背景及概述[1][2]
堆心菊為菊科堆心菊屬植物，又叫翼錦雞菊，堆心菊原產(chǎn)北美，分布于美國及加拿大。性喜溫暖向陽環(huán)境，抗寒耐旱，適生溫度15℃至28℃，不擇土壤，生命力極其頑強(qiáng)，在適宜的環(huán)境下，繁殖擴(kuò)張速度很快，除了觀賞，堆心菊還可以藥用。在中醫(yī)方面，以堆心菊的帶花全草入藥，用于治療肝腎陰虛、頭昏目眩、腰膝酸軟、須發(fā)早白、風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等病癥。堆心菊素為萜類化合物具有抗腫瘤作用，對Hela、WI?38、H.Ep?2、W?18Va?2均有抑制作用，還有抗炎抗菌作用。 從堆心菊中制備堆心菊素的方法一般采用有機(jī)試劑提取，再反復(fù)萃取和硅膠柱分離得到。
結(jié)構(gòu)
應(yīng)用[2-3]
堆心菊素具有抗腫瘤作用，對Hela、WI?38、H.Ep?2、W?18Va?2均有抑制作用，還有抗炎抗菌作用。堆心菊素是從堆心菊中分離純化出來的，對大鼠walker256 實體瘤，小鼠Ehrlich 腹水瘤具明顯的抑制作用。堆心菊素可延長P一388 淋巴細(xì)胞白血病小鼠的壽命。體內(nèi)實驗證明，堆心菊素明顯抑制BDF雄性小鼠肝內(nèi)混合功能氧化酶的活性，并降低微粒體細(xì)胞色素P-450( cytP-450) 和細(xì)胞色素b的含量。堆心菊素對體外小鼠肝混合功能氧化酶系統(tǒng)有明顯的抑制作用。
本文報導(dǎo)了堆心菊素對BDF ，小鼠肝微粒體cytP-450 作用的詳細(xì)研究。25mg/kg 堆心菊素使cytP-450含量及cytP-450依賴性的混合功能氧化酶的活性明顯下降，1.0mmol/ L 堆心菊素使體外cytP-450 在有和缺NADP H 的情況下分別降低32 %和11%。體內(nèi)及體外實驗都同時伴隨著總微粒體色素含量的降低。1.0mmol/ L堆心菊素使體外硫巴比妥酸反應(yīng)性產(chǎn)物在缺EDTA的系統(tǒng)中明顯增加，在0.05 mmol/ L EDTA 系統(tǒng)中沒有作用。說明堆心菊素可增加微粒體脂過氧化酶的活性，且這種作用可被EDTA 抑制。在有和缺0.05 mmol/ L E D T A 的系統(tǒng)中，堆心菊素使CytP-450 的含量分別下降38 %和33 %，使微粒體色素含量分別下降36 %和30 %，說明它增加脂過氧化作用與降低cytP-450含量無關(guān)。綜上所述，堆心菊素可能被混合功能氧化酶降解為活性代謝物，以降低CytP-450含量并不可逆地抑制混合功能氧化酶系。
此外，有研究發(fā)現(xiàn)堆心菊素還可用于制備一種防治稻縱卷葉螟的組合物。稻縱卷葉螟是中國水稻產(chǎn)區(qū)的主要害蟲之一，廣泛分布于各稻區(qū)。除為害水稻外， 還可取食大麥、小麥、甘蔗、粟等作物及稗、李氏禾、雀稗、雙穗雀稗、馬唐、狗尾草、蟋蟀草、茅草、蘆葦?shù)入s草。以幼蟲為害水稻，綴葉成縱苞，躲藏其中取食上表皮及葉肉，僅留白色下表皮。苗期受害影響水稻正常生長，甚至枯死；分蘗期至拔節(jié)期受害，分蘗減少，植株縮短，生育期推遲；孕穗后特別是抽穗到齊穗期劍葉被害，影響開花結(jié)實，空殼率提高。
該組合物包括如下重量份的原料：三唑磷，45～55份；堆心菊素，25～35份；甘油，120～140份；水，390～410份；增效劑苯并三氮唑和苯甲酸鈉共6～8份，苯并三氮唑和苯甲酸鈉的重量份之比為5～7：1。上述提供的組合物可以防治稻縱卷葉螟，可以開發(fā)成防治稻縱卷葉螟的農(nóng)藥，防治效果與原料中增效劑苯并三氮唑和苯甲酸鈉的重量份之比有關(guān)，苯并三氮唑和苯甲酸鈉的重量份之比為5～7：1時，防治效果。而且該組合物噴灑藥量小，不易殘留。
制備 [1]
一種從堆心菊葉中制備堆心菊素的方法，以堆心菊為原料，粉碎20?80目，投入超臨界萃取釜，超臨界CO2流體萃取，萃取物再用高速逆流色譜法分離，紫外檢測器在線檢測，收集目標(biāo)成分，濃縮結(jié)晶即得。所述的超臨界CO2流體萃取操作步驟為：以20?30kg/h的流速通入液態(tài)CO2，在壓力15?25MPa、溫度40?50℃條件下，動態(tài)萃取2?3小時，在壓力5?10MPa、溫度50?60℃解析萃取物。
所述的高速逆流色譜法分離操作步驟為：取正己烷、乙酸乙酯、甲醇、水，按比例1?5：2?7：1?5：2?8混合，充分分層后，取上層注滿高速逆流色譜管，轉(zhuǎn)動主機(jī)，泵入下相做流動相，動態(tài)平衡后，流動相流速調(diào)節(jié)為1?4ml/min，同時用流動相溶解萃取物，由進(jìn)樣閥進(jìn)樣，紫外檢測器在線檢測，收集目標(biāo)成分。具體如下：堆心菊干燥，粉碎40目，取1kg投入超臨界萃取釜，以20kg/h通入液態(tài)CO2，設(shè)置萃取壓力15MPa、溫度40℃，達(dá)到上述參數(shù)后，動態(tài)萃取3小時，在壓力5MPa、溫度60℃解析萃取物，得萃取物12g。取正己烷、乙酸乙酯、甲醇、水，按比例1：2：1：2混合，充分分層后，取上層注滿高速逆流色譜管，以800rpm速度轉(zhuǎn)動主機(jī)，泵入下相做流動相，動態(tài)平衡后，流動相流速調(diào)節(jié)為2ml/min，同時用流動相溶解萃取物，由進(jìn)樣閥進(jìn)樣，紫外檢測器在線檢測，收集目標(biāo)成分，連續(xù)制備，流分減壓濃縮結(jié)晶，得白色堆心菊素，收率86.1%，經(jīng)高效液相檢測，含量98.5%。
主要參考資料
[1] CN201210124384.9 一種從堆心菊葉中制備堆心菊素的方法
[2] CN201610393084.9一種防治稻縱卷葉螟的組合物及其制備方法
[3] 堆心菊素對小鼠體內(nèi)外肝微粒體細(xì)胞色素-P450的影響