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兒茶素

兒茶素

中文名稱兒茶素
中文同義詞3,3ˊ,4ˊ,5,7-五羥基黃烷;DL-兒茶精;DL-兒茶素(四水);DL-兒茶酸;四水合-DL-兒茶素;兒茶素 1G;兒茶鄰苯二酚;兒茶素(C)
英文名稱(±)-Catechin
英文同義詞(±)-Catechin hydrate,trans-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol, trans-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavane;trans-3,3μ,4μ,5,7-Pentahydroxyflavane, trans-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol;2H-1-Benzopyran-3,5,7-triol, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-, (2R,3S)-rel-;trans-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol hydrate;trans-3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavane hydrate;(+/-)-Catechin hydrate;Catechin catechin,Cianidanol
CAS號(hào)7295-85-4
分子式C15H14O6
分子量290.27
EINECS號(hào)230-731-2
植物來源茶葉
相關(guān)類別分析標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;食品和飲料標(biāo)準(zhǔn)品;植物生化提取物;標(biāo)準(zhǔn)品;對(duì)照品;中藥對(duì)照品;食品和飼料抗氧化劑;食品和飼料添加劑;Pharmaceutical Raw Materials;Biochemistry;Flavonoids;天然產(chǎn)物;Benzopyrans;Heterocyclic Building Blocks;醫(yī)藥原料;化工;抗氧化劑;PCR試劑盒;植物提取;染料法熒光定量PCR試劑盒;PCR試劑盒-探針法熒光定量PCR試劑盒;醫(yī)用原料;原料;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;食品添加劑;PCR試劑盒;Building Blocks;Chemical Synthesis
Mol文件7295-85-4.mol
結(jié)構(gòu)式兒茶素 結(jié)構(gòu)式

兒茶素 性質(zhì)

熔點(diǎn)~200 °C (dec.)
沸點(diǎn)630.4±55.0 °C(Predicted)
密度1.593±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于乙腈(少許)、DMSO(少許)、甲醇(少許)
形態(tài)固體
酸度系數(shù)(pKa)9.54±0.10(Predicted)
顏色白色至類白色
Merck1902
InChIInChI=1/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15+/s3
InChIKeyPFTAWBLQPZVEMU-MJZDCSSWNA-N
SMILES[C@H]1(C2=CC=C(O)C(O)=C2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C[C@@H]1O |&1:0,19,r|
LogP0.490 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)7295-85-4(CAS DataBase Reference)

兒茶素 用途與合成方法

迄今為止,茶葉中已經(jīng)分離、鑒定的已知化合物有700多種,其中包括初級(jí)代謝產(chǎn)物蛋白質(zhì)、糖類、脂類以及次級(jí)代謝產(chǎn)物,如多酚、色素、茶氨酸、生物堿、芳香物質(zhì)、皂苷等。兒茶素是茶樹次生代謝的重要成分,也是茶葉具有保健功能的主要成分。

近年來,國(guó)內(nèi)外大量研究發(fā)現(xiàn),兒茶素具有清除體內(nèi)自由基比、抗氧化、抑制腫瘤生長(zhǎng)、防止輻射、抗菌消毒、減肥降血壓、減少香 毒 害、防治艾滋病、預(yù)防心血管疾病和調(diào)節(jié)免疫等諸多生理功能。它作為健康食品、天然化妝品的原料或含油脂食品的抗氧化保鮮劑已在醫(yī)藥、日用化工、食品與油脂工業(yè)領(lǐng)域廣泛應(yīng)用。
鮮茶葉
圖1為鮮茶葉圖片
以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。

兒茶素外消旋體呈針狀結(jié)晶,熔點(diǎn)212~216℃。微溶于冷水、乙醚,可溶于熱水、乙醇、冰醋酸和丙酮,不溶于苯、氯仿和石油醚。兒茶素是茶葉的重要成分,具有很強(qiáng)的清除自由基和抗氧化作用,該作用也是兒茶素其他藥理作用的基礎(chǔ);兒茶素還具有保護(hù)心腦血管、抗腫瘤、抗菌、抗病毒、抗炎,保護(hù)神經(jīng)、肝臟、腎臟,減肥,抗糖尿病等多種作用。還可用于染料和鞣革工業(yè)。

1、清除自由基:兒茶素是天然的油脂抗氧化劑,可以清除人體產(chǎn)生的自由基,以保護(hù)細(xì)胞膜,減緩衰老。
2、預(yù)防蛀牙:因?yàn)椴枞~中含有氟,所以可以使牙齒對(duì)酸的侵蝕具有較強(qiáng)的抵抗力。除此之外,有臨床實(shí)驗(yàn)指出,兒茶素類可以明顯地減少牙菌斑以及減緩牙周病。
3、整場(chǎng)功能:兒茶素類可以抑制人體致病菌(如肉毒桿菌),同時(shí)又不傷害有益菌(如乳酸菌)的繁衍,所以有整腸的功能。
4、抗菌作用:可以抑制引起人類皮膚病的病菌,并且對(duì)治療濕疹有很好的療效。
5、除臭:兒茶素可以除去甲硫醇的臭味,所以可以去除抽煙者的口臭,并且減輕豬、雞以及人排泄物的臭味。
6、其它:還有一些研究顯示兒茶素還具有降血壓、降糖、降膽固醇(所以具有減肥功能)、抗輻射、抗突變等功用。

茶葉中多酚類物質(zhì)的提取工藝主要有溶劑萃取法、沉淀法、吸附柱色譜法及超臨界 CO2萃取法,目前我國(guó)工業(yè)化提取兒茶素的方法主要是溶劑萃取法和離子沉淀法。溶劑萃取法是目前廣泛采用的方法,該法工藝成熟穩(wěn)定,提取率較高。近年研究中,提取溶劑多用乙醇提取。有研究發(fā)現(xiàn),pH對(duì)提取液中茶兒茶素的穩(wěn)定性有顯著影響,通過控制提取液的pH可使兒茶素的收率大大提高。

由于兒茶素類主要組分結(jié)構(gòu)和物理化學(xué)性質(zhì)比較相似,要想有效的分離各兒茶素 單體有一定的難度。但伴隨著兒茶素藥理功能研究的不斷深人,兒茶素單體分離 制備的研究顯得更為突出,而且也越來越受到人們的關(guān)注。截至目前,兒茶素單體的分離純化方法有纖維柱層析、Sephadex LH-20柱層析、硅膠柱層析、高速逆流色譜分離、吸附樹脂柱層析等技術(shù)。
1、纖維柱層析分離
Vuataz等人曾利用纖維素分配特性進(jìn)行兒茶素類單體的分離。最后分別采用在 水、甲醇和二氯甲烷、乙酸乙醋和二氯甲烷中進(jìn)行結(jié)晶純化,得到各主要兒茶素類各單體。
2、Sephadex LH-20柱層析分離
凝膠柱層析是利用凝膠把物質(zhì)按分子大小不同進(jìn)行分離的一種方法。凝膠柱層析出具有分子篩的作用外,還常起到反向分配色譜的作用。
3、硅膠柱層析分離
硅膠柱層析是利用不同物質(zhì)的極性大小來分離。Chan等人2007年獲得一項(xiàng)新 穎的分離制備兒茶素類單體的專利,將兒茶素粗品乙酰化、提取、分離、洗脫得到各酯化的單體,再經(jīng)脫脂還原、層析得到兒茶素類單體。
兒茶素類單體分離方法

(1) 高速逆流色譜分離已經(jīng)在天然藥物的分離中廣泛應(yīng)用。杜琪珍等人分別采用單 臺(tái)高速逆流色譜和雙機(jī)串聯(lián)逆流色譜法來分離茶葉中的兒茶素,使兒茶素類各單體的純度達(dá)到75%,經(jīng)過結(jié)晶純度達(dá)到97%。
(2) 吸附樹脂柱層析是瑞士Roche公司2003年獲得一項(xiàng)利用吸附樹脂柱層析技術(shù)分離表沒食子兒茶素沒食子酸酯的專利,集成膜技術(shù),已經(jīng)實(shí)現(xiàn)該單體的工業(yè)化。張盛等人以脫咖啡因小葉種兒茶素粗品為原料 AB-8 吸附樹脂為柱填充料可以制得高純兒茶素樣品 產(chǎn)品制率為 65% 純度大于95%。
生產(chǎn)方法 
5,7-二(芐氧基)-2-(3,4-二(芐氧基)苯基)色烷-3-醇

896121-49-6

(+)-兒茶素

154-23-4

以5,7-雙(芐氧基)-2-(3,4-二(芐氧基)苯基)苯并二氫吡喃-3-醇為原料合成(2R,3S)-2-(3,4-二羥基苯基)苯并吡喃-3,5,7-三醇的一般步驟如下:在室溫下,向攪拌的5,7-雙(芐氧基)-2-(3,4-二(芐氧基)苯基)苯并二氫吡喃-3-醇(0.180g,0.24mmol)的1:1(v/v)乙酸乙酯和甲醇混合溶液(8ml)中加入10% Pd/C催化劑(0.020g)的漿液。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1小時(shí),然后升溫至50-55℃并在此溫度下攪拌過夜。反應(yīng)完成后,通過硅藻土過濾去除催化劑,濾液在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上濃縮,得到淺棕色粘性粗產(chǎn)物。將該粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化,使用4%甲醇/二氯甲烷作為洗脫劑,得到灰白色粉末狀目標(biāo)產(chǎn)物(2R,3S)-2-(3,4-二羥基苯基)苯并吡喃-3,5,7-三醇(0.045g,收率65%)。產(chǎn)物經(jīng)ESIMS分析確認(rèn),m/z: 291 [M+H]+。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: US2015/368223, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0111; 0112; 0113

[2] Patent: CN103833720, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0047; 0048

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說明26-36
WGK Germany3
F8-10-23
海關(guān)編碼2932990090
存儲(chǔ)類別11 - 可燃固體
危險(xiǎn)性類別眼部刺激 類別2
經(jīng)皮刺激 類別2
特異性靶器官毒性-一次接觸,類別3

MSDS信息

更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2014/06/02C0958兒茶酚水合物
Catechin  Hydrate
7295-85-41G1410元
"兒茶素"相關(guān)產(chǎn)品信息
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