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谷胱甘肽

谷胱甘肽

中文名稱谷胱甘肽
中文同義詞L-谷胱苷肽;谷胱甘肽(GSH);谷胱甘肽(GSSG);還原型谷胱甘肽/谷胱甘肽、L-谷胱甘肽;谷胱甘肽 5G;谷胱甘肽(還原性谷胱甘肽);Γ-谷氨酰-半胱氨酰-甘氨酸;GLUTATHIONE REDUCED 還原型谷胱甘肽;還原型谷胱甘肽
英文名稱Glutathione
英文同義詞glutinal;N(N-L-.gamma.-Glutamyl-L-cysteinyl)glycine;n-(n-l-gamma-glutamyl-l-cysteinyl)-glycin;neuthion;panaron;tathion;tathione;triptide
CAS號70-18-8
分子式C10H17N3O6S
分子量307.32
EINECS號200-725-4
相關類別多肽;化工原料;生化試劑;標準品;專科用藥;谷胱甘肽;解毒藥;原料藥;氨基酸和衍生物;氨基酸及其衍生物;中藥對照品;其他生化試劑;抗腫瘤類;植物提取物;原料;小分子抑制劑;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;生物化學;氨基酸衍生物;食品添加劑;醫(yī)藥原料藥;氨基酸類;植物生化提取物;提取物;醫(yī)藥原料;營養(yǎng)學研究;氨基酸;對照品;維生素類;醫(yī)藥化工原料;化妝品原料-美白劑;化學試劑;對照品-雜質對照品;營養(yǎng)強化劑;生發(fā)洗護系列;化妝品原料-美白祛斑原料;食品調添加;生化試劑-氨基酸類;分析試劑標準品;中間體;保健品;細胞生物學-細胞氧化應激;保健品原料-化妝品原料;營養(yǎng)強化劑;食品添加;生物及化學藥品-藥物雜質;醫(yī)藥原藥;化工;添加劑;醫(yī)用原料;還原型谷胱甘肽;對照品-中藥對照品;化妝品原料;生物堿;標準品 -中藥標準品;醫(yī)藥原料藥 科研原料;pharmacetical;Amino Acids 13C, 2H, 15N;Antioxidant;Biochemistry;Amino Acids & Derivatives;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Material;Pharmaceutical intermediates;Inhibitors;pharmaceutical;chemical;輔酶核糖核苷核酸系列;標準品,對照品;生物化工;API;醫(yī)藥、農藥及染料中間體;藥物多肽;其他;有機化工原料;高純生化試劑;含量產(chǎn)品;美容肽;重點產(chǎn)品;試劑盒-細胞分析試劑盒;中間體-有機中間體;試劑;通用生化試劑-氨基酸;試劑盒-Elisa試劑盒;美白系列;試劑盒-生化試劑盒;70-18-8;科研原料;美容多肽;催化劑;美白類;生物緩沖液系列;化妝品原材料;化學試劑
Mol文件70-18-8.mol
結構式谷胱甘肽 結構式

谷胱甘肽 性質

熔點192-195 °C (dec.) (lit.)
沸點754.5±60.0 °C(Predicted)
比旋光度-16.5 º (c=2, H2O)
密度1.4482 (rough estimate)
堆積密度160kg/m3
折射率-17 ° (C=2, H2O)
儲存條件2-8°C
溶解度H2O:50 mg/mL
形態(tài)粉末
酸度系數(shù)(pKa)pK1 2.12; pK2 3.53; pK3 8.66; pK4 9.12(at 25℃)
顏色白色
PH值3 (10g/l, H2O, 20°C)
氣味 (Odor)無味
旋光度 (Optical Rotation)-21.327 (H2O)
水溶解性soluble
Merck14,4475
BRN1729812
序列H-γ-Glu-Cys-Gly-OH
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。
化妝品成分功效舒緩減淡
InChI1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1
InChIKeyRWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N
SMILESN[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O
LogP-1.645 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫70-18-8(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質信息Glutathione (70-18-8)

谷胱甘肽 用途與合成方法

谷胱甘肽是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通過肽鍵縮合而成的三肽化合物,是哺乳動物細胞中抗氧化脅迫最重要的低分子硫醇。在1921年被發(fā)現(xiàn),1930年確定化學結構,美國著名營養(yǎng)保健專家艾爾·敏德爾博士稱谷胱甘肽為三倍效能的抗衰老氨基酸,又被稱為大自然的抗氧化大師,外觀為無色透明細長粒狀晶體,溶于水、稀醇、液氨、二甲基甲酰胺,不溶于乙醇、醚、丙酮。固體時其性狀穩(wěn)定,其水溶液在空氣中易被氧化為氧化型谷胱甘肽,廣泛存在于面包酵母、小麥胚芽、動物肝臟、雞血、豬血、西紅柿、菠蘿、黃瓜中,其中以小麥胚芽和動物肝臟中最高,含量高達100~1000mg/100g。具有抗氧化、清除自由基、解毒、增強免疫力、延緩衰老、抗癌、抗放射線危害等功能。也有助于白血細胞殺死細菌,防止維生素C和E氧化,預防中風和白內障形成。此外,谷胱甘肽還有綁定致癌物,將它們通過尿液排出體外的作用。
肝臟是人體最重要的解毒器官,其內所含豐富的谷胱甘肽(GSH)對肝臟的合成、解毒、雌激素滅活等功能起保護作用。是人體抵消自由基損害的首要抗氧化劑,自由 基是導致衰老和疾病的促成因子。當肝臟受到損傷,比如患有各種肝病時,人體將消耗大量的GSH來幫助受傷的肝臟進行自我修復和解毒,從而引起體內的谷胱甘肽 大幅度減少。而這個時候我們需要服用一些谷胱甘肽類藥物,有利于受傷的肝臟進行自我修復。因而,谷胱甘肽類藥物適用于病毒性肝炎(如甲肝、乙肝等)、酒精 性肝病、藥物性肝病、脂肪肝等肝臟疾病,是肝病患者的護肝良藥。谷胱甘肽(Glutathione,GSH)是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通過肽鍵縮合而成的三肽化合物,化學名為γ-L-谷氨酰-L-半胱氨酰-甘氨酸,其結構式如圖1所示。從圖中結構式可知,GSH與其他肽及蛋白質有所不同,它的分子中有一特殊肽鍵,是由谷氨酸的γ-羧基(—COOH)與半胱氨酸的α-氨基-(—NH2)縮合而成的肽鍵。
谷胱甘肽(GSH)的化學結構式
圖1:谷胱甘肽(GSH)的化學結構式
谷胱甘肽生物合成是直接由其合成酶系控制,而非像蛋白質合成一樣是在核糖體上進行的,谷胱甘肽的生物合成包括下列兩個反應,如圖2所示。
谷胱甘肽的合成
圖2:谷胱甘肽的合成
早在1921年Hopkins首先發(fā)現(xiàn)谷胱甘肽,就將谷胱甘肽分為還原型(GSH)和氧化型(GSSG)兩類。GSH存在于所有生物細胞中,而以酵母、小麥胚芽和動物肝臟中的含量極高,達100~1000mg/100g。據(jù)最近資料報道,S.cerevisiae JN-5-8菌株GSH含量可達3058mg/100g。在干酵母中以氧化型谷胱甘肽存在,而人紅細胞中幾乎全部是還原型谷胱甘肽,GSH可以在紅細胞內合成。谷胱甘肽分子中含有一個活潑的巰基—SH,易被氧化脫氫,兩分子的還原型谷胱甘肽(GSH)脫氫變?yōu)橐环肿拥难趸凸入赘孰?GSSG)。氧化型中兩個三肽由二硫鍵連在一起,在生物體中起重要生理功能作用的是還原型谷胱甘肽,GSSG需還原成GSH才有生理活性。

谷胱甘肽的分子量為307.33,熔點189~193℃ (分解),晶體呈無色透明細長柱狀,等電點為5.93。它溶于水、稀醇、液氨和甲基甲酰胺,而不溶于醇、醚和丙酮。生物體內只有GSH才具有生理活性,而GSSG需還原后才能發(fā)揮其重要的生理功能。GSH在高水分活性下不易保存,只有將水分活性控制在0.3以下才能夠長期穩(wěn)定保存。有研究顯示,在含有GSH的維生素C水溶液(pH3.3)中,由于有維生素C的強還原作用,溶液中的GSH不會氧化為GSSG,但其分解速度卻加快;而存在于維生素C水溶液中的GSSG也不會轉變?yōu)镚SH,且保存穩(wěn)定性很好。并且經(jīng)口攝入的GSSG在小腸上部可被還原為GSH,在小腸上皮細胞表面經(jīng)γ-GTP(將GSH分解為谷氨酸與Cys-Gly)及二肽酶的作用而被吸收,同樣可以發(fā)揮其重要的生理功能。
以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。

谷胱甘肽廣泛存在于動、植物中,在面包酵母、小麥胚芽和動物肝臟中的含量極高,達100~1000mg/100g;在人和動物的血液中含量也較豐富,如人血液中含26~34mg/100g、雞血中含58~73mg/100g、豬血中含10~15mg/100g、狗血中含14~22mg/100g。許多蔬菜、薯類和谷物中也含有GSH (見表1)。

1、加入到面制品中,可起到還原作用。不僅使制造面包的時間縮短至原來的二分之一或三分之一,勞動條件大幅度改善,并起到食品營養(yǎng)的強化作用及其他功能。
2、將其加入到酸奶和嬰幼兒食品中,相當于維生素C,可起到穩(wěn)定劑的作用。
3、將其拌到魚糕中,可防止色澤加深。
4、加到肉制品和干酪等食品中,具有強化風味的效果。

[1]程時,丁海勤.谷胱甘肽及其抗氧化作用今日談[J].生理科學進展, 2002, 033(001):85-90.DOI:CNKI:SUN:SLKZ.0.2002-01-030.
[2]陶銳,吳梧桐,許激揚.酶法制備谷胱甘肽工藝的研究[J].藥物生物技術, 1999, 6(4):5.DOI:10.3969/j.issn.1005-8915.1999.04.003.
[3]劉珊珊,秦永發(fā).一種酶法制備谷胱甘肽的方法:CN201510762184.X[P].CN105219823A[2026-02-12].
[4]段學輝,謝雷波,王錦.谷胱甘肽的應用和酶法生產(chǎn)谷胱甘肽的研究進展[J].江西科學, 2005, 23(6):4.DOI:10.3969/j.issn.1001-3679.2005.06.017.

洋蔥、大蒜、西紅柿、魚、蝦、羊肉、辣椒。還原型谷胱甘肽(GSH)是細胞內一種重要物質,由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸組成,含有巰基,為維持細胞生物功能發(fā)揮重要作用,具有多種生化功能,包括參與三羧酸循環(huán)及糖代謝,是甘油醛磷酸脫氫酶和磷酸丙糖脫氫酶的輔酶,能激活多種酶,促進糖、脂肪及蛋白質代謝,影響細胞的代謝過程;通過巰基與體內的自由基和親電子基結合,轉化為容易代謝的酸類物質,加速自由基的排泄,使細胞免受損,減輕化療、放療的毒性作用,保護腎小管免受順鉑的損害。GSH可與親肝毒物結合,保護肝臟的合成、解毒、滅活激素等功能,促進膽酸代謝,有利于消化道吸收脂肪及脂溶性維生素。適用于減輕化療、放療,尤其是大劑量化療時的毒性作用;或用于治療各種低氧血癥,如急性貧血、急性呼吸窘迫綜合征、敗血癥等;可用于肝臟疾病,包括病毒性、藥物性、乙醇性及其他化學毒性引起的肝臟損害的治療。此外還原型谷胱甘肽還可用于有機磷、氨基或硝基芳香化合物中毒的輔助治療。對急性藥物性腎損傷、尿毒癥、糖尿病并發(fā)癥和神經(jīng)病變亦有治療作用。谷胱甘肽有廣譜的解毒作用,能與進入機體的有毒化合物如丙烯腈、氟化物、一氧化碳、重金屬離子或致癌物質等相結合,并促進其排出體外,可用于上述物質中 毒癥的治療。有抗過敏作用,能治療人體內乙酰膽堿、膽堿酯酶的失衡引起的過敏。有保護肝臟、抑制脂肪肝形成的作用,不僅可作護肝劑,而且能作飼料添加劑,有對魚、牛的護肝作用。在養(yǎng)殖中由于過密放養(yǎng)與飼料不潔往往導致魚、乳牛中出 現(xiàn)肝功能障礙,加入谷胱甘肽能改善肝功能。在谷胱甘肽結合中,谷胱甘肽經(jīng)谷胱甘肽-S-轉移酶的催化與外源化學物或其代謝產(chǎn)物結合,從而降低毒性和增大極性,是生物轉化中一個較重要的解毒途徑。當適合于這一反應的外源化學物劑量較大時,可能使谷胱甘肽耗竭,出現(xiàn)代謝飽和(metabolic saturation),從而在單位時間內結合的量不再隨該外源化學物劑量增加而增加。于是該相應外源化學物的毒性大增,其劑量反應曲線與低劑量時極不致,其毒物動力學也表現(xiàn)為非線性動力學。谷胱甘肽耗竭不一定單是某種外源化學物劑量過大,也可能因另一種外源化學物競爭該結合作用,或因營養(yǎng)低下或組織損傷使谷胱甘肽供應減少。任一情況產(chǎn)生的谷胱甘肽耗竭都可使本來耐受的劑量產(chǎn)生毒作用。人體內的許多生化反應都是酶催化反應,這些酶大部分以巰基作為活性基團,巰基的狀態(tài)決定了酶活性的激活與抑制。谷胱甘肽是這些酶在細胞內的天然激活劑, 所含有巰基能將人體細胞新陳代謝生成的H2O2還原成H2O,清除人體內的自由基。自由基會損傷細胞膜,促進機體衰老,并誘發(fā)腫瘤或動脈硬化。對人體細胞有防過氧化作用,還能改善皮膚的抗氧化能力,使皮膚產(chǎn)生光澤。人體衰老、感染、中毒、外源性毒素、氧化應激、親電化合物攻擊都可以使細胞漿內的GSH水平會降低,此現(xiàn)象發(fā)生在細胞凋亡非常早的階段,在凋亡早期能觀測到其降解過程,因此檢測谷胱甘肽的水平可以早期判斷和檢測凋亡。
谷胱甘肽有消除氧化脂質生成的功能,并有抗油脂氧化作用,還可防止呈味核苷酸(肌苷酸、鳥苷酸)食品(魚糕、香腸、醬油等)中的呈味核苷酸分解而失去鮮厚味。自1938年發(fā)表了用酵母制備還原型谷胱甘肽(GSH)的最早專利之后,此后又有大量專利申請??偟恼f來,目前GSH的制備方法有溶劑萃取法、酶法、發(fā)酵法和化學合成法四種。目前主要從培養(yǎng)高含量GSH酵母中提取,國內生產(chǎn)廠家有上海酵母廠以及多家院校、研究單位正在試制開發(fā),國外重要生產(chǎn)廠家有J.T.Baker、BDH、Fluka、E.Merck、Riedel-de Haen、Siqma及日本和光純藥等公司。
萃取法和酶法大多以小麥胚芽為原料,通過添加適當溶劑或結合用淀粉酶、蛋白酶處理,再經(jīng)離心、分離和精制而成。其工藝流程簡單,見下圖4。
從小麥胚芽中提取谷胱甘肽的工藝流程
圖4:從小麥胚芽中提取谷胱甘肽的工藝流程
通過生物技術途徑制備谷胱甘肽有兩種方法,一種是選育富含GSH的高產(chǎn)酵母菌株,再由此分離提取制得,圖5給出簡單的工藝流程。另一種方法是通過培養(yǎng)富含GSH 的綠藻,再用與酵母相似的方法提取。
從酵母細胞中提取谷胱甘肽的工藝流程
圖5:從酵母細胞中提取谷胱甘肽的工藝流程本試劑盒用于測定魚血清、血漿、組織勻漿及相關液體樣本中谷胱甘肽(GSH)的含量。本試劑盒應用雙抗體夾心法測定魚標本中谷胱甘肽(GSH)水平。用純化的谷胱甘肽(GSH)捕獲抗體包被微孔板,制成固相抗體,往包被的微孔中依次加入谷胱甘肽(GSH),再與HRP標記的檢測抗體結合,形成抗體-抗原-酶標抗體復合物,經(jīng)過徹底洗滌后加底物TMB顯色。TMB在HRP酶的催化下轉化成藍色,并在酸的作用下轉化成最終的黃色。顏色的深淺和樣品中的谷胱甘肽(GSH)呈正相關。用酶標儀在450nm波長下測定吸光度(OD值),通過標準曲線計算樣品中谷胱甘肽(GSH)含量。1、組織標本 對于樣本要求保持鮮重,稱取樣本中的重量不小于50mg,一般以1g為基準,但不嚴格要求固定樣本每個重量必須達到相同的水平。勻漿的比例選取10%,相當于1g組織加9ml的勻漿液來進行勻漿。勻漿液選取PBS(PH=7.2-7.4,濃度為0.01mol/L)。勻漿過程選用組織勻漿器,冰浴上勻漿。(或者進行液氮碾磨),離心取上清,離心轉速選用5000轉每分,時間是15分鐘。取上清液待檢。 2-1、貼壁細胞用冷的PBS輕輕清洗,然后用胰蛋白酶消化,1000×g離心5分鐘后收集細胞;懸浮細 胞可直接離心收集。收集的細胞用冷的PBS 洗滌3次。每 1×106 個細胞中加入150-200μL PBS重懸并通過反 復凍融使細胞破碎(若含量很低可減少PBS的體積)。將提取液于1500×g離心10分鐘,取上清檢測。 2-2超聲波破碎條件:用20kHz頻率,150W的功率,在冰浴中進行超聲波破碎,每破碎2s,間隔3s,反復破碎三次。 2-3反復凍融:收集細胞懸液,4℃低溫離心(3000rpm,5min),棄上清,加入一定量PBS(200ul),輕輕吹打混勻,-20℃ 冷凍30 min,37℃解凍,如此反復3次,可形成細胞裂解液。 3、標本采集后盡早進行提取,提取按相關文獻進行,提取后應盡快進行實驗。若不能馬上進行試驗,可將標本放于-20℃保存,但應避免反復凍融. 4、不能檢測含NaN3的樣品,因NaN3抑制辣根過氧化物酶的(HRP)活性。1. 標準品的加樣:設置標準品孔和樣本孔,標準品孔各加不同濃度的標準品50μL。 2. 加樣:分別設空白孔(空白對照孔不加樣品及酶標試劑,其余各步操作相同)、待測樣品孔。在酶標包被板上待測樣品孔中先加樣品稀釋液40μl,然后再加待測樣品10μl(樣品最終稀釋度為5倍)。加樣將樣品加于酶標板孔底部,盡量不觸及孔壁,輕輕晃動混勻。 3. 加酶:每孔加入酶標試劑100μl,空白孔除外。 4. 溫育:用封板膜封板后置37℃溫育60分鐘。 5. 配液:將20倍濃縮洗滌液用蒸餾水20倍稀釋后備用。 6. 洗滌:小心揭掉封板膜,棄去液體,甩干,每孔加滿洗滌液,靜置30秒后棄去,如此重復5次,拍干。 7. 顯色:每孔先加入顯色劑A50μl,再加入顯色劑B50μl,輕輕震蕩混勻,37℃避光顯色15分鐘。 8. 終止:每孔加終止液50μl,終止反應(此時藍色立轉黃色)。 9. 測定:以空白孔調零,450nm波長依序測量各孔的吸光度(OD值),測定應在加終止液后15分鐘以內進行。
參考質量標準
外觀:白色粉末
純度(HPLC) ≥98.0%
醋酸根含量≤12.0%
水分含量≤8.0%
肽含量≥80.0%
內毒素≤50EU/mg
氨基酸組成分析≤±10%
用途 

谷胱甘肽可用作生化試劑、解毒藥,主要用于重金屬、丙烯腈、氟化物、一氧化碳及有機溶劑等中毒處理。

用途 
還原型谷胱甘肽是一種小分子的肽,大量存在于生物體中,尤其是肝細胞中,有保護肝細胞膜,促進肝酶活性的作用,并與眾多有毒化學物質結合起到解毒的作用。對藥物中毒,酒精中毒等各種原因引起的肝臟所傷,肝硬化等疾病有很好的療效。
用途 
具有抗氧化、清除自由基、解毒、增強免疫力、延緩衰老、抗癌、抗放射線危害等功能。
用途 
在細胞代謝和突發(fā)性呼吸期間形成的活性氧還原中發(fā)揮重要作用的內源性抗氧化劑。谷胱甘肽-S-轉移酶催化谷胱甘肽硫醚與異生物、白三烯和其他具有親電中心的分子的形成。谷胱甘肽還與蛋白質中半胱氨酸殘基形成二硫鍵。通過這些機制,它可具有降低抗癌劑效用的奇異效果。

安全信息

危險品標志Xi
危險類別碼68-36/37/38
安全說明24/25-36/37/39-27-26
WGK Germany2
RTECS號MC0556000
F9-23
TSCATSCA listed
海關編碼29309070
存儲類別11 - 可燃固體

MSDS信息

提供商 語言
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谷胱甘肽 化學藥品說明書

更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/07/06A18014L-谷胱甘肽, reduced, 97%
L-Glutathione, reduced, 97%
70-18-825g1941元
2026/07/0612000L-谷胱甘肽, reduced
Glutathione, 98%, for analysis, reduced, Thermo Scientific Chemicals
70-18-8500g23341元
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