谷胱甘肽
谷胱甘肽 性質
| 熔點 | 192-195 °C (dec.) (lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 754.5±60.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | -16.5 º (c=2, H2O) |
| 密度 | 1.4482 (rough estimate) |
| 堆積密度 | 160kg/m3 |
| 折射率 | -17 ° (C=2, H2O) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | H2O:50 mg/mL |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | pK1 2.12; pK2 3.53; pK3 8.66; pK4 9.12(at 25℃) |
| 顏色 | 白色 |
| PH值 | 3 (10g/l, H2O, 20°C) |
| 氣味 (Odor) | 無味 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -21.327 (H2O) |
| 水溶解性 | soluble |
| Merck | 14,4475 |
| BRN | 1729812 |
| 序列 | H-γ-Glu-Cys-Gly-OH |
| 穩(wěn)定性 | 穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。 |
| 化妝品成分功效 | 舒緩減淡 |
| InChI | 1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1 |
| InChIKey | RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N |
| SMILES | N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O |
| LogP | -1.645 (est) |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 70-18-8(CAS DataBase Reference) |
| EPA化學物質信息 | Glutathione (70-18-8) |
肝臟是人體最重要的解毒器官,其內所含豐富的谷胱甘肽(GSH)對肝臟的合成、解毒、雌激素滅活等功能起保護作用。是人體抵消自由基損害的首要抗氧化劑,自由 基是導致衰老和疾病的促成因子。當肝臟受到損傷,比如患有各種肝病時,人體將消耗大量的GSH來幫助受傷的肝臟進行自我修復和解毒,從而引起體內的谷胱甘肽 大幅度減少。而這個時候我們需要服用一些谷胱甘肽類藥物,有利于受傷的肝臟進行自我修復。因而,谷胱甘肽類藥物適用于病毒性肝炎(如甲肝、乙肝等)、酒精 性肝病、藥物性肝病、脂肪肝等肝臟疾病,是肝病患者的護肝良藥。谷胱甘肽(Glutathione,GSH)是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通過肽鍵縮合而成的三肽化合物,化學名為γ-L-谷氨酰-L-半胱氨酰-甘氨酸,其結構式如圖1所示。從圖中結構式可知,GSH與其他肽及蛋白質有所不同,它的分子中有一特殊肽鍵,是由谷氨酸的γ-羧基(—COOH)與半胱氨酸的α-氨基-(—NH2)縮合而成的肽鍵。

圖1:谷胱甘肽(GSH)的化學結構式
谷胱甘肽生物合成是直接由其合成酶系控制,而非像蛋白質合成一樣是在核糖體上進行的,谷胱甘肽的生物合成包括下列兩個反應,如圖2所示。

圖2:谷胱甘肽的合成
早在1921年Hopkins首先發(fā)現(xiàn)谷胱甘肽,就將谷胱甘肽分為還原型(GSH)和氧化型(GSSG)兩類。GSH存在于所有生物細胞中,而以酵母、小麥胚芽和動物肝臟中的含量極高,達100~1000mg/100g。據(jù)最近資料報道,S.cerevisiae JN-5-8菌株GSH含量可達3058mg/100g。在干酵母中以氧化型谷胱甘肽存在,而人紅細胞中幾乎全部是還原型谷胱甘肽,GSH可以在紅細胞內合成。谷胱甘肽分子中含有一個活潑的巰基—SH,易被氧化脫氫,兩分子的還原型谷胱甘肽(GSH)脫氫變?yōu)橐环肿拥难趸凸入赘孰?GSSG)。氧化型中兩個三肽由二硫鍵連在一起,在生物體中起重要生理功能作用的是還原型谷胱甘肽,GSSG需還原成GSH才有生理活性。
谷胱甘肽的分子量為307.33,熔點189~193℃ (分解),晶體呈無色透明細長柱狀,等電點為5.93。它溶于水、稀醇、液氨和甲基甲酰胺,而不溶于醇、醚和丙酮。生物體內只有GSH才具有生理活性,而GSSG需還原后才能發(fā)揮其重要的生理功能。GSH在高水分活性下不易保存,只有將水分活性控制在0.3以下才能夠長期穩(wěn)定保存。有研究顯示,在含有GSH的維生素C水溶液(pH3.3)中,由于有維生素C的強還原作用,溶液中的GSH不會氧化為GSSG,但其分解速度卻加快;而存在于維生素C水溶液中的GSSG也不會轉變?yōu)镚SH,且保存穩(wěn)定性很好。并且經(jīng)口攝入的GSSG在小腸上部可被還原為GSH,在小腸上皮細胞表面經(jīng)γ-GTP(將GSH分解為谷氨酸與Cys-Gly)及二肽酶的作用而被吸收,同樣可以發(fā)揮其重要的生理功能。
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谷胱甘肽廣泛存在于動、植物中,在面包酵母、小麥胚芽和動物肝臟中的含量極高,達100~1000mg/100g;在人和動物的血液中含量也較豐富,如人血液中含26~34mg/100g、雞血中含58~73mg/100g、豬血中含10~15mg/100g、狗血中含14~22mg/100g。許多蔬菜、薯類和谷物中也含有GSH (見表1)。
2、將其加入到酸奶和嬰幼兒食品中,相當于維生素C,可起到穩(wěn)定劑的作用。
3、將其拌到魚糕中,可防止色澤加深。
4、加到肉制品和干酪等食品中,具有強化風味的效果。
[1]程時,丁海勤.谷胱甘肽及其抗氧化作用今日談[J].生理科學進展, 2002, 033(001):85-90.DOI:CNKI:SUN:SLKZ.0.2002-01-030.
[2]陶銳,吳梧桐,許激揚.酶法制備谷胱甘肽工藝的研究[J].藥物生物技術, 1999, 6(4):5.DOI:10.3969/j.issn.1005-8915.1999.04.003.
[3]劉珊珊,秦永發(fā).一種酶法制備谷胱甘肽的方法:CN201510762184.X[P].CN105219823A[2026-02-12].
[4]段學輝,謝雷波,王錦.谷胱甘肽的應用和酶法生產(chǎn)谷胱甘肽的研究進展[J].江西科學, 2005, 23(6):4.DOI:10.3969/j.issn.1001-3679.2005.06.017.
谷胱甘肽有消除氧化脂質生成的功能,并有抗油脂氧化作用,還可防止呈味核苷酸(肌苷酸、鳥苷酸)食品(魚糕、香腸、醬油等)中的呈味核苷酸分解而失去鮮厚味。自1938年發(fā)表了用酵母制備還原型谷胱甘肽(GSH)的最早專利之后,此后又有大量專利申請??偟恼f來,目前GSH的制備方法有溶劑萃取法、酶法、發(fā)酵法和化學合成法四種。目前主要從培養(yǎng)高含量GSH酵母中提取,國內生產(chǎn)廠家有上海酵母廠以及多家院校、研究單位正在試制開發(fā),國外重要生產(chǎn)廠家有J.T.Baker、BDH、Fluka、E.Merck、Riedel-de Haen、Siqma及日本和光純藥等公司。
萃取法和酶法大多以小麥胚芽為原料,通過添加適當溶劑或結合用淀粉酶、蛋白酶處理,再經(jīng)離心、分離和精制而成。其工藝流程簡單,見下圖4。

圖4:從小麥胚芽中提取谷胱甘肽的工藝流程
通過生物技術途徑制備谷胱甘肽有兩種方法,一種是選育富含GSH的高產(chǎn)酵母菌株,再由此分離提取制得,圖5給出簡單的工藝流程。另一種方法是通過培養(yǎng)富含GSH 的綠藻,再用與酵母相似的方法提取。

圖5:從酵母細胞中提取谷胱甘肽的工藝流程本試劑盒用于測定魚血清、血漿、組織勻漿及相關液體樣本中谷胱甘肽(GSH)的含量。本試劑盒應用雙抗體夾心法測定魚標本中谷胱甘肽(GSH)水平。用純化的谷胱甘肽(GSH)捕獲抗體包被微孔板,制成固相抗體,往包被的微孔中依次加入谷胱甘肽(GSH),再與HRP標記的檢測抗體結合,形成抗體-抗原-酶標抗體復合物,經(jīng)過徹底洗滌后加底物TMB顯色。TMB在HRP酶的催化下轉化成藍色,并在酸的作用下轉化成最終的黃色。顏色的深淺和樣品中的谷胱甘肽(GSH)呈正相關。用酶標儀在450nm波長下測定吸光度(OD值),通過標準曲線計算樣品中谷胱甘肽(GSH)含量。1、組織標本 對于樣本要求保持鮮重,稱取樣本中的重量不小于50mg,一般以1g為基準,但不嚴格要求固定樣本每個重量必須達到相同的水平。勻漿的比例選取10%,相當于1g組織加9ml的勻漿液來進行勻漿。勻漿液選取PBS(PH=7.2-7.4,濃度為0.01mol/L)。勻漿過程選用組織勻漿器,冰浴上勻漿。(或者進行液氮碾磨),離心取上清,離心轉速選用5000轉每分,時間是15分鐘。取上清液待檢。 2-1、貼壁細胞用冷的PBS輕輕清洗,然后用胰蛋白酶消化,1000×g離心5分鐘后收集細胞;懸浮細 胞可直接離心收集。收集的細胞用冷的PBS 洗滌3次。每 1×106 個細胞中加入150-200μL PBS重懸并通過反 復凍融使細胞破碎(若含量很低可減少PBS的體積)。將提取液于1500×g離心10分鐘,取上清檢測。 2-2超聲波破碎條件:用20kHz頻率,150W的功率,在冰浴中進行超聲波破碎,每破碎2s,間隔3s,反復破碎三次。 2-3反復凍融:收集細胞懸液,4℃低溫離心(3000rpm,5min),棄上清,加入一定量PBS(200ul),輕輕吹打混勻,-20℃ 冷凍30 min,37℃解凍,如此反復3次,可形成細胞裂解液。 3、標本采集后盡早進行提取,提取按相關文獻進行,提取后應盡快進行實驗。若不能馬上進行試驗,可將標本放于-20℃保存,但應避免反復凍融. 4、不能檢測含NaN3的樣品,因NaN3抑制辣根過氧化物酶的(HRP)活性。1. 標準品的加樣:設置標準品孔和樣本孔,標準品孔各加不同濃度的標準品50μL。 2. 加樣:分別設空白孔(空白對照孔不加樣品及酶標試劑,其余各步操作相同)、待測樣品孔。在酶標包被板上待測樣品孔中先加樣品稀釋液40μl,然后再加待測樣品10μl(樣品最終稀釋度為5倍)。加樣將樣品加于酶標板孔底部,盡量不觸及孔壁,輕輕晃動混勻。 3. 加酶:每孔加入酶標試劑100μl,空白孔除外。 4. 溫育:用封板膜封板后置37℃溫育60分鐘。 5. 配液:將20倍濃縮洗滌液用蒸餾水20倍稀釋后備用。 6. 洗滌:小心揭掉封板膜,棄去液體,甩干,每孔加滿洗滌液,靜置30秒后棄去,如此重復5次,拍干。 7. 顯色:每孔先加入顯色劑A50μl,再加入顯色劑B50μl,輕輕震蕩混勻,37℃避光顯色15分鐘。 8. 終止:每孔加終止液50μl,終止反應(此時藍色立轉黃色)。 9. 測定:以空白孔調零,450nm波長依序測量各孔的吸光度(OD值),測定應在加終止液后15分鐘以內進行。
純度(HPLC) ≥98.0%
醋酸根含量≤12.0%
水分含量≤8.0%
肽含量≥80.0%
內毒素≤50EU/mg
氨基酸組成分析≤±10%
谷胱甘肽可用作生化試劑、解毒藥,主要用于重金屬、丙烯腈、氟化物、一氧化碳及有機溶劑等中毒處理。
安全信息
| 危險品標志 | Xi |
|---|---|
| 危險類別碼 | 68-36/37/38 |
| 安全說明 | 24/25-36/37/39-27-26 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS號 | MC0556000 |
| F | 9-23 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海關編碼 | 29309070 |
| 存儲類別 | 11 - 可燃固體 |
| 提供商 | 語言 |
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