香草醛縮丙酮
| 中文名稱 | 香草醛縮丙酮 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 4-(4-羥基-3-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮,主要為反式;4-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-3-BUTEN-2-ONE/香草醛縮丙酮;香草醛縮丙酮;亞香草基丙酮;4-(4-羥基-3-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮;香草醛丙酮;香草醛縮丙酮;4-(3-甲氧基-4-羥基苯基)-3-丁烯-2-酮 |
| 英文名稱 | Vanillylidenacetone |
| 英文同義詞 | VANILLYLIDENACETONE;VANILLYLIDENEACETONE;FEMA 3738;4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-on;dehydro(o)-paradol;4-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-3-BUTENE-2-ONE;methyl-3-methoxy-4-hydroxystyrylketone;mhsk |
| CAS號(hào) | 1080-12-2 |
| 分子式 | C11H12O3 |
| 分子量 | 192.21 |
| EINECS號(hào) | 214-096-9 |
| 相關(guān)類別 | 酮;Aromatic Ketones (substituted) |
| Mol文件 | 1080-12-2.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
香草醛縮丙酮 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 125-130 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 268.19°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1503 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4600 (estimate) |
| FEMA | 3738 | VANILLYLIDENE ACETONE |
| 儲(chǔ)存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（高達(dá)25mg/ml）或乙醇（高達(dá)20mg/ml）。 |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 9.94±0.31(Predicted) |
| 顏色 | 淡黃色低 |
| 氣味 (Odor) | 香草奶油香脂 |
| 香型 | vanilla |
| JECFA Number | 732 |
| 穩(wěn)定性 | 可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存長(zhǎng)達(dá)1個(gè)月。 |
| InChI | 1S/C11H12O3/c1-8(12)3-4-9-5-6-10(13)11(7-9)14-2/h3-7,13H,1-2H3/b4-3+ |
| InChIKey | AFWKBSMFXWNGRE-ONEGZZNKSA-N |
| SMILES | COc1cc(\C=C\C(C)=O)ccc1O |
| LogP | 1.40 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 1080-12-2(CAS DataBase Reference) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | 3-Buten-2-one, 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- (1080-12-2) |
香草醛縮丙酮為阿魏酸衍生物之一，研究表明香草醛縮丙酮對(duì)反枝莧、稗草、馬唐、狗尾草、油菜均有一定的抑制效果，其中對(duì)油菜及反枝莧的抑制效果最佳。LD50 intraperitoneal in mouse: 610mg/kgFEMA：焙烤制品、冷飲、軟糖、凝膠、布丁、無醇飲料，均8.0mg/kg。
生產(chǎn)方法
121-33-5
67-64-1
1080-12-2
通用方法：在0-5℃下，向香蘭素（6a1-d1,6e，6f）和丙酮（10-25當(dāng)量，過量）的乙醇溶液中緩慢加入20％（w/v）NaOH水溶液。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌，并通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。當(dāng)香蘭素完全消耗后，在減壓條件下蒸除過量的丙酮；隨后加入冷水，用3M HCl溶液將所得混合物酸化至pH<7。通過抽濾收集析出的固體產(chǎn)物，用冷水洗滌，并在真空下干燥。粗產(chǎn)物可通過柱色譜法純化或從適宜溶劑系統(tǒng)中重結(jié)晶，得到目標(biāo)化合物4-(4-羥基-3-甲氧基苯基)丁-3-烯-2-酮（7a1-d1,7e和7f）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Synthesis, 2008, # 22, p. 3675 - 3681
[2] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 31, p. 6047 - 6049
[3] Amino Acids, 2013, vol. 45, # 2, p. 327 - 338
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 13, p. 2839 - 2844
[5] Patent: WO2006/33943, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 63-64
安全信息
| 危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38 |
|---|---|
| 安全說明 | 26-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號(hào) | EM9960000 |
| F | 10-23 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海關(guān)編碼 | 29145090 |
| 存儲(chǔ)類別 | 11 - 可燃固體 |
| 毒性 | LD50 intraperitoneal in mouse: 610mg/kg |
| 提供商 | 語言 |
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英文
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