N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-[(6-氯-2-甲基-4-嘧啶基)氨基]-5-噻唑甲酰胺，英文名為N-(2-Chloro-6-methylphenyl)-2-[(6-chloro-2-methyl-4-pyrimidinyl)amino]-5-thiazolecarboxamide，屬于多元雜環(huán)類化合物，可用作有機(jī)合成中間體，其分子式C₁₆H₁₃Cl₂N₅OS，CAS號(hào)為302964-08-5，分子量為394.278，熔點(diǎn)為333度到335度，密度為1.5，常溫常壓下外觀為黃色或者淺黃色固體粉末。N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-[(6-氯-2-甲基-4-嘧啶基)氨基]-5-噻唑甲酰胺是一種商業(yè)化的有機(jī)合成子，在有二甲基亞砜和甲醇中有一定的溶解性，在水中溶解性很差。

合成方法

針對(duì)N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-[(6-氯-2-甲基-4-嘧啶基)氨基]-5-噻唑甲酰胺的合成，根據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道的合成方法是從其前體2-氨基-N-(2-氯-6-甲基苯基)噻唑-5-甲酰胺和4,6-二氯-2-甲基嘧啶出發(fā)，在堿性條件下，通過(guò)氨基的對(duì)嘧啶環(huán)的芳香親核取代反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

用途

N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-[(6-氯-2-甲基-4-嘧啶基)氨基]-5-噻唑甲酰胺是生物活性分子和藥物分子的合成中間體，主要用途是作為分子骨架參與手性藥物分子以及生物活性分子的合成中。例如下圖中的藥物分子骨架都含有N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-[(6-氯-2-甲基-4-嘧啶基)氨基]-5-噻唑甲酰胺的基本骨架。

環(huán)境危害

值得說(shuō)明的是，N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-[(6-氯-2-甲基-4-嘧啶基)氨基]-5-噻唑甲酰胺作為一種含氮多元雜環(huán)有機(jī)化合物，對(duì)水環(huán)境是有較大危害的，不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)。

保存方法

密封儲(chǔ)存在低溫（一般是要求2~8度）且干燥，是惰性氣體保護(hù)的貯藏器內(nèi)。目前資料顯示該化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，但是應(yīng)該盡量避免與氧化物接觸，關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報(bào)道，常規(guī)情況下不會(huì)分解，沒(méi)有危險(xiǎn)反應(yīng)。

核磁數(shù)據(jù)

¹H NMR(300 MHz, DMSO-d₆) δ 12.22 (br, 1H), 10.0 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.39-7.42 (m, 1H), 7.25-7.28 (m, 2H), 6.94 (s, 1H), 2.58 (s, 3H), 2.23 (s, 3H). [1]

參考文獻(xiàn)

[1] Zou, Ding Biao; Qiu, Ya Tao; Tu, Zheng Chao; Liao, Chen Zhong; Luo, Jin Feng; Meng, Qing Qing; Yao, Ri Sheng; Li, Zheng; Jiang, Sheng. Science China: Chemistry (2014), 57, (6), 823-832.

[2] Shi, Haibin; Zhang, Chong-Jing; Chen, Grace Y. J.; Yao, Shao Q. Journal of the American Chemical Society (2012), 134, (6), 3001-3014.