背景及概述^[1]

越來越多的研究表明，含有咔唑醌結(jié)構(gòu)的天然產(chǎn)物murrayaquinone A,Calothrixins A和Koeniginequinones A 等在抗腫瘤、抗瘧疾、抗病毒、抗菌等方面有著良好的生物活性。4,5-二碘-1H-咪唑作為醫(yī)藥中間體，可以通過偶合反應(yīng)，合成以上活性物質(zhì)及其衍生物；同時(shí)4,5-二碘-1H-咪唑在催化化學(xué)的配位體合成，材料化學(xué)領(lǐng)域都有著廣泛的應(yīng)用。

制備^[1]

在20 L反應(yīng)瓶中水（10 L），冰浴冷卻下，先加入氫氧化鈉（881.5 g，22.0 mol），再加入咪唑（500 g，7.34 mol），攪拌至溶清。冰浴冷卻下，滴加單質(zhì)碘的四氫呋喃溶液（3718g，14.68 mol，溶于四氫呋喃（3 L）），室溫?cái)嚢?小時(shí)。

反應(yīng)結(jié)束后，用冰醋酸調(diào)節(jié)pH=7-8，40℃減壓濃縮除去四氫呋喃，剩余物在室溫下過濾、用水（1 L）洗滌，粗品加入乙酸乙酯（2 L），40℃下攪拌1小時(shí)，降溫至室溫，過濾，用乙酸乙酯（500 mL）洗滌，50℃鼓風(fēng)烘干，得到白色固體，目標(biāo)化合物4,5-二碘-1H-咪唑（2.24 kg，6.99 mol，95%）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) 12.11 (s, 1H), 7.65 (s, 1H)；LC-MS (ESI): m/z320.91 [M+H]+。

應(yīng)用^[2]

4,5-二碘-1H-咪唑可用于制備一種溫度指示標(biāo)簽，具體如下：

一種溫度指示標(biāo)簽，所述溫度指示標(biāo)簽包括依次設(shè)置的基材層10、有色染料層20、擴(kuò)散層30、褪色物質(zhì)層40和第二基材層50，所述有色染料層20包括分散介質(zhì)及分散于所述分散介質(zhì)中的有色染料，所述有色染料是由隱性染料與提供氧化性物質(zhì)的材料混合反應(yīng)的生成物，所述褪色物質(zhì)層40包括第二分散介質(zhì)及分散于所述第二分散介質(zhì)中的褪色材料，所述褪色材料受熱生成堿性物質(zhì)，所述擴(kuò)散層30在指示溫度以上環(huán)境時(shí)使所述堿性物質(zhì)與所述有色染料接觸發(fā)生褪色。優(yōu)選地，所述褪色材料選自咪唑類及其衍生物或混合物類、脂肪胺類、醇胺類、酰胺類、脂環(huán)胺類、芳香胺類、萘系胺類、其它胺類材料。優(yōu)選地，所述咪唑類及其衍生物或混合物類選自1-乙烯基咪唑，N-乙基咪唑，2-溴-4-硝基咪唑，1，2-二甲基咪唑，4-硝基咪唑，苯并咪唑，1-正丁基咪唑，4-碘1H-咪唑，1-(4-硝基芐基)咪唑，1-(4-氨基芐基)咪唑，2,5,6-三甲基苯并咪唑，2-(三氟甲基)苯并咪唑，2-羥基苯并咪唑，1-三苯甲基咪唑，2,4,5-三碘咪唑，4,5-二碘-1H-咪唑等。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明] CN202011334012.X 一種4,5-二碘-1H-咪唑的合成方法

[2] [中國發(fā)明] CN202011594624.2 一種溫度指示標(biāo)簽