鄰氯苯甲醛 基本信息
| 中文名稱 | 鄰氯苯甲醛 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2-氯苯甲醛;鄰氯苯甲醛(STANDARD FOR GC);鄰氯苯甲醛(易制爆);鄰氯苯甲醛 1KG;OCBA鄰氯苯甲醛/ 2-氯苯甲醛;鄰氯苯甲醛;2-氯苯甲醛,97%;鄰氯苯甲醛,2-氯苯甲醛 |
| 英文名稱 | 2-Chlorobenzaldehyde |
| 英文同義詞 | 2-CHLOROBENZALDEHYDE, DIST.;2-ChlorobenzaldehydeForSynthesis;2-Chlorobenzaldehyde,>98%;16) ORTHO CHLORO BENZALDEHYDE;2-chlorobenzaldehyde o-chlorobenzaldehyde;o-CHLOROBENZALDEHYDE pure;O-CHLORO BENZALDEHYDE ( OCAD );2-Chlorobenzaldehyde,99% |
| CAS號 | 89-98-5 |
| 分子式 | C7H5ClO |
| 分子量 | 140.57 |
| EINECS號 | 201-956-3 |
| 相關(guān)類別 | 醫(yī)藥中間體;氣相色譜標準品(色標);醛;芳香醛;電鍍中間體;有機化工;電鍍助劑;植物生長調(diào)節(jié)劑中間體;農(nóng)藥中間體;殺螨劑中間體;芳烴;分析標準品;化學試劑;通用試劑;農(nóng)藥原料;生化試劑;中間體;化學合成新材料;有機化工原料;工業(yè)化工類;有機化工原料;產(chǎn)品1;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;醛類;化工原料;醫(yī)藥原料;化工原料-催化劑;化工中間體;化工材料;雜質(zhì)對照品;Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted);C7Alphabetic;Aldehydes;C;Carbonyl Compounds;CH;C7;Aromatics;Pesticides intermediate;Pyridines;有機中間體;胺類;有機原料 |
| Mol文件 | 89-98-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
鄰氯苯甲醛 性質(zhì)
| 熔點 | 9-11 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 209-215 °C (lit.) |
| 密度 | 1.248 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 蒸氣密度 | 4.84 (vs air) |
| 蒸氣壓 | 1.27 mm Hg ( 50 °C) |
| 折射率 | n |
| 閃點 | 190 °F |
| 儲存條件 | Store in RT |
| 溶解度 | 1.8克/升 |
| 形態(tài) | 液體 |
| 顏色 | 透明無色至淡黃色 |
| PH值 | 2.9 (H2O)(saturated aqueous solution) |
| 氣味 (Odor) | Penetrating odor |
| 水溶解性 | 0.1-0.5 g/100 mL at 24 ºC |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| BRN | 385877 |
| 穩(wěn)定性 | 穩(wěn)定的。易燃。與強氧化劑、強堿、鐵、強還原劑不相容。對水分和光敏感。 |
| InChI | 1S/C7H5ClO/c8-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h1-5H |
| InChIKey | FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [H]C(=O)c1ccccc1Cl |
| LogP | 2.44 at 25℃ |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 89-98-5(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學物質(zhì)信息 | Benzaldehyde, 2-chloro-(89-98-5) |
| EPA化學物質(zhì)信息 | 2-Chlorobenzaldehyde (89-98-5) |
在醫(yī)藥上主要用于合成氨唑西林(Cloxacillin);在農(nóng)業(yè)上用于防治旱作物和果樹上的螨蟲,鄰氯苯甲醛又名2-氯苯甲醛,是合成殺螨劑四螨嗪的原料,也可用于合成另一殺螨劑新品種氟螨嗪(flutenzine);用于測定山梨醇,用于制備三苯基甲烷;鍍鋅光亮劑,主要用于制造鄰氯苯甲胯,鄰氯苯甲胯氯及氯苯唑青霉素鈉等醫(yī)藥品主要原料。
鄰氯苯甲醛有以下3種合成方法。
(1)鄰氯甲苯氯化、水解法
由鄰氯甲苯經(jīng)氯化、水解而得。
①氯化:將鄰氯甲苯、三氯化磷、氯化亞砜加熱至150℃,在紫外線照射下通氯氣至理論量,得鄰氯亞芐基二氯。
②冰解:將鄰氯亞芐基二氯、氯化鋅混合物加熱保持在120~130℃,攪拌滴加1%三氯化鐵水溶液,滴加完畢,加熱,帶水回流,分出油層即為精制鄰氯苯甲醛。
此外,水解操作也可在硫酸存在下進行。將鄰氯亞芐基二氯和工業(yè)濃硫酸一起攪拌,至溫度自動降低、氯化氫逸出減緩時,再慢慢加熱12h,使溫度保持在30~40℃;反應畢,經(jīng)用冷水分層,分取油狀物,再經(jīng)洗滌、水蒸氣蒸餾即得成品。
(2)鄰氯甲苯氯化、氧化法
將鄰氯甲苯中的甲基氯化后再用硝酸氧化制得。
①向帶有溫度計、攪拌器、氯氣吹入管、回流冷凝器和高壓水銀燈光照裝置的600mL光反應器中,加入鄰氯甲苯380g(3.0mol),加熱至130℃,在光照下吹入氯氣106g/h(1.5mol/h),通入時間3.6h。共通入5.4mol氯氣。反應畢,向反應液通入干燥的氮氣,以趕出氯化氫和氯氣,得反應液共558g,其中鄰氯甲苯0.5%(mol),鄰氯芐基氯28%,鄰氯二氯甲苯67%,鄰氯三氯甲苯3%,鄰氯一氯甲苯的平均氯化度為1.8。
②向帶有溫度計、攪拌器、回流冷凝器的2 L三口燒瓶中,加入上述鄰氯甲苯的氯化混合物64.7g(0.343mol)、3%(質(zhì)量分數(shù))的硝酸1440g和五氧化二釩2.0g,攪拌下加熱回流6h。反應畢,冷卻,加入200mL甲苯,分離出油相,水溶液層加入100mL甲苯抽提2次。合并油相和抽提液,蒸出甲苯,剩余物進行蒸餾,收集107~110℃(4.0kPa)餾分,可得產(chǎn)品鄰氯苯甲醛36g,以鄰氯甲苯計,收率為73.5%。
(3)鄰氯二氯甲苯水解法
由鄰氯二氯甲苯催化水解制得。
制備實例1:鄰氯二氯甲苯97.7g中加入氧化鋅0.034g(1mol原料為0.00084mol),攪拌下加熱至110℃,然后緩慢加入9.45mL水,于110~120℃下反應1.9h。經(jīng)分析確認原料鄰氯二氯甲苯完全消失之后,于氮氣流下進行減壓蒸餾,收集97.1~98.3℃(2.8kPa)餾分,得產(chǎn)品鄰氯苯甲醛68.6g,收率97.6%,含量99.8%。
制備實例2:向反應器中滴加鄰氯二氯甲苯0.3g/min,水蒸氣3g/min,反應器中事先加入100mL水,水溫110℃。將生成的鄰氯二氯甲苯和水蒸氣的混合物通過已加熱至118℃的5~10目三氧化鋁50g的反應管層,冷卻生成的氣體,得懸浮液,用乙醚抽提,干燥,蒸出乙醚,氮氣流下減壓蒸餾,收集96~98℃(2.93kPa)餾分,得鄰氯苯甲醛68.8g,收率95.7%,含量97.8%。
也可用間氯甲苯氯化、水解而制得本品。
安全信息
| 危險品標志 | C,Xi |
|---|---|
| 危險類別碼 | 34 |
| 安全說明 | 26-45 |
| 危險品運輸編號 | UN 3265 8/PG 3 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS號 | CU5075000 |
| F | 8-9-23 |
| 自燃溫度 | 746 °F |
| Hazard Note | Irritant |
| TSCA | TSCA listed |
| 危險等級 | 8 |
| 包裝類別 | III |
| 海關(guān)編碼 | 29130000 |
| 存儲類別 | 8A - 可燃,腐蝕性物質(zhì) |
| 危險性類別 | 嚴重眼損傷 類別1 皮膚腐蝕 類別1B 皮膚致敏物 類別1 |
| 毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 89-98-5(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 2160 mg/kg |
| 提供商 | 語言 |
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