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2-氨基-4-甲氧基吡啶的合成與應(yīng)用

2022/8/30 13:29:43

2-氨基-4-甲氧基吡啶,英文名為2-Amino-4-methoxypyridine,其分子式為C6H8N2O,CAS號為10201-73-7,分子量為124.14,熔點為120度到121度,沸點為258.6±20.0度(一個大氣壓力下),密度為1.1,常溫常壓下外觀為黃色或者黃白色固體。2-氨基-4-甲氧基吡啶是一種商業(yè)化的有機(jī)合成子,在常見的有機(jī)溶劑例如二甲基亞砜,N,N-二甲基甲酰胺,乙酸乙酯以及醇類溶劑中溶解性好,但是在水中溶解性較差。

合成方法

針對2-氨基-4-甲氧基吡啶的合成,常規(guī)的合成方法是從其前提2-溴-4-甲氧基吡啶出發(fā),在適當(dāng)?shù)你~鹽的促進(jìn)下進(jìn)行和氮原子的偶聯(lián)反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。此外,另有一條合成路線從2-氨基-4-氯-吡啶出發(fā),借助吡啶環(huán)的缺電子性質(zhì),通過甲醇鈉的芳香親核取代也可以得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

用途

2-氨基-4-甲氧基吡啶是一種常見的有機(jī)合成中間體,主要用途是作為分子骨架參與手性藥物分子,生物活性分子以及含氮配體的合成中。其結(jié)構(gòu)中的氨基可以在適當(dāng)?shù)臈l件下通過?;磻?yīng)將分子骨架連接到目標(biāo)分子中去。此外,有文獻(xiàn)報道,在合適的反應(yīng)條件下,可以在氨基的對位引入一個鹵素原子例如溴,碘。

環(huán)境危害

值得說明的是,2-氨基-4-甲氧基吡啶作為一種吡啶有機(jī)堿類化合物,對水環(huán)境是有較大危害的,不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水,水道或者污水系統(tǒng)。

保存方法

密封儲存在低溫(一般是要求2~8度)且干燥,是惰性氣體保護(hù)的貯藏器內(nèi),。目前資料顯示該化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,不易變質(zhì),避免氧化物接觸,關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報道,常規(guī)情況下不會分解,沒有危險反應(yīng)。該化合物屬于吡啶有機(jī)堿類化合物,存放時盡量避開酸性物質(zhì)。

核磁數(shù)據(jù)

1H NMR (CDCl3, 600 MHz): δ 7.90 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 6.27 (dd, J = 5.9 Hz, J = 2.2 Hz, 1H), 5.98 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.40 (s broad, 2H), 3.79 (s, 3H). 13C NMR (CDCl3, 100 MHz): 167.3, 160.1, 149.3, 102.6, 92.5, 55.0. [1]

參考文獻(xiàn)

[1] Fantasia, Serena et al Advanced Synthesis & Catalysis, 355(4), 627-631; 2013.

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