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膽甾醇硫酸鹽的制備方法

2020/10/21 8:45:43

概述[1]

膽甾醇亦稱“膽固醇”、“膽甾-5-烯-3β-醇”。由乙醚中得針狀結(jié)晶,溶于乙醚、苯、氯仿、乙酸,難溶于己烷、十六烷及石蠟油,幾乎不溶于-38℃的液氨。首先由膽石中離析出來,但腦髓和神經(jīng)組織中含量較高。在無水、無氧時對日光、紫外線及X射線穩(wěn)定,在減壓時加熱得膽甾-4-烯,常壓下于二氧化碳氣流中加熱得膽甾-4-烯和膽甾-4-烯-3-酮;300℃加熱則得二膽甾醇的醚。在丙酮中與N-溴代丁二酰亞胺和乙酸反應得到3β,5-二羥基-5α-膽甾烷-6-酮;在乙酸中由鉻酸氧化得6β-羥基膽甾-4-烯-3-酮及膽甾-4-烯-3,6-二酮等。在甲苯中與環(huán)己酮及蘭尼鎳共沸得到膽甾-4-烯-3-酮,也可由鉑、鈀或蘭尼鎳催化氫化為3β-膽甾烷醇,在氯仿中與乙酸酐及濃硫酸作用,剛開始呈紅色,后變藍色,最后變?yōu)榫G色。

制備方法[2]

膽甾醇硫酸鹽制備如下:

將膽固醇70mg溶解于氯仿(Chloroform)2ml之后,在氬氣流下加入三氧化硫·吡啶復合體(sulfurtrioxide·pyridinecomplex)(奧德里奇公司,Aldrich)86mg,在室溫下攪拌了一天。用2N鹽酸溶液對上述反應液進行酸性化之后添加乙基醋酸鹽20ml來稀釋,用水洗滌之后,用硫酸鎂干燥及過濾。對濾液進行真空蒸鍍之后,用二氯甲烷/甲醇(7:1)的混合洗脫液對殘渣執(zhí)行硅膠柱色層法,來獲得對象化合物膽甾醇硫酸鹽:1H-NMR(300MHz,CDCl3):5.28(m,2H),5.06(m,1H),3.70-3.50(m,5H),3.52(s,3H),3.43(s,3H),3.39(s,3H),3.17(t,1H,J=9.0Hz)2.26-0.84(m,41H),0.65(s,3H)

主要參考資料

[1] 化合物詞典

[2] CN201080048983.6新型血管滲漏阻斷劑

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