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脫氫乙酸

脫氫乙酸

中文名稱脫氫乙酸
中文同義詞脫水乙酸;脫水醋酸;脫氫乙酸/脫氫醋酸;6-甲基-3-乙酰哌咔酮-[2];3-乙醯-6-甲基-2H-哌喃-2,4(3H)-二酮;脫水乙酸;3-乙?;?6-甲基-2H-吡喃-2,4(3H)二酮;脫氫醋酸;脫氫醋酸
英文名稱Dehydroacetic acid
英文同義詞3-Acetyl-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione. enol form;3-acetyl-6-methyl-2h-pyran-2,4(3h)-dione.enolform;3-acetyl-6-methyl-2h-pyran-2,4(3h)-dioneenolform;3-acetyl-6-methyl-2h-pyran-4(3h)-dione;3-Acetyl-6-Methyldihydropyrandione-2,4;3-Acetyl-6-methylpyrandione-2,4;4(3H)-dione,3-acetyl-6-methyl-2H-Pyran-2;4-Hexenoic acid, 2-acetyl-5-hydroxy-3-oxo-, delta-lactone
CAS號(hào)520-45-6
分子式C8H8O4
分子量168.15
EINECS號(hào)208-293-9
相關(guān)類別生物化學(xué)品;脂肪類;脂類;飼料添加劑;飼料貯存添加劑;防腐劑;防腐殺蟲(chóng)劑;食品添加劑;羰基化合物;有機(jī)酸;雜環(huán)系列;有機(jī)砌塊;通用試劑;其他生化試劑;小分子抑制劑;碳水化合物類;羧酸;化學(xué)試劑;對(duì)照品;中間體;有機(jī)合成;Dehydroacetic acid and derivatives;Diketene Derivatives;Miscellaneous Specialties;DHA;生化試劑;生化試劑-碳水化合物類;脫氫乙酸;原料;生化試劑-蛋白質(zhì);添加劑;有機(jī)化工原料;通用生化試劑-天然產(chǎn)物;精細(xì)化工原料;其他原料
Mol文件520-45-6.mol
結(jié)構(gòu)式脫氫乙酸 結(jié)構(gòu)式

脫氫乙酸 性質(zhì)

熔點(diǎn)111-113 °C (lit.)
沸點(diǎn)270 °C (lit.)
堆積密度700kg/m3
密度1.1816 (rough estimate)
蒸氣壓0.001 hPa (20 °C)
折射率1.4611 (estimate)
閃點(diǎn)157°C
儲(chǔ)存條件Store below +30°C.
溶解度2克/升
形態(tài)精細(xì)結(jié)晶粉末
酸度系數(shù)(pKa)5.53±0.40(Predicted)
顏色淺黃色或奶油色
PH值4 (2g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)幾乎無(wú)臭。味微苦甜。
水溶解性500mg/L at 25℃
Merck14,2865
BRN6129
Henry's Law Constant2.9×101 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與氧化劑、堿、還原劑不相容。
化妝品成分功效防腐劑
化妝品成分評(píng)估Dehydroacetic acid (520-45-6)
InChI1S/C8H8O4/c1-4-3-6(10)7(5(2)9)8(11)12-4/h3,7H,1-2H3
InChIKeyPGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC(=O)C1C(=O)OC(C)=CC1=O
LogP0.78 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)520-45-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Dehydroacetic Acid(520-45-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息3-Acetyl-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione (520-45-6)

脫氫乙酸 用途與合成方法

脫氫乙酸用作有機(jī)合成中間體;醋酸乙烯乳液、丙烯酸乙烯乳液等樹(shù)脂乳液的糊劑,也用于聚乙烯醇、羧甲基纖維素、淀粉、骨膠等混合物系的糊劑;最近更廣泛用于粘合劑、蚊香、飼料、香波、牙膏等領(lǐng)域;因本品對(duì)霉菌、酵母、革蘭氏桿菌有抑制作用,作為防霉劑、防腐劑而用于醫(yī)藥、化妝品及食品方面,我國(guó)GB2760—1996規(guī)定可用于腐乳、什錦醬菜、原汁橘汁。
化學(xué)性質(zhì) 
DHA廣泛存在于許多深海魚(yú)油中,也存在于海洋藻類和某些陸地植物中。DHA是ω-3型不飽和脂肪酸,是機(jī)體營(yíng)養(yǎng)必需脂肪酸。mp44℃。對(duì)光、氧、熱很不穩(wěn)定, 易氧化、裂解,通常應(yīng)加抗氧劑。還可添加卵磷脂、右旋糖、環(huán)糊精或充惰性氣體等,提高制劑的穩(wěn)定性。
用途 
脫氫乙酸是有機(jī)合成中間體、增韌劑,也是廣譜性的食品防腐劑。自1940年發(fā)現(xiàn)其有抗菌性以來(lái),先后得到許多國(guó)家的重視,并陸續(xù)得到用于食品防腐的允許。脫氫乙酸作為食品添加劑,允許用于干酪、黃油、人造奶油、清涼飲料、發(fā)酵乳及乳酸菌的飲料、豆醬、餡類等。作為食品添加劑一般使用脫氫乙酸鈉。該品還用于日用化妝品、纖維制品、醫(yī)藥(如癬癥的治療),以及齒科材料的防腐。
用途 
脫氫乙酸是一種廣譜性的食品防腐劑,能抑制霉菌、酵母和細(xì)菌的生長(zhǎng)。抑菌作用基本不受Ph值的影響,但中性條件下防腐效果最好。國(guó)內(nèi)規(guī)定可用于腐乳、醬菜和原汁橘醬的防腐最大使用量0.3g/kg。
用途 
脫氧乙酸是一種廣譜性的飼料防腐劑,能抑制霉菌、酵母和細(xì)菌的生長(zhǎng)。抑菌作用基本不受PH的影響,但中性條件下防腐效果最好。也用作食品防腐劑,國(guó)內(nèi)規(guī)定可用于腐乳、醬菜和原汁橘醬的防腐,最大使用量0.3g/kg。
生產(chǎn)方法 
脫氫乙酸可由乙酰乙酸乙酯縮合等法制取,但工業(yè)上最可行的生產(chǎn)方法是雙乙烯酮二聚。
將溶劑苯(或甲苯)和催化劑三乙烯二胺依次加入反應(yīng)釜,并加熱至苯回流(約75-80℃),然后在不斷攪拌下,慢慢流加雙乙烯酮,并嚴(yán)格控制溫度80℃左右,流加完后繼續(xù)反應(yīng)30min,反應(yīng)液自然冷卻后析出固體,過(guò)濾即得粗品。粗品用稀碳酸鈉溶液(PH8-9)加熱(80℃)溶解,并用活性炭脫色,過(guò)濾所得請(qǐng)液用1:1的鹽酸在攪拌下中和至PH3-4,收集析出物,并在70-90℃下干燥即得成品。
據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道,催化劑用量0.3%,反應(yīng)溫度40℃,反應(yīng)時(shí)間75min,收率為88.2%。反應(yīng)過(guò)程中如添加阻聚劑,收率可提高到94.1%,純度99.8%。
生產(chǎn)方法 
在堿性條件下(如在乙醇鈉、苯酚鈉、氫氧化鈉、乙酸鈉、吡啶、三乙胺存在下)或在溴化鋁催化下,由聯(lián)二酮縮合而成。
生產(chǎn)方法 
常用的方法是乙酰乙酸乙酯脫醇縮合法和雙乙烯縮合法。雙乙烯酮法合成工藝具有成本低,得率高的優(yōu)點(diǎn)。
生產(chǎn)方法 
方法一、以魚(yú)肝或碎魚(yú)為原料
粗制魚(yú)油的制備 取已除去膽囊且洗凈切碎的新鮮魚(yú)肝,放人鍋內(nèi)加水,通蒸汽至80℃,流出油質(zhì),過(guò)濾,濾液冷卻至0℃,析出固體脂肪,加壓過(guò)濾,得濾液即粗制魚(yú)油。
魚(yú)油[水]→[80℃]油質(zhì)[過(guò)濾]→粗制魚(yú)油
或以碎魚(yú)為原料,絞碎后在7-10℃與淀粉混合,加己烷提取15min,過(guò)濾,得濾液。濾液用氯化鈉溶液洗滌后加無(wú)水硫酸鈉脫水,回收己烷,得粗制魚(yú)油。
碎魚(yú)[淀粉,己烷]→[7-10℃,15min]濾液[NaCl]→[無(wú)水硫酸鈉]粗制魚(yú)油
精制魚(yú)油的制備 取粗制魚(yú)油,加氫氧化鈉乙醇溶液皂化,過(guò)濾,濾液加酸酸化,加不溶于水的有機(jī)溶劑提取,提取物用水洗滌,除去有機(jī)層,水層為淡紅色或紅棕色的澄清液體,于10℃放置30min無(wú)固體析出,得精制魚(yú)油。
粗制魚(yú)油[堿性乙醇溶液]→濾液[有機(jī)溶劑]→[HCl]提取物[水洗]→精制魚(yú)油
預(yù)濃縮 將精制魚(yú)油醇解乙酯化,用尿素包合結(jié)晶法,將魚(yú)油中的飽和度較小的脂肪酸除去,制得魚(yú)油脂肪酸乙酯。
精制魚(yú)油[乙醇,尿素包合結(jié)晶]→魚(yú)油脂肪酸乙酯
DHA的制備 將魚(yú)油脂肪酸乙酯放入萃取罐中,打開(kāi)鋼瓶,CO2經(jīng)冷凝后,由高壓計(jì)量泵加壓至設(shè)定壓力,再預(yù)熱至工作溫度后,進(jìn)入萃取罐。SC-CO2攜帶著魚(yú)油脂肪酸乙酯進(jìn)入精餾柱,組分按溶解度大小先后從柱頂出來(lái),減壓后進(jìn)入分離器接收。實(shí)驗(yàn)條件:萃取壓力為11-15MPa、萃取溫度為35℃;精餾壓力為11-15MPa、精餾溫度為40-85℃。收集12-13.5MPa的富EPA餾分和14-15MPa的富DHA餾分,用氣相色譜儀測(cè)定,EPA十DHA提純至90%。將富EPA餾分和富DHA餾分分別在11.5-13MPa、13.5-15MPa下進(jìn)行二次萃取,EPA提純至67%,DHA提純至90%以上。
魚(yú)油脂肪酸乙酯[超臨界CO2萃取]→[分離]DHA
方法二、以鯡魚(yú)下腳料為原料
魚(yú)油的提取 將鯡魚(yú)下腳料絞碎,加半倍量水,調(diào)pH8.5-9.0,保溫45min,加5%的食鹽,攪拌使溶解,繼續(xù)保溫15min,過(guò)濾,壓榨濾渣,合并濾液與壓榨液,趁熱離心,制得鯡魚(yú)油。鯡魚(yú)油中EPA和DHA的總含量為8.9%。
鯡魚(yú)下腳料[H2O, 5%NaCl]→[pH8.5-9][過(guò)濾,離心]→鯡魚(yú)油
多不飽和脂肪酸(PUFA)的制備 取鯡魚(yú)油,加氫氧化鈉乙醇(95%)溶液,充氮回流皂化,皂化液冷至15-20℃,大量脂肪酸鈉鹽析出,擠壓過(guò)濾,濾液冷卻至-20℃,再壓濾。濾液加等體積的水,調(diào)pH3-4,離心10min,制得PUFA-I。將PUFA-I溶于氫氧化鈉乙醇溶液,-20℃冷卻,壓濾,濾液加少量水,-10℃冷卻,抽濾除去膽固醇結(jié)晶。濾液再加少量水,-20℃冷卻,離心5min,傾出上層液,下層膠狀物(PUFA鈉鹽)酸化后離心10min,制得PUFA-II。PUFA-II中EPA和DHA的總含量為64.8%。
鯡魚(yú)油[NaOH乙醇]→[氮?dú)鈃皂化液[冷卻]濾液[pH3-4]→[離心]PUFA-I[NaOH乙醇]→PUFA-II
方法三、以花生四烯酸為原料
以花生四烯酸為原料,經(jīng)去飽和,得EPA。EPA經(jīng)C2鏈增長(zhǎng),得二十二碳五烯酸。二十二碳五烯酸經(jīng)去飽和,得DHA。
花生四烯酸[去飽和]→EPA
EPA[C2鏈增長(zhǎng)]→二十二碳五烯酸[去飽和]→DHA
方法四、超臨界多元流體精密精餾技術(shù)
目前國(guó)內(nèi)外普遍采用的高真空蒸餾法、分子蒸餾法、硝酸銀絡(luò)合法、單純超臨界CO2萃取以及工業(yè)化層析制備工藝,均存在著諸多的弊端和不足,不宜用于高純EPA、DHA產(chǎn)業(yè)化開(kāi)發(fā)。采用超臨界多元流體精密精餾技術(shù)直接分離高純EPA、DHA,系在常溫條件下操作,產(chǎn)品不易氧化及降解,中間餾分可反復(fù)回收精餾,具有良好的分離性能,易于實(shí)現(xiàn)大規(guī)模的產(chǎn)業(yè)化生產(chǎn)。
方法五、淡堿水解法提取魚(yú)油
此工藝是利用淡的堿液將魚(yú)肝蛋白質(zhì)組織分解,破壞蛋白質(zhì)與肝油的結(jié)合關(guān)系,從而更充分地分離魚(yú)油。此法肝油質(zhì)量好,價(jià)格低廉,我國(guó)的魚(yú)油廠多采用此法生產(chǎn)魚(yú)油。
方法六、鉀法提取魚(yú)油
傳統(tǒng)淡堿水解法提取魚(yú)油時(shí)所用的淡堿是氫氧化鈉的稀溶液,鹽是氯化鈉溶液,工藝已非常成熟。但提取過(guò)程產(chǎn)生的廢液中鈉鹽含量高,不能進(jìn)一步利用,形成了新的廢棄物。楊官娥等根據(jù)淡堿水解工藝的提取原理,用氫氧化鉀和硝酸鉀代替淡堿水解工藝中的氫氧化鈉和氯化鈉,魚(yú)油提取率、質(zhì)量均保持穩(wěn)定;提取魚(yú)油后的廢渣、廢液里含有大量的氨基酸、蛋白質(zhì),可作為高效綠色肥料的原料進(jìn)一步利用,無(wú)新的廢棄物產(chǎn)生。
提取方法如下:將一定量的魚(yú)肝在勻漿器勻漿后,加入三口燒瓶,加半量到一倍半量水,攪拌下水浴升溫至45-50℃,分兩次加入40%的氫氧化鉀水溶液,調(diào)pH8-9,繼續(xù)攪拌升溫至80-90℃,保溫30min,加魚(yú)肝重4%的硝酸鉀,繼續(xù)攪拌,鹽析15min,趁熱離心,分離得粗魚(yú)油。
魚(yú)肝[水]→[45-50℃][4%KOH]→[pH8-9][80-90℃]→[30min][4%KNO3]→[15min][離心]→粗魚(yú)油
產(chǎn)品測(cè)定方法:過(guò)氧化值-硫代硫酸鈉回滴法;酸值-堿滴定法;碘值-硫代硫酸鈉滴定法;皂化值-鹽酸回滴法;DHA、EPA含量測(cè)定-氣相色譜法。
結(jié)果(n=3):魚(yú)油提取率為24.4%;酸值為2.58;碘值為309;皂化值為178.7;過(guò)氧化值為0.070%;DHA含量為19.60%。
類別
農(nóng)藥
毒性分級(jí)
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 500 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1330 毫克/ 公斤
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開(kāi)儲(chǔ)運(yùn)
滅火劑
干粉、泡沫、砂土

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼22
安全說(shuō)明22-26
WGK Germany1
RTECS號(hào)UP8050000
自燃溫度336 °C
TSCATSCA listed
海關(guān)編碼29322980
存儲(chǔ)類別13 - 不可燃性固體
危險(xiǎn)性類別急性毒性 類別4 經(jīng)口
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)520-45-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 1000 mg/kg (Spencer)

MSDS信息

提供商 語(yǔ)言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2026/07/06A17827脫氫醋酸, 98%
Dehydroacetic acid, 98%
520-45-6250g389元
2026/07/0611194脫氫乙酸
Dehydroacetic acid, 98%, Thermo Scientific™
520-45-65g219元
"脫氫乙酸"相關(guān)產(chǎn)品信息
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