【英文名稱】2,3-Butanediol
【分子式】 C4H10O2
【分子量】90.12
【物理性質(zhì)】 該試劑為無色液體。bp 179~182 oC；d 0.99 g/cm3。微溶于水、乙醇、乙醚、丙酮。
【注意事項】該試劑應(yīng)避免吸入；避免接觸眼睛、皮膚和衣服。有吸濕性，對空氣敏感。氮氣保護(hù)下存儲在干燥陰涼處。
對映體的拆分
不對稱丁間醇醛的反應(yīng)
非對映選擇性親核加成(2R,3R)-(–)-2,3-丁二醇α-酮縮醛與格氏試劑反應(yīng)立體選擇性不好，但與氫化鋁鋰反應(yīng)有很好的非對映異構(gòu)體ee值 (式3)[4]。
不對稱 Diels-Alder 反應(yīng)
由二氯化乙基鋁制備的手性二醇酸鋁和2,3-丁二醇可催化異丁烯醛和環(huán)戊二烯發(fā)生Diels-Alder 反應(yīng)，產(chǎn)率很好，但對映異構(gòu)體ee值很低。使用由(S)-1,1-二苯基-1,2-二羥基丙烷制備的催化劑會有更好的結(jié)果，對映異構(gòu)體ee值為74% [4]。
磺酸酯的合成
應(yīng)用于蒽衍生物的合成[6]。
羰基的保護(hù)
參 考 文 獻(xiàn)
1. Zibuck, R.; Liverton, N. J.; Smith, A. B. J. Am. Chem. Soc.,1986, 108, 2451.
2. Duthaler, R. O. L.; Maienfisch, P. Helv. Chim. Acta., 1982, 65,635.
3. (a) Yanagiya, M.; Matsuda, F.; Hasegawa, K.; Matsumoto, T.Tetrahedron Lett., 1982, 23, 4039. (b) Matsumoto, T.;Matsuda, F.; Hasegawa, K.; Yanagiya, M. Tetrahedron, 1984,40, 2337.
4. Rebiere, G.; Riant, O.; Kagna, H. B. Tetrahedron: Asymmetry,1990, 1, 199.
5. Schurig, V.; Hintzer, K.; Leyrer, U.; Mark, C.; Pitchen, P.;Kagan, H. B. J. Organomet. Chem., 1989, 81.
6. Nakagawa, H.; Sei, Y.; Yamaguchi, K.; Nagano, T.; Higuchi,T. J. Med. Chem., 2004, 219, 221.
7. Bernard, A. M.; Floris, C.; Frongia, A.; Piras, P. P.; Secci, F.Tetrahedron, 2004, 60, 449.