Α-L-鼠李糖一水合物
| 中文名稱 | Α-L-鼠李糖一水合物 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 6-脫氧-L-甘露糖;L-鼠李糖,一水,99%;RHAMNOSE 鼠李糖;鼠李糖 100MG;鼠李糖;鼠李糖(L-鼠李糖,6-脫氧-L-甘露糖);L-鼠李糖,6-脫氧-L-甘露糖;ALPHA-L-鼠李糖一水合物 |
| 英文名稱 | α-L-Rhamnopyranose monohydrate |
| 英文同義詞 | L(+)-RHAMNOSE MONOHYDRATE, FOR MICROBIOL OGY;1-RHAMNOSEMONOHYDRATE;L-RHAMNOSE extrapure;a-L-Mannopyranose, 6-deoxy-,Monohydrate (9CI);L-Rhamnose monohydrate 6-Deoxy-L-mannose;l(+)rhamnopyranose;ALPHA-L(+)-RHAMNOSE MONOHYDRATE;ALPHA-L-RHAMNOSE MONOHYDRATE |
| CAS號 | 6155-35-7 |
| 分子式 | C6H14O6 |
| 分子量 | 182.17 |
| EINECS號 | 639-370-9 |
| 相關(guān)類別 | 中藥對照品;植提標(biāo)準(zhǔn)品;碳水化合物;糖類;小分子抑制劑;標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;對照品;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;天然甜味劑;Pharmaceutical Raw Materials;13C & 2H Sugars;aldehydes;Carbohydrates & Derivatives;carbohydrate;Inhibitors;TROXEPURE;植物成分單體;分析試劑標(biāo)準(zhǔn)品;甜味劑;營養(yǎng)強(qiáng)化劑;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;有機(jī)化合物;通用生化試劑-糖類;提取物;化工原料;增稠劑;bc0001 |
| Mol文件 | 6155-35-7.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
Α-L-鼠李糖一水合物 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 90-95 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | [α]D20 +7.7~+8.5゜ (c=5, H2O) |
| 儲(chǔ)存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 在水中的溶解度0.1 g/mL,澄清,無色 |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 白色至類白色 |
| InChI | InChI=1/C6H12O5.H2O/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2;/h2-10H,1H3;1H2/t2-,3-,4+,5+,6+;/s3 |
| InChIKey | BNRKZHXOBMEUGK-BEIHCLGCNA-N |
| SMILES | [C@H]1(O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H](C)[C@@H]1O)O.O |&1:0,2,4,6,8,r| |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 6155-35-7(CAS DataBase Reference) |
鼠李糖又名甘露甲基糖,是一種甲基五碳糖,有L-型和D-型2種異構(gòu)體,在水中D-鼠李糖的[α]D16.5為-8.25°,L-鼠李糖的[α]D15為+9.1°。L-鼠李糖是脫氧己醛糖的一種,即6-脫-氧L-甘露糖,是植物細(xì)胞壁和多種糖苷中的成分。α式:無色晶體。自水溶液中結(jié)晶者為含結(jié)晶水的晶體。熔點(diǎn)105℃。溶于水和甲醇。有旋光活性和變旋現(xiàn)象。在海洋浮游生物中的豐度一般大于阿拉伯糖。也存在于海水、顆粒物和沉積物中??沙视坞x或結(jié)合的形式存在。
鼠李糖分α-型和β-型兩種:α-型,多種糖苷的組分。熔點(diǎn)82~92℃,會(huì)顯變旋作用。旋光度[α]D20-7.7°→+8.9°。β-型,從丙酮中結(jié)成針晶。熔點(diǎn)122~126℃。旋光度[α]D20+31.5°,不久即與α-型一樣。β-型有吸濕性,露于濕空氣中即變成α-型的晶體。甜度為蔗糖的33%。
鼠李糖作為一種微量糖而廣泛分布于植物中??梢越Y(jié)合糖的形式存在于很多種植物甙(如槲皮甙、異橙皮甙等)、多糖、特別是果膠和膠質(zhì)中,亦可存在于漆樹毒素中。鼠李糖可用來測定腸道的滲透性,可用作甜味劑,可還原費(fèi)林 (Fehling) 溶液,與鈉汞齊作用生成鼠李糖醇??捎牲S鼠李甙(Xanthorhamnin) 和槲皮鼠李甙 (Quercitin) 水解而成。
以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。從水溶液中結(jié)晶時(shí)帶有一分子結(jié)晶水,熔點(diǎn)93℃,無水物的熔點(diǎn)122—124℃。溶于水和甲醇,不溶于乙醚。結(jié)晶形式分α-型和β-型兩種:α-型,多種糖苷的組分。熔點(diǎn)82~92℃,會(huì)顯變旋作用。旋光度[α]D20-7.7°→+8.9°。β-型,從丙酮中結(jié)成針晶。熔點(diǎn)122~126℃。旋光度[α]D20+31.5°,不久即與α-型一樣。β-型有吸濕性,露于濕空氣中即變成α-型的晶體。甜度為蔗糖的33%。有D-型和 L-型異構(gòu)體。在水中D-鼠李糖的[α]D16.5為-8.25, L-鼠李糖的[α]D15為+9.1??蛇€原費(fèi)林(Fehling)溶液,與鈉汞齊作用生成鼠李糖醇。生產(chǎn)鼠李糖的傳統(tǒng)方法是從天然植物中提取,如從橡樹皮中提取櫟皮酮,從柑橘皮中提取柚苷或從櫪屬樹皮中提取維生素A。這些物質(zhì)分子中含有鼠李糖基,可通過水解這些物質(zhì)而得到鼠李糖。再通過萃取及其它化工單元過程操作獲得鼠李糖純品。
蘆丁(槲皮素-3-o-葡萄糖-o-鼠李糖)在2%的稀H2SO4中恒沸水解2h ,可以得到鼠李糖和葡萄糖的混合物以及槲皮素。
水解:將蘆丁置圓底燒瓶中, 加30倍量2%稀H2SO4 , 安裝回流裝置, 加熱恒沸回流約2h , 瓶內(nèi)物質(zhì)由淺黃色變?yōu)轷r黃色。停止加熱回流, 冷卻瓶內(nèi)物質(zhì), 過濾(濾渣為槲皮素), 將濾液用活性炭脫色, 再用Ca(OH)2 中和至中性。
發(fā)酵:將中和好的水解液倒入發(fā)酵瓶中,加入酵母干粉恒溫培養(yǎng)。

圖1為工藝流程圖
但這種生產(chǎn)方法存在較大缺點(diǎn),如勞動(dòng)強(qiáng)度大,在萃取過程中產(chǎn)生大量潛在的有毒物質(zhì),在提取過程中需要用到有毒或腐蝕性化學(xué)試劑,并且原材料的季節(jié)和地域性來源及運(yùn)輸?shù)染o生產(chǎn)帶來許多不便。
黃姜濾液中提取鼠李糖: 黃姜粉碎后經(jīng)酸水解過濾,濾渣用來提取薯蕷皂苷元,濾液用Ca(OH)2中和后脫色色,再經(jīng)酵母發(fā)酵,過濾取濾液干燥結(jié)晶即得重結(jié)晶鼠李糖。

圖2為工藝流程圖
工業(yè)化生產(chǎn)鼠李糖的方法主要為發(fā)酵法。按中間產(chǎn)物的不同可將生產(chǎn)鼠李糖的方法劃分為兩類,(1)利用微生物或藻類生產(chǎn)含鼠李糖基的多糖,水解多糖得到鼠李糖;(2)利用微生物生產(chǎn)鼠李糖脂,水解鼠李糖脂得到鼠李糖。研究發(fā)酵法生產(chǎn)鼠李糖較常選用的微生物為:酵母菌、假單孢菌、克雷伯氏菌、不動(dòng)細(xì)菌,乳酸桿菌,其中以假單孢菌中的銅綠假單孢桿菌最為常用。培養(yǎng)基中碳源多選用油性基質(zhì),它們能誘使鼠李糖脂的產(chǎn)生。
常用方法如:
利用酵母對葡萄糖的特異降解能力, 先降解葡萄糖, 再結(jié)晶鼠李糖。鼠李糖純度達(dá)到99 %以上的最佳制備工藝為:溫度30 ℃, pH 值5.0, 酵母量為母液的2 %。
用假單胞菌(Pseudomonas sp .)利用糠油作為碳源, 經(jīng)發(fā)酵后得到2 種結(jié)構(gòu)的鼠李糖脂,糖脂經(jīng)水解后得到鼠李糖。鼠李糖可用來測定腸道的滲透性、合成強(qiáng)心藥物,可用作甜味劑, 還可用于生產(chǎn)香精香料,可食用。
強(qiáng)心藥物:許多天然強(qiáng)心藥物分子結(jié)構(gòu)的末端都連接有一個(gè)L-鼠李糖基,在這類強(qiáng)心藥物的合成過程中,L-鼠李糖基是必不可少的基本原料。目前,用L-鼠李糖為基本原料之一,人工合成強(qiáng)心藥物仍處于研究開發(fā)階段,尚未投入市場。
合成香料:L-鼠李糖在工業(yè)生產(chǎn)主要應(yīng)用于合成香料Furaneol。Furaneol在水果香料領(lǐng)域占有十分重要的地位。它除了直接作為香料產(chǎn)品外,還是合成許多水果香料的基本原料。
食品添加劑:在與其它物質(zhì)反應(yīng)生成風(fēng)味物質(zhì)方面,與核糖和葡萄糖相比較,L-鼠李糖較為特別。由L-鼠李糖形成風(fēng)味物質(zhì)的種達(dá)五種。α-L-Rhamnose monohydrate 是植物細(xì)胞壁果膠多糖鼠李糖半乳糖醛酸聚糖 1 和鼠李糖半乳糖醛酸聚糖 2 的組分。α-L-Rhamnose monohydrate 也是細(xì)菌多糖的一個(gè)組分,在致病性方面起重要作用。
鼠李糖分α-型和β-型兩種:α-型,多種糖苷的組分。熔點(diǎn)82~92℃,會(huì)顯變旋作用。旋光度[α]D20-7.7°→+8.9°。β-型,從丙酮中結(jié)成針晶。熔點(diǎn)122~126℃。旋光度[α]D20+31.5°,不久即與α-型一樣。β-型有吸濕性,露于濕空氣中即變成α-型的晶體。甜度為蔗糖的33%。
鼠李糖作為一種微量糖而廣泛分布于植物中??梢越Y(jié)合糖的形式存在于很多種植物甙(如槲皮甙、異橙皮甙等)、多糖、特別是果膠和膠質(zhì)中,亦可存在于漆樹毒素中。鼠李糖可用來測定腸道的滲透性,可用作甜味劑,可還原費(fèi)林 (Fehling) 溶液,與鈉汞齊作用生成鼠李糖醇??捎牲S鼠李甙(Xanthorhamnin) 和槲皮鼠李甙 (Quercitin) 水解而成。
以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。從水溶液中結(jié)晶時(shí)帶有一分子結(jié)晶水,熔點(diǎn)93℃,無水物的熔點(diǎn)122—124℃。溶于水和甲醇,不溶于乙醚。結(jié)晶形式分α-型和β-型兩種:α-型,多種糖苷的組分。熔點(diǎn)82~92℃,會(huì)顯變旋作用。旋光度[α]D20-7.7°→+8.9°。β-型,從丙酮中結(jié)成針晶。熔點(diǎn)122~126℃。旋光度[α]D20+31.5°,不久即與α-型一樣。β-型有吸濕性,露于濕空氣中即變成α-型的晶體。甜度為蔗糖的33%。有D-型和 L-型異構(gòu)體。在水中D-鼠李糖的[α]D16.5為-8.25, L-鼠李糖的[α]D15為+9.1??蛇€原費(fèi)林(Fehling)溶液,與鈉汞齊作用生成鼠李糖醇。生產(chǎn)鼠李糖的傳統(tǒng)方法是從天然植物中提取,如從橡樹皮中提取櫟皮酮,從柑橘皮中提取柚苷或從櫪屬樹皮中提取維生素A。這些物質(zhì)分子中含有鼠李糖基,可通過水解這些物質(zhì)而得到鼠李糖。再通過萃取及其它化工單元過程操作獲得鼠李糖純品。
蘆丁(槲皮素-3-o-葡萄糖-o-鼠李糖)在2%的稀H2SO4中恒沸水解2h ,可以得到鼠李糖和葡萄糖的混合物以及槲皮素。
水解:將蘆丁置圓底燒瓶中, 加30倍量2%稀H2SO4 , 安裝回流裝置, 加熱恒沸回流約2h , 瓶內(nèi)物質(zhì)由淺黃色變?yōu)轷r黃色。停止加熱回流, 冷卻瓶內(nèi)物質(zhì), 過濾(濾渣為槲皮素), 將濾液用活性炭脫色, 再用Ca(OH)2 中和至中性。
發(fā)酵:將中和好的水解液倒入發(fā)酵瓶中,加入酵母干粉恒溫培養(yǎng)。

圖1為工藝流程圖
但這種生產(chǎn)方法存在較大缺點(diǎn),如勞動(dòng)強(qiáng)度大,在萃取過程中產(chǎn)生大量潛在的有毒物質(zhì),在提取過程中需要用到有毒或腐蝕性化學(xué)試劑,并且原材料的季節(jié)和地域性來源及運(yùn)輸?shù)染o生產(chǎn)帶來許多不便。
黃姜濾液中提取鼠李糖: 黃姜粉碎后經(jīng)酸水解過濾,濾渣用來提取薯蕷皂苷元,濾液用Ca(OH)2中和后脫色色,再經(jīng)酵母發(fā)酵,過濾取濾液干燥結(jié)晶即得重結(jié)晶鼠李糖。

圖2為工藝流程圖
工業(yè)化生產(chǎn)鼠李糖的方法主要為發(fā)酵法。按中間產(chǎn)物的不同可將生產(chǎn)鼠李糖的方法劃分為兩類,(1)利用微生物或藻類生產(chǎn)含鼠李糖基的多糖,水解多糖得到鼠李糖;(2)利用微生物生產(chǎn)鼠李糖脂,水解鼠李糖脂得到鼠李糖。研究發(fā)酵法生產(chǎn)鼠李糖較常選用的微生物為:酵母菌、假單孢菌、克雷伯氏菌、不動(dòng)細(xì)菌,乳酸桿菌,其中以假單孢菌中的銅綠假單孢桿菌最為常用。培養(yǎng)基中碳源多選用油性基質(zhì),它們能誘使鼠李糖脂的產(chǎn)生。
常用方法如:
利用酵母對葡萄糖的特異降解能力, 先降解葡萄糖, 再結(jié)晶鼠李糖。鼠李糖純度達(dá)到99 %以上的最佳制備工藝為:溫度30 ℃, pH 值5.0, 酵母量為母液的2 %。
用假單胞菌(Pseudomonas sp .)利用糠油作為碳源, 經(jīng)發(fā)酵后得到2 種結(jié)構(gòu)的鼠李糖脂,糖脂經(jīng)水解后得到鼠李糖。鼠李糖可用來測定腸道的滲透性、合成強(qiáng)心藥物,可用作甜味劑, 還可用于生產(chǎn)香精香料,可食用。
強(qiáng)心藥物:許多天然強(qiáng)心藥物分子結(jié)構(gòu)的末端都連接有一個(gè)L-鼠李糖基,在這類強(qiáng)心藥物的合成過程中,L-鼠李糖基是必不可少的基本原料。目前,用L-鼠李糖為基本原料之一,人工合成強(qiáng)心藥物仍處于研究開發(fā)階段,尚未投入市場。
合成香料:L-鼠李糖在工業(yè)生產(chǎn)主要應(yīng)用于合成香料Furaneol。Furaneol在水果香料領(lǐng)域占有十分重要的地位。它除了直接作為香料產(chǎn)品外,還是合成許多水果香料的基本原料。
食品添加劑:在與其它物質(zhì)反應(yīng)生成風(fēng)味物質(zhì)方面,與核糖和葡萄糖相比較,L-鼠李糖較為特別。由L-鼠李糖形成風(fēng)味物質(zhì)的種達(dá)五種。α-L-Rhamnose monohydrate 是植物細(xì)胞壁果膠多糖鼠李糖半乳糖醛酸聚糖 1 和鼠李糖半乳糖醛酸聚糖 2 的組分。α-L-Rhamnose monohydrate 也是細(xì)菌多糖的一個(gè)組分,在致病性方面起重要作用。
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| F | 3 |
| 海關(guān)編碼 | 2940000080 |
| 提供商 | 語言 |
|---|---|
|
英文
|
