背景及概述[1][2]
胸腺嘧啶是一種有機堿，分子式C5H6N2O2，分子量126.11，白色結(jié)晶性粉末，味苦，熔點326℃，335～337℃分解。在水中UVλmax205、264. 5nm，弱酸，pK=9.94，易溶于堿液，能溶于熱水，微溶于冷水，難溶于醚?？稍贜上烷基化。亦稱5-甲基尿嘧啶。最早從小牛胸腺中分離而得此名，是脫氧核糖核酸中的主要嘧啶組分，與脫氧核糖通過糖苷鏈連接形成脫氧胸苷，其三磷酸化合為脫氧胸苷三磷酸，它是脫氧核糖核酸生物合成過程中胸腺嘧啶的前體。
胸腺嘧啶合成方法，文獻(xiàn)報道有以下幾種：1）以α 甲基氰乙酸為原料在醋酐溶液中與尿素縮合，再經(jīng)鉑催化氫化環(huán)合制得胸腺嘧啶；2）β 甲基蘋果酸與尿素在發(fā)煙硫酸催化作用下反應(yīng)制得 胸腺嘧啶，收率為50%；3）乙氧亞甲基丙腈與尿素在濃鹽酸催化下 環(huán)合制得胸腺嘧啶，收率為25%；4）以α，β 二溴甲基丙酰氯為原料與尿素縮合，再在甲醇鈉作用下環(huán)合制得，收率為55%；5）以甲酸乙酯和丙酸乙酯為原料，在酸催化下與 尿素縮合，甲醇鈉作用下環(huán)合制得胸腺嘧啶，收率約為47%。
上述反應(yīng)路線大多存在原料難得、原材料昂貴、反應(yīng)條件較苛刻，污染嚴(yán)重等缺點。尤其是與尿素環(huán)合的中間體α 甲基氰乙酸、乙氧亞甲基丙腈、β 甲基蘋果酸、α，β 二溴甲 基丙酰氯等的制備工藝復(fù)雜，處理難度大，增大了工業(yè)化生產(chǎn)成本。
結(jié)構(gòu)
用途[3][4]
胸腺嘧啶可用于生化、營養(yǎng)研究及作培養(yǎng)基。其應(yīng)用舉例如下：
1. 以胸腺嘧啶為模板合成熒光銅納米簇。
金屬納米簇由幾個至十幾個原子組成，由于其具有毒性低、尺寸小、光穩(wěn)定性強以及水溶性好等優(yōu)點，使得金屬納米簇在納米科技許多領(lǐng)域中逐漸成為一種廣泛應(yīng)用的納米材料。
具體方法包括如下步驟：①將胸腺嘧啶溶液與硫酸銅溶液混勻，所述胸腺嘧啶與硫酸銅的摩爾比為2~5：2；②將鹽酸羥胺溶液加入到步驟①所得產(chǎn)品中混勻，所述胸腺嘧啶、硫酸銅與鹽酸羥胺的摩爾比為2~5：2：2~40；③將步驟②所得產(chǎn)品調(diào)節(jié)pH至7~12，反應(yīng)1~2h，通過引入胸腺嘧啶為模板，以鹽酸羥胺為還原劑在水相中實現(xiàn)銅納米簇的合成，與現(xiàn)有技術(shù)比，具有穩(wěn)定性強和熒光強度高的優(yōu)點。
2. 作為特異性汞離子吸附劑。
目前的汞離子吸附劑，無論是天然類還是人工合成類，都具有一個共同的缺點，即選擇性較差，對多種其它離子均有吸附作用。因此在使用過程中容易受到 樣品中其它離子的干擾和污染，進(jìn)而影響其性能，因而，開發(fā)具有優(yōu)異的選擇性，且高效、環(huán)保、成本低廉、制備方便地汞離子吸附劑是目前迫切需要解決的問題。
胸腺嘧啶作為特異性汞離子吸附劑它的活性成分為下述兩種物質(zhì)中的至少一種：1)由包括胸腺嘧啶衍生物在內(nèi)的單體制備的共聚物，其中，所述胸腺嘧啶衍 生物為含烯鍵或炔鍵的化合物取代胸腺嘧啶氮原子上的氫得到的化合物；2)胸腺嘧啶修飾的固相載體。其中，所述共聚物是由胸腺嘧啶衍生物單體與下述至少一種單體共聚得到的共 聚物：甲基丙烯酸乙二醇雙酯、二乙烯基苯和甲基丙烯酸酯。
所述以胸腺嘧啶修飾 的的固相載體是由胸腺嘧啶修飾天然固相載體如瓊脂糖、纖維素等或人工合成 的固相載體如硅膠、樹脂等得到的。所述固相載體具體可為離子交換介質(zhì)中的 載體。，制備的含胸腺嘧啶的新型汞離子吸附劑對汞離 子具有優(yōu)異的選擇性，在復(fù)雜的體系中如中藥提取液、天然飲品等能夠有效地 特異性的去除汞離子；其次，制備過程相當(dāng)簡單，對生產(chǎn)設(shè)備要求不高。
制備[1][2]
方法1：由甲基氰乙酰尿催化還原制備胸腺嘧啶。
方法2：由β-甲基苯果酸為原料制得胸腺嘧啶。
方法3：一種胸腺嘧啶的合成方法，其特征在于包括以下步驟：
1）環(huán)氧化反應(yīng)：將甲基丙烯酸甲酯溶于甲醇中，加入30%的氧化劑，用氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)pH至8.9～9.1，維持0℃～10℃的反應(yīng)溫度，反應(yīng)2h～20h，反應(yīng)液濃縮除去溶劑，無水硫酸鎂干燥，得2,3 環(huán)氧基 2 甲基丙烯酸甲酯粗產(chǎn)物；甲基丙烯酸甲酯：甲醇：30%的氧化劑=1g：10ml：3ml;
2）環(huán)合反應(yīng)：2,3 環(huán)氧基 2 甲基丙烯酸甲酯粗產(chǎn)物與尿素一并投入無水乙醇中，攪拌升溫至乙醇回流，加入2,3 環(huán)氧基 2 甲基丙烯酸甲酯重量1%的對甲苯磺酸，維持回流反應(yīng)1h～3h，然后降溫 至65℃，加入3倍重量的30%甲醇鈉的甲醇溶液，維持回流反應(yīng)1h～3h，將反應(yīng)液濃縮蒸除溶劑，然后加入25%的鹽酸酸解，析出白色粉末狀固體，即為目標(biāo)產(chǎn)物胸腺嘧啶。
主要參考資料
[1] 多文彬. 一種胸腺嘧啶的合成方法 . CN201310178440.1 ，申請日20130515
[2] 化合物詞典
[3] 韓冰雁;相榮超;侯緒芬;許杰;于明波;李瑩;彭婷婷.一種以胸腺嘧啶為模板合成熒光銅納米簇的方法. CN201610167448.1 ，申請日 20160322
[4] 上官棣華;劉祥軍;乞萃.胸腺嘧啶作為特異性汞離子吸附劑的應(yīng)用 CN200810116453.5 ，申請日20080710