨床檢測標準物質(zhì);MI;FINISHED MEDICINE;Steroids;ketone;Biochemistry;Steroids (Others);Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Intracellular receptor;Steroid and Hormone;API;ENDOMETRIN;Plant extract;Pharma material;Inhibitors;57-83-0 |
| Mol文件 | 57-83-0.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
孕酮 性質(zhì)
| 熔點 | 128-132 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 394.13°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | 186 º (c=1, ethanol) |
| 密度 | d23 1.166; d20 1.171 |
| 折射率 | 182 ° (C=2, Dioxane) |
| 閃點 | 2℃ |
| 儲存條件 | room temp |
| 溶解度 | H2O: 25 mg/mL, 可能澄清至輕微混濁 |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 顏色 | 黃色至黃棕色 |
| 生物來源 | synthetic (organic) |
| 水溶解性 | <0.1 g/100 mL at 19 ºC |
| Merck | 7773 |
| BRN | 1915950 |
| Henry's Law Constant | 1.5×102 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015) |
| BCS Class | 4 |
| 穩(wěn)定性 | 穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。 |
| 主要應(yīng)用 | 藥物(小分子) |
| 化妝品成分功效 | 皮膚調(diào)理 |
| InChI | 1S/C21H30O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h12,16-19H,4-11H2,1-3H3/t16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1 |
| InChIKey | RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N |
| SMILES | CC(=O)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CCC4=CC(=O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C |
| LogP | 3.870 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 57-83-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | Progesterone(57-83-0) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Progesterone (57-83-0) |
孕酮(progesterone,P)是孕激素的主要成分。在女性,其主要由卵巢和胎盤產(chǎn)生;在男性,主要由腎上腺皮質(zhì)和睪丸產(chǎn)生。孕酮作為類固醇素合成的中間產(chǎn)物,在體內(nèi)主要由肝臟代謝,并由尿液或膽汁排出。孕酮是人體必需的類同醇激素,其影響著人體的生殖健康。

孕酮合成的主要途徑是膽固醇在類固醇激素合成急性調(diào)節(jié)蛋白(Steroidogenie Acute Regulatory,StAR)的促進下從線粒體外膜轉(zhuǎn)移至線粒體內(nèi)膜,然后膽固醇在膽固醇側(cè)鏈裂解酶(Cytochrome P450,F(xiàn)amily 11,Subfamily A,Polypeptide 1,CYP11A1)的作用下,在線粒體內(nèi)膜基質(zhì)面上轉(zhuǎn)變成孕烯醇酮,孕烯醇酮再轉(zhuǎn)移至滑面內(nèi)質(zhì)網(wǎng),并在3β-羥基固醇脫氫酶(3β-hydroxysteroid dehydrogenase,3β-HSD)的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)樵型?/p>
血脂、金屬離子、食品添加劑、藥物對孕酮有著不同程度的影響。血脂能夠上調(diào)StAR基因表達促進孕酮合成;鉛與汞通過不同渠道影響StAR、 P450scc和3β-HSD基因的表達而降低孕酮分泌;鋅通過激活ERK1/2和p38 MAPK信號通路,提升StAR的表達促進腎上腺皮質(zhì)細胞分泌孕酮;食品添加劑通過多種途徑影響StAR基因表達,從而抑制孕酮合成;不同種類藥物通過增加催乳素抑制下丘腦-垂體-性腺軸、上調(diào)StAR的表達來抑制孕酮合成。
孕酮又稱黃體酮,主要由卵巢黃體分泌,在胚胎附植,妊娠維持發(fā)揮重要作用。孕酮可以通過其對優(yōu)勢卵泡發(fā)育的影響來調(diào)控卵母細胞質(zhì)量。IVM后,抑制成熟過程中內(nèi)源性類固醇的產(chǎn)生大大降低了MII期卵母細胞的百分比,并消除了牛卵丘-卵母細胞復(fù)合物中的卵丘擴張。此外,孕酮能夠改善子宮容受性已得到證實,同樣地發(fā)現(xiàn)體外抑制P4的產(chǎn)生與胚胎發(fā)育減少有關(guān),懷孕率的提高與排卵卵泡發(fā)育過程中P4升高有關(guān)。在哺乳動物卵母細胞中,孕酮通過與卵丘細胞中孕酮受體作用刺激減數(shù)分裂恢復(fù),這一過程涉及類固醇生成所必需的 基因表達。具體而言,包括膽固醇側(cè)鏈裂解酶CYP11A1和類固醇急性調(diào)節(jié)蛋白StAR以及羥基類固醇脫氫酶HSD3B1水平的變化。
在10mL的舒?zhèn)惪斯苤屑尤?20S)?3?氧代孕甾?4?烯?20?羧酸(0.5mmol,172mg),硝酸鐵(0.06mmol),叔丁醇鉀(0.06mmol),乙酸乙酯(4.0mL),反應(yīng)體系在通入空氣的環(huán)境下,用470?480nm波長光源照射下于室溫反應(yīng)6h,待反應(yīng)結(jié)束后,關(guān)閉光源,向體系中加入乙酸酐(1mmol),三乙胺(1mmol),在室溫下繼續(xù)攪拌3h,待反應(yīng)完全后,反應(yīng)液經(jīng)水洗、二氯甲烷萃取后分液,得到水層和有機層,有機層用無水硫酸鈉干燥,過濾除去濾渣,得到的濾液經(jīng)減壓蒸餾濃縮后用柱色譜分離,以石油醚和乙酸乙酯體積比為30:1的混合溶劑作為洗脫劑,收集含目標化合物的洗脫液,蒸除溶劑并干燥得到目標產(chǎn)物黃體酮128mg,收率為81.4%。
安全信息
| 危險品標志 | Xn,T,F |
|---|---|
| 危險類別碼 | 40-45-62-36-20/21/22-11 |
| 安全說明 | 36/37-45-53-16 |
| 危險品運輸編號 | UN 1648 3 / PGII |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號 | TW0175000 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海關(guān)編碼 | 29372390 |
| 存儲類別 | 6.1C - 可燃,急性毒性 類別3 毒性化合物或者引起慢性影響的化合物 |
| 危險性類別 | 致癌性 類別2 影響哺乳 生殖毒性 類別1A |
| 毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 57-83-0(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 intraperitoneal in rat: 327mg/kg |
| 提供商 | 語言 |
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