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2-溴-3-丁基噻吩的應(yīng)用

2020/3/31 14:27:12

背景及概述[1][2]

2-溴-3-丁基噻吩是一種有機(jī)中間體,可由3-溴噻吩通過兩步步溴代制備得到。

制備[1]

步驟一、

格氏試劑的合成:在250mL三口燒瓶中加入15.0g(0.625mol)處理好的鎂絲,30mL無水乙醚,一小粒碘,氮?dú)獗Wo(hù)下慢慢滴入溶有64mL(0.600mol)的1-溴丁烷的40mL乙醚,引發(fā)后,保持微沸狀態(tài),將1-溴丁烷的乙醚溶液全部滴加完,再加熱回流0.5h后,自然冷卻。

在500mL四口圓底燒瓶中加入21.0g(0.129mol)3-溴噻吩,0.4g NiCl2(dppp),60mL無水乙醚,在15~20℃下將制得的格氏試劑先滴入4~5mL,攪拌15min,25~30℃下將剩下的溶液滴入,加畢,回流0.5h,自然冷卻后,小心傾入到溶有20mL濃鹽酸的800mL冰水中,劇烈攪拌,分液,將水層用3×100mL乙醚萃取,合并有機(jī)層,再依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗,干燥后旋蒸除去低沸點(diǎn)溶劑得14.0g棕紅色液體,減壓蒸餾收集60~63℃/533Pa無色液體3-丁基噻吩11.9g,產(chǎn)率:45%

步驟二、

將化合物3-丁基噻吩溶解在二甲基甲酰胺中,加入N-溴琥珀酰亞胺,在氮?dú)夥諊?,在室溫下攪?小時(shí)。向得到的溶液中加入水和正己烷,分取有機(jī)層,用水洗滌后,用硫酸鎂干燥。使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器由得到的溶液減壓蒸餾除去溶劑,得到化合物2-溴-3-丁基噻吩。

應(yīng)用[1]

CN200780037667.7報(bào)道了2-溴-3-丁基噻吩可用于制備化合物A-9?;衔顰-9是一種光伏元件用電子給予性有機(jī)材料。光伏元件用材料指的是用于光電池(太陽能電池等)、電子元件(光傳感器、光開關(guān)、光電晶體管等)、光記錄材料(光存儲器等)等利用光電轉(zhuǎn)換功能或光整流功能等的各種元件中的材料。使用本發(fā)明的光伏元件用電子給予性有機(jī)材料的光伏元件,可以應(yīng)用于利用光電轉(zhuǎn)換功能、光整流功能等的各種光電轉(zhuǎn)換元件中。例如用于光電池(太陽能電池等)、電子元件(光傳感器、光開關(guān)、光電晶體管等)、光記錄材料(光存儲器等)。

主要參考資料

[1][中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)]CN200780037667.7光伏元件用電子給予性有機(jī)材料、光伏元件用材料及光伏元件

[2]尹冬冬,任宇,翟劍峰,邱玲,沈玉全.新型有機(jī)非線性光學(xué)分子MC-FTC的合成[J].化學(xué)學(xué)報(bào),2004(05):518-522.

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