背景及概述

天然產(chǎn)物因其特有的新型骨架在新藥研發(fā)和有機(jī)合成化學(xué)領(lǐng)域得到了廣泛關(guān)注。而其中具有內(nèi)酯環(huán)結(jié)構(gòu)單元的化合物，如華法林、紅霉素等更是因其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)特征和化學(xué)性質(zhì)在天然產(chǎn)物和藥物中占有一席之地。特別是以異苯并呋喃酮為代表的內(nèi)酯環(huán)類化合物近年來(lái)得到越來(lái)越多研究者的關(guān)注。5-甲氧基-異苯并呋喃-1,3-二酮英文名稱：5-Methoxy-isobenzofuran-1,3-dione，中文別名：5-甲氧基苯酐，CAS號(hào)：28281-76-7，分子式：C9H6O4，分子量：178.142。是典型的異苯并呋喃酮類化合物。近年關(guān)于異苯并呋喃二酮類化合物的研究較多。

制備

以4-甲氧基鄰苯二甲酸為起始物料，經(jīng)分子內(nèi)脫水關(guān)環(huán)反應(yīng)制備目標(biāo)化合物5-甲氧基-異苯并呋喃-1,3-二酮[1]。5-甲氧基-異苯并呋喃-1,3-二酮的合成反應(yīng)式如下圖：

圖1 5-甲氧基-異苯并呋喃-1,3-二酮的合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

方法一、

向100 mL的微波反應(yīng)管中加入2 mL醋酸，之后將4-甲氧基鄰苯二甲酸加入至反應(yīng)管中，密封并置于100℃油浴鍋中攪拌反應(yīng)3 h．薄層色譜(TLC)檢測(cè)反應(yīng)完全后，將體系倒入至50 mL燒瓶中，旋蒸除去多余的醋酸溶液，加入石油醚有大量固體析出，抽濾，并用適量甲醇溶解反應(yīng)液，減壓濃縮，粗產(chǎn)品經(jīng)柱色譜[V(石油醚)：V(乙酸乙酯)= 5 ： 1]分離即得純凈的產(chǎn)物，即5-甲氧基-異苯并呋喃-1,3-二酮。

方法二、

向100 mL的微波反應(yīng)管中加入2 mL濃硫酸，之后將4-甲氧基鄰苯二甲酸加入至反應(yīng)管中，密封并置于180℃油浴鍋中攪拌反應(yīng)3 h．薄層色譜(TLC)檢測(cè)反應(yīng)完全后，將體系倒入至50 mL燒瓶中，旋蒸除去多余的醋酸溶液，加入石油醚有大量固體析出，抽濾，并用適量甲醇溶解反應(yīng)液，減壓濃縮，粗產(chǎn)品經(jīng)柱色譜[V(石油醚)：V(乙酸乙酯)= 5 ： 1]分離即得純凈的產(chǎn)物，即5-甲氧基-異苯并呋喃-1,3-二酮。

參考文獻(xiàn)

[1]Aziz A Durrani，John HP Tyman，Phenols Synthesis of 6-Alkylsalicylic Acids and 3-AlkylPhenols [J]。J Chem Soc Perk-ln I，1979,2069-2078．