簡介

5-甲氧基-異苯并呋喃-1,3-二酮屬于取代苯酐類芳香雜環(huán)化合物，分子結(jié)構(gòu)同時含有酸酐五元環(huán)與甲氧基取代苯環(huán)，常溫下多為白色結(jié)晶固體，易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯等有機溶劑。該化合物可與氨基、羥基發(fā)生?；?、縮合反應(yīng)，是合成各類酰胺、雜環(huán)藥物中間體。

5-甲氧基-異苯并呋喃-1,3-二酮的性狀

合成方法

將4-羥基鄰苯二甲酸（2.00 g）、催化硫酸（0.10 mL，1.9 mmol，0.17當(dāng)量）和甲醇（20.0 mL）的溶液在空氣中回流攪拌7小時。減壓除去溶劑。將粗二酯溶解在丙酮（70 mL）中。將混合物與碳酸鉀（7.40 g，53.5 mmol，5.00當(dāng)量）在50°C下反應(yīng)20分鐘。向混合物中加入碘甲烷（1.47 mL，23.6 mmol）。將混合物攪拌回流過夜。通過過濾去除k2CO3。減壓除去溶劑。將4-甲氧基鄰苯二甲酸二甲酯溶解在丙酮（16.0 mL）中。向混合物中加入11M氫氧化鈉溶液（6.00 mL，66.0 mmol，6.20當(dāng)量）。在室溫下在空氣中攪拌溶液6小時。用2M HCl將溶液酸化至pH 3。減壓濃縮混合物。將粗4-甲氧基鄰苯二甲酸溶解在丙酮（50 mL）中。用MgSO4干燥混合物。用棉塞過濾混合物。真空除去溶劑。將粗二酸分配在2M NaOH（50 mL）和二氯甲烷（50 mL）之間。用2M（50mL）的NaOH提取有機層。將合并的水相冷卻至0°C。用37%HCl%將合并的水相酸化至pH 3。

用AcOEt（50 mL）提取水層五次。用MgSO4干燥合并的有機層。在減壓下濃縮合并的有機層。將粗4-甲氧基鄰苯二甲酸（1.82 g，9.28 mmol，1.00當(dāng)量）在乙酸酐（25.0 mL，266 mmol，28.7當(dāng)量）中的溶液在回流下攪拌21小時。真空除去揮發(fā)物。將粗品溶解在二氯甲烷（50 mL）中。通過燒結(jié)玻璃過濾混合物，去除固體雜質(zhì)。減壓濃縮溶液。真空干燥混合物得到標題化合物5-甲氧基-異苯并呋喃-1,3-二酮[1]。

參考文獻

[1] de Nanteuil, Florian; et al. Dynamic Kinetic Asymmetric [3 + 2] Annulation Reactions of Aminocyclopropanes. Journal of the American Chemical Society (2014), 136(17), 6239-6242.