2-羥基-6-三氟甲基吡啶，英文名為6-(Trifluoromethyl)pyrid-2-one，其分子式為C6H4F3NO，CAS號為34486-06-1，分子量為163.097，沸點(diǎn)為265.6±35.0度（一個(gè)大氣壓下），密度為1.4，常溫常壓下外觀為白色或者灰白色固體粉末。2-羥基-6-三氟甲基吡啶是一種商業(yè)化的有機(jī)合成子，文獻(xiàn)檢索結(jié)果發(fā)現(xiàn)，它常呈其互變異構(gòu)體酮的形式出現(xiàn)，而不是一種吡啶羥基的形式。在醚類溶劑中溶解性一般，在水中的溶解度差。該化合物可用作有機(jī)合成中間體。
合成方法
針對2-羥基-6-三氟甲基吡啶的合成，常規(guī)的合成方法是從2-氯-6-三氟甲基吡啶出發(fā)，通過將氯置換成羥基的方式得到目標(biāo)產(chǎn)物，但是這個(gè)過程需要在高溫和強(qiáng)堿的條件下進(jìn)行。另外也有相關(guān)的文獻(xiàn)報(bào)道，通過將羧基進(jìn)行氟化可以得到三氟甲基的吡啶產(chǎn)物。[1]
用途
2-羥基-6-三氟甲基吡啶是一個(gè)常見的有機(jī)合成中間體，在應(yīng)用時(shí)常常是以它的烯醇式形式參與后續(xù)的轉(zhuǎn)化，不過也可以在碘甲烷的保護(hù)作用下得到羥基被甲基保護(hù)的產(chǎn)物，該甲氧基的產(chǎn)物可以保留吡啶環(huán)的結(jié)構(gòu)。此外，可能也是因?yàn)橄┐际降慕Y(jié)構(gòu)，吡啶環(huán)可以在二氧化鉑的催化作用下進(jìn)行氫化反應(yīng)，得到內(nèi)酰胺的產(chǎn)物。[1]
環(huán)境危害
值得說明的是，2-羥基-6-三氟甲基吡啶作為一種吡啶類有機(jī)堿，對水環(huán)境是有較大危害的，不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)。
保存方法
密封儲存在陰涼且干燥的貯藏器內(nèi)。目前資料顯示該化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，但是需要避免和氧化物接觸，關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報(bào)道，常規(guī)情況下不會分解，沒有危險(xiǎn)反應(yīng)。該化合物屬于一種有機(jī)堿類化合物，存放時(shí)應(yīng)盡量避開酸性物質(zhì)。
核磁數(shù)據(jù)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 11.80 (br s, 1H), 7.68 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 7.0 Hz, 1H),6.95 (d, J = 8.8 Hz, 1H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3): δ ?68.0 (s). [1]
參考文獻(xiàn)
[1] Alekseenko, Anatoliy N. et al Journal of Organic Chemistry, 85(5), 3110-3124; 2020.